glukoza

Formuła strukturalna
Struktura D-glukozy (po lewej) i L-glukozy (po prawej)
D- glukoza (po lewej) i L- glukoza (po prawej)

Projekcja Fischera , reprezentacja w otwartym łańcuchu

Ogólny
Nazwisko glukoza
inne nazwy
  • D -glukoza
    • D -glukoza
    • D - (+) - glukoza
    • Glukoza
    • (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (jako aldehyd) ( IUPAC )
    • ( 3R , 4S , 5S , 6R )-6-(hydroksymetylo)oksano-2,3,4,5-tetrol (jako piranoza) ( IUPAC )
    • glukoza
    • Cukier skrobiowy (przestarzały)
    • Hydrat dekstroza ( D - (+) - glukoza monohydrat)
  • L- glukoza
    • L - (-) - glukoza
    • IUPAC : (2 S , 3 R , 4 S , 5 S ) -2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (jako aldehyd)
  • GLUKOZA ( INCI )
Formuła molekularna C 6 H 12 O 6
Krótki opis

D -glukoza:
bezbarwne i bezwonne ciało stałe,
względna słodycz = 0,6-0,75

Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych
numer CAS
Wikidane Q37525
Informacje o narkotykach
Kod ATC
nieruchomości
Masa cząsteczkowa 180,16 g mol- 1
Stan fizyczny

naprawiony

gęstość

1,562 g cm- 3

Temperatura topnienia
  • 146 °C (α- D- glukoza, bezwodna, rozkład)
  • 83-86 ° C (monohydrat, hydrat dekstrozy)
  • 150 °C (β- D- glukopiranoza)
rozpuszczalność

dobry w wodzie (470 g l -1 w 20 ° C)

instrukcje bezpieczeństwa
Proszę zwrócić uwagę na zwolnienie z obowiązku etykietowania leków, wyrobów medycznych, kosmetyków, żywności i pasz dla zwierząt
Oznakowanie zagrożeń GHS

( D- glukoza)

brak piktogramów GHS
Zwroty H i P H: bez zwrotów H
P: bez zwrotów P
Dane toksykologiczne

25,8 g kg -1 ( LD 50szczurdoustnie , D- glukoza)

W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Glukoza (skrót: Glc ) lub glukoza (z greckiego γλυκύς „słodka” i -ose jako przyrostek cukru) to naturalnie występujący węglowodan . Glukozy enancjomerów , D -glukoza jest naturalną formą. Znane jest również glukozy i składników żywności, jak glukoza zadzwonił i jest najbardziej rozpowszechnionym monosacharydu (cukier prosty). L- glukozę można przedstawić syntetycznie, ale ma to niewielkie znaczenie (wyjaśnienie oznaczeń „ D ” i „ L ” patrz projekcja Fischera ). Jeśli glukoza jest wymieniona bez dodatkowej nazwy ( przedrostek ), oznacza to D- glukozę.

W organizmach żywych głównym źródłem energii jest glukoza. Jest przechowywany jako polimeryczny glukan , u zwierząt jako glikogen, aw roślinach jako skrobia . Jako składnik celulozy jest głównym składnikiem ścian komórkowych roślin , a zatem najpowszechniejszym węglowodanem. Glukoza jest stosowana w medycznych roztworach infuzyjnych i jest uważana za niezbędny lek .

fabuła

Glukozę po raz pierwszy wyizolował z rodzynek Andreas Sigismund Marggraf w 1747 roku . Został wyizolowany z winogron przez Johanna Tobiasa Lowitza w 1792 roku i uznany za inny od cukru trzcinowego ( sacharozy ). Glukoza to termin wymyślony przez Jeana Baptiste Dumasa w 1838 r., który ugruntował się w literaturze chemicznej. Według Friedricha Augusta Kekule propozycja dekstrozy pochodzi (z łac. dexter = prawo), ponieważ glukoza w roztworze wodnym skręca płaszczyznę liniowo spolaryzowanego światła w prawo . Natomiast D - fruktoza ( ketoheksoza ) i L- glukoza obracają liniowo spolaryzowane światło w lewo . Opartą na tym wcześniejszą nomenklaturę d i l zrezygnowano na rzecz notacji D i L , która odnosi się do bezwzględnej konfiguracji centrum asymetrycznego najdalej od grupy karbonylowej oraz z konfiguracją dopasowań D lub L- gliceraldehydów.

