Sweikert rozpoczął swoją karierę wyścigową w 1950 roku, ale jak większość amerykańskich kierowców w tamtym czasie, ograniczała się do ścigania w Ameryce. W latach 1950-1956 wziął udział w 36 wyścigach AAA/USAC National Series , z których wygrał 4.
Od 1952 był regularnie widywany na początku Indianapolis 500 . Jego największym sukcesem był rok 1955 : wygrał wyścig na 500 mil w Indianapolis, wyścig ten był częścią mistrzostw świata Formuły 1 w latach pięćdziesiątych . Jednak jego zwycięstwo przyćmiła śmierć zeszłorocznego zwycięzcy Billa Vukovicha . W tym samym roku Sweikert wygrał również mistrzostwo AAA ( American Automobile Association ), poprzednika serii IndyCar .
W 1956 Sweikert osiągnął szóste miejsce w Indy 500, zanim dwa tygodnie później zginął w wypadku wyścigowym w Salem w stanie Indiana.