Alex Insam, której starsza siostra Evelyn Insam również była aktywna jako skoczek narciarski, zaczął jeździć na nartach wcześnie, podobnie jak ona. W sierpniu 2011 roku zadebiutował na arenie międzynarodowej w skokach przez przeszkody FIS Juniorów w Hinterzarten . Po kolejnych zawodach juniorów w lutym zadebiutował w Pucharze Alpejskich skoków narciarskich w sierpniu 2012 roku . W październiku po raz pierwszy został użyty w Pucharze FIS w Einsiedeln w Szwajcarii i wskoczył prosto na punkty. Nie udało mu się to w Pucharze Alpejskim. Na Mistrzostwach Świata Juniorów 2013 w Libercu osiągnął po słabym 52. miejscu w konkursie indywidualnym, 12. z drużyną w konkursie drużynowym. Po tym, jak nie wystartował w Kranj pomimo raportu, wystartował na Zimowym Festiwalu Młodzieży Europy 2013 w Râșnovie i wskoczył na 25. miejsce.
W lutym 2014 roku Insam dwukrotnie wskoczył na punkty, kiedy ponownie wystartował w Pucharze FIS w Brattleboro . 6 stycznia 2015 r. Po raz pierwszy w Seefeld in Tirolu awansował do pucharu alpejskiego. Na kolejnych Mistrzostwach Świata Juniorów w 2015 roku w Ałmaty zajął 15. miejsce w skokach indywidualnych. W lutym 2015 zadebiutował w Titisee-Neustadt w ramach Pucharu Kontynentalnego w skokach narciarskich . W tej serii pozostał do końca zimy 2014/15, ale brakowało mu punktów we wszystkich konkurencjach. 5 lipca 2015 roku Insam po raz pierwszy w tej serii wskoczył do drugiej rundy skoku na macie Kranj i tym samym zdobył swoje pierwsze punkty Pucharu Kontynentalnego. Na Malince w Wiśle zaskoczył nieco później ósmym miejscem. Następnie udał się do Courchevel z drużyną narodową, aby wziąć udział w Grand Prix skoków narciarskich . Po tym, jak tam nie zakwalifikował się, dotarł do zawodów w Einsiedeln i zajął 39. W Ałmaty po raz pierwszy zdobył punkty Grand Prix skacząc na 18. miejsce. Z tymi punktami ostatecznie osiągnął 70. miejsce w klasyfikacji generalnej.
We wrześniu 2015 po raz pierwszy zajął drugie miejsce na podium w konkursie skoków Alpencup w Hinterzarten. Po dwukrotnym zdobyciu punktów w Pucharze Kontynentalnym w Klingenthal w październiku , w listopadzie na tym samym miejscu został nominowany do Pucharu Świata. Po jedenastym miejscu w swoim drużynowym debiucie w Pucharze Świata w skokach drużynowych 21 listopada 2015 r. Przegapił kwalifikacje do konkursu indywidualnego następnego dnia. 8 stycznia 2016 wziął udział w kwalifikacjach do mistrzostw świata w Willingen , ale nie dostał się ponownie do rywalizacji. 31 stycznia po raz pierwszy zajął drugie miejsce na podium Pucharu Kontynentalnego podczas Pucharu Kontynentalnego w Bischofshofen . Nadal dobrze radził sobie w Pucharze Alp, a dwa tygodnie później świętował tam w Planicy dwa drugie miejsca. 3 marca wziął udział w kwalifikacjach do Pucharu Świata w Wiśle, w których upadł na lądowanie, po czym musiał zostać przewieziony do szpitala, ponownie jako 44. na zawodach przegrał. Po upadku, za radą lekarzy, nie wziął już udziału w drugim konkursie.
Po skokach w Pucharze FIS i Pucharze Kontynentalnym w sezonie 2016/17 brał udział w Pucharze Świata na Turnieju Czterech Skoczni w Innsbrucku . Ponownie przegapił punkty jako 44. miejsce. Następnie wrócił do COC. Na Mistrzostwach Świata Juniorów 2017 w Park City zdobył indywidualny srebrny medal za Viktorem Poláškiem . W drużynowym konkursie mieszanym był piąty. Na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym w Lahti zajął 45. miejsce na skoczni normalnej i 37. na dużej skoczni w konkursach indywidualnych. Po mundialu wziął udział w nowo wprowadzonym Raw Air . W ostatnim locie narciarskim tej serii w Vikersund był 25., który zdobył pierwsze punkty Pucharu Świata w swojej karierze. Ukończył Raw Air na 26 miejscu w klasyfikacji ogólnej. Na finale Pucharu Świata w Planicy 24 marca 2017 roku poprawił swój najlepszy wynik w Pucharze Świata na 15. W biegu próbnym do tych zawodów ustanowił nowy rekord Włoch w lotach narciarskich na 232,5 m .