Struktura glukozy i związki strukturalne z innymi monosacharydami zostały opisane przez Emila Fischera w latach 1891-1894 za pomocą projekcji Fischera i stanowiły kamień milowy w chemii produktów naturalnych , za który otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1902 roku . Jego pierwsza udana synteza glukozy potwierdziła teorie Jacobusa Henricusa van't Hoffa dotyczące tetraedrycznego układu wiązań chemicznych w organicznych związkach węgla oraz kinetyki chemicznej . Uzyskana w ten sposób wiedza pozwoliła na wprowadzenie systematycznej nomenklatury dla węglowodanów stereoizomerycznych przy użyciu umownych nazw w odniesieniu do ich symetrii przestrzennej (np. nomenklatura Fischera, nomenklatura D / L ).

Otto Meyerhof otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny w 1922 za odkrycie metabolizmu glukozy . Hans von Euler-Chelpin wraz z Arthurem Hardenem otrzymali w 1929 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii za badania nad „fermentacją cukru i sposobem, w jaki enzymy przyczyniają się do tego procesu”. W 1947 Carl i Gerty Cori otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny za odkrycie recyklingu kwasu mlekowego wytwarzanego w mięśniach przez glikolizę w celu glukoneogenezy i syntezy glikogenu w wątrobie, a Bernardo Houssay za odkrycie roli hormonów przysadki w metabolizmie glukozy. Luis Leloir otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1970 roku za odkrycie nukleotydów cukrowych powstałych z glukozy podczas biosyntezy węglowodanów .

nieruchomości

Glukoza jest zwykle w postaci stałej przed monohydratowym zamkniętym pierścieniem piranowym ( hydratdekstroza ). Natomiast w roztworze wodnym jest w niewielkim stopniu otwarty i występuje głównie w postaci α- lub β-piranozy, z których niektóre łączą się ze sobą poprzez mutarotację. Trzy znane postacie mogą być krystalizowane z roztworów wodnych: α-glukopiranoza, β-glukopiranoza i hydrat β-glukopiranozy. Glukoza jest elementem podwójnego cukru laktozę (cukier mleczny), sacharoza (cukier trzcinowy lub buraczany) i maltozy , jak również wiele cukry , takie jak rafinoza i różnych cukrów , takich jak skrobia i amylopektyny , glikogenu i celulozy . Temperatura zeszklenia glukozy wynosi 31 ° C, a stała Gordona-Taylora (wyznaczona doświadczalnie stała do przewidywania temperatury zeszklenia przy różnych ułamkach masowych mieszaniny dwóch substancji) wynosi 4,5.

Glukoza jest prawdopodobnie najbardziej powszechnym naturalnym monosacharydem, ponieważ w mniejszym stopniu reaguje z białkami poprzez glikację niż inne monosacharydy. Inna hipoteza jest taka, że ​​w przypadku glukozy w postaci β- D -glukozy jako jedynej D- aldoheksozy wszystkie pięć podstawników hydroksylowych znajduje się w pozycji równikowej i dlatego są one łatwiej dostępne dla reakcji chemicznych, na przykład do estryfikacji lub tworzenia acetalu. Z tego powodu D- glukoza jest również najbardziej korzystnym elementem budulcowym naturalnych polisacharydów (glikanów).

