Równikowy (chemia)

Termin ekwatorialny jest używany w chemii do określenia wiązań w cząsteczkach i wskazania kierunku ataku elektrofilu w reakcji chemicznej.

Chemia organiczna

Więzy równikowe

Cykloheksan w formie krzesła zawiera sześć osiowych wiązań C - H (po lewej) i sześć równikowych wiązań C - H (w środku), co daje łącznie dwanaście wiązań C - H (po prawej).

W postaci krzesła ( konformacja krzesła ) cykloheksanu istnieją dwa typy wiązań C - H, osiowe ( a ) i równikowe ( e z angielskiego ekwatorialnego ). Sześć osiowe C - wiązań H przebiegają równolegle do osi C trzykrotnie 3 pierścienia cykloheksanowego. Sześć równikowych wiązań C - H leży na „równiku” cykloheksanu i biegnie równolegle do następnego, ale jednego wiązania C - C. Po odwróceniu osiowe wiązania C - H przekształcają się w równikowe wiązania C - H i odwrotnie.

Położenie podstawników cykloheksanu

Dwie możliwe konformacje krzeseł metylocykloheksanu: Grupa metylowa jest korzystnie równikowa (po lewej). W równowadze występuje tylko niskie stężenie konformera krzesła z osiową grupą metylową (po prawej).

Monopodstawiony cykloheksan może występować w dwóch różnych formach konformalnych , przy czym podstawnik R może przyjmować pozycję równikową lub osiową. Preferowana jest bardziej konformalna z równikową pozycją rodnika R. Wysokość bariery inwersyjnej (ok. 42 do 46 kJ · mol −1 ) jest mała, tak że konwersja konformerów odbywa się z dużą prędkością w 25 ° C (jest około 100 000 przejść na sekundę, co odpowiada połowie -life 10 -6  i), a więc oddzielenia konformerów nie jest możliwe. Charakter grupy R wpływa na równowagę konformerów. Na przykład w metylocykloheksanie w 25 ° C około 95% cząsteczek ma grupę metylową w konformacji równikowej i tylko 5% w konformacji osiowej .

Trójkątna struktura bipiramidalna z pozycjami równikowymi (eq) i osiowymi (osi).

Równikowej elektrofilowy atak na sześcioczłonowych pierścieni, z jednym lub więcej sp 2 -hybridized atomów węgla

Sześcio-członowe pierścienie z AN Sp 2 -hybridized atomie węgla w pierścieniu jest atakowany osiowo lub equatorially przez elektrofilowy. Jeżeli sześcioczłonowy pierścień zawiera dwa lub więcej sp 2 -hybridized atomów węgla, atak elektrofil odbywa się w kierunku osiowym. Ostatecznie uformowany iloczyn może zawierać nowo wprowadzoną pozostałość w położeniu osiowym lub równikowym, ale nie ma to nic wspólnego z dynamiką dodawania.

Chemia nieorganiczna

W chemii nieorganicznej para terminów równikowych i aksjalnych jest używana do klasyfikowania typów pozycji ligandów lub reszt w trygonalnych bipiramidach.

Indywidualne dowody

  1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (red.): Römpps Chemie-Lexikon. Tom 1: A-Cl. 8. poprawione i rozszerzone wydanie. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0 , s. 344.
  2. ↑ Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , wydanie 4, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, s. 109, ISBN 978-3-11-024894-4 .
  3. ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , drugie poprawione wydanie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, str. 112–115, ISBN 3-342-00280-8 .
  4. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry , Oxford University Press, 2001, str. 858-861, ISBN 978-0-19-850346-0 .