Systematyka glukozy

Porównanie różnych form i reprezentacji D- glukozy
Formuła klina notacja Haworth
Linia klina D-glukozy Alfa-D-glukofuranoza.svg
α- D- glukofuranoza
Beta-D-glukofuranoza.svg
β- D- glukofuranoza
Alfa-D-glukopiranoza.svg
α- D- glukopiranoza
Beta-D-glukopiranoza.svg
β- D- glukopiranoza
α- D- glukopiranoza w (1) Tollens / Fischer (2) Haworth (3) reprezentacja fotela (4) widok stereochemiczny
Widoki alfa glukozy.svg

Przedstawienie α- pokazanej powyżej D- glukozy jako α- D- glukopiranozy, patrz 2, jest poza tym nazywana jej projekcją Haworth i nowo utworzonym pierścieniem, jak właśnie narysowano na tym schemacie dla uproszczenia (co może nie odpowiadać rzeczywistości, ponieważ wiele celów, ale jest wystarczające). W wyniku zamknięcia pierścienia pierwszy atom węgla staje się nowym, dalszym centrum chiralnym , w wyniku czego możliwa jest para anomerówstereoizomeryczne cukry, które podczas zamykania pierścienia różnią się jedynie konfiguracją na nowo utworzonym centrum chiralnym, a tym samym specjalny przypadek Czy epimery .

Struktura, w którym nowo utworzonej grupy hydroksylowej z hemiacetalowej punktów „do dołu” w zakresie Haworth występ (w kierunku osiowym), jest określany jako a- D -glukoza, która wraz z grupą OH (ekwatorialne) „w górę”, wskazując jak p- D - glukoza. Ogólnie rzecz biorąc, w przypadku cukrów α-anomerycznych nowo utworzona grupa OH, gdy pierścień się zamyka, znajduje się w rzucie Hawortha po stronie płaszczyzny pierścienia przeciwległej do końcowej grupy CH 2 OH, podczas gdy w postaci β jest na tej samej Strona. Nawiasem mówiąc, określenie to odnosi się również w taki sam sposób do innych D i L cukru, jak i - pod warunkiem, że terminal CH 2 grupy OH, nie jest tu, tak jak na przykład B. we fruktopiranozie , części zamknięcia pierścienia - zarówno dla aldoz, jak i dla ketoz.

Projekcja Fischera jest myląca dla cyklicznych form półacetalowych, patrz 1 . W celu wyjaśnienia kątowego ułożenia łańcucha węglowego wybrano reprezentację fotela 3 . Reprezentacja 4 jest również powszechna i stereochemicznie jednoznaczna.

Zachowanie w roztworze wodnym

Zachowanie w roztworze wodnym: Zamknięcie pierścienia z utworzeniem hemiacetalu. Wersja nieanimowana

Pierścień można otwierać i zamykać w roztworze wodnym tak, aby istniała równowaga między piranozą (pierścień sześcioczłonowy z endocyklicznym atomem tlenu, 99,75%), formą furanozy (pierścień pięcioczłonowy, w ilościach śladowych) i formą aldehydu o otwartym łańcuchu ( 0,25%). Dodatek kwasu lub ługu przyspiesza ten proces. Ponieważ forma alfa lub beta może powstać podczas zamykania pierścienia, istnieje również równowaga między formą alfa (36%) a formą beta (63,9%). Równowaga jest, jak widać w procentach, na stronie p- D -glukozy. Jest to bardziej stabilny anomer , ponieważ wszystkie grupy hydroksylowe w konformacji krzesła są ułożone ekwatorialnie, a zatem mają możliwie największą odległość od siebie. Fakt, że 36% α-anomeru jest nadal obecne pomimo jego osiowej grupy OH, wskazuje na dalsze wpływy ( efekt anomeryczny ). Bez efektu anomerycznego byłby stosunek 11% formy α do 89% formy β.

Mutarotacja

Konwersję między dwoma anomerami można zaobserwować w polarymetrze, ponieważ czysta α- D- glukoza o określonym kącie obrotu + 112,2 ° · ml · dm -1 · g -1 , ma czystą β- D- glukozę +17 , 5° ml dm -1 g -1 . Jeżeli równowaga została ustalona po pewnym czasie, kąt obrotu wynosi +52,7° · ml · dm −1 · g −1 . Ta zmiana kąta obrotu nazywana jest mutarotacją . Konwersję tę można znacznie przyspieszyć przez dodanie kwasu lub zasady . Równowagę ustala się poprzez formę aldehydu o otwartym łańcuchu.

Mutarotacja: Cząsteczki D- glukozy występują jako cykliczne hemiacetale, które są względem siebie epimeryczne (= diastereomeryczne). Stosunek epimeryczny α:β wynosi 36:64. W α- D- glukopiranozie (po lewej) zaznaczona na niebiesko grupa hydroksylowa w centrum anomerycznym znajduje się w pozycji osiowej, w β- D- glukopiranozie (po prawej), natomiast zaznaczona na niebiesko grupa hydroksylowa w centrum anomerycznym znajduje się w pozycji równikowej.

Izomeryzacja

W rozcieńczonym roztworze wodorotlenku sodu mannoza , glukoza i fruktoza są przekształcane w siebie ( przegrupowanie Lobry- de-Bruyna- Alberda- van- Ekensteina ) tak , że pomiędzy tymi izomerami powstaje równowaga . Ta reakcja zachodzi przez enediol :

Równowaga glukoza-fruktoza-mannoza

Pomoce pamięciowe do stereochemii

D -glukoza i D -galaktoza

W celu pamiętania konfigurację glukozy w rzucie Fischera, jest następujący osioł mostek : Pozycje grup hydroksylowych z prawej i lewej strony na łańcuchu węglowym może być „symbolizuje” przez onomatopoeia z dźwięk martin klaksonu jest („Ta-Tü-Ta-Ta”) . Z drugiej strony rozmieszczenie grup hydroksylowych w galaktozie można zapamiętać jako światło niebieskie (patrz ilustracja).

Możesz użyć słowa „HochBett” (B jak beta), aby zapamiętać, jaka forma glukozy jest obecna. Jeśli grupa hydroksylowa C-1 znajduje się na górze („wysoka”) w projekcji Hawortha, to jest to forma beta („łóżko”).

Występowanie

Glukoza występuje we wszystkich żywych organizmach, ponieważ jest głównym składnikiem metabolizmu we wszystkich żywych organizmach.

Zawartość glukozy w różnych roślinach (w g / 100 g)
jedzenie Całkowite
węglowodany, w tym błonnik
Całkowity cukier Fruktoza glukoza Sacharoza Stosunek fruktoza/
glukoza
Sacharoza
w %
cukru ogółem
owoc              
jabłko 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Morela 11.1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
banan 22,8 12.2 4,9 5.0 2,4 1,0 20,0
figa , suszona 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 0,15
Winogrona 18,1 15,5 8.1 7,2 0,2 1,1 1
Pępowina pomarańczowa 12,5 8,5 2,25 2,0 4.3 1,1 50,4
brzoskwinia 9,5 8.4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Gruszka 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ananas 13.1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
śliwka 11,4 9,9 3.1 5.1 1,6 0,66 16,2
warzywa              
Burak czerwony 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
marchewka 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77
papryka 6,0 4.2 2,3 1,9 0.0 1.2 0.0
cebula 7,6 5.0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
słodki ziemniak 20,1 4.2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
mniam 27,9 0,5 ślady ślady ślady - ślady
Trzcina cukrowa 13-18 0,2-1,0 0,2-1,0 11-16 1,0 wysoka
burak cukrowy 17-18 0,1-0,5 0,1-0,5 16-17 1,0 wysoka
ziarno              
kukurydza 19,0 6,2 1,9 3.4 0,9 0,61 15,0

Produkcja przemysłowa

Słodząca moc różnych cukrów

Glukoza jest wytwarzana przemysłowo ze skrobi przez hydrolizę enzymatyczną z użyciem amylazy glukozowej lub z użyciem kwasów , przy czym hydroliza enzymatyczna w dużym stopniu zastąpiła hydrolizę katalizowaną kwasem. Daje to syrop glukozowy (enzymatycznie zawierający ponad 90% glukozy w suchej masie) o rocznej światowej produkcji wynoszącej 20 milionów ton (stan na 2011 rok). To tutaj w przeszłości używano nazwy „cukier skrobiowy”. Kukurydza , ziemniaki , ryż , pszenica , żyto , maniok , słodkie ziemniaki i sago są używane jako źródła skrobi . Amylazy pochodzą głównie z Bacillus licheniformis lub Bacillus subtilis (szczep MN-385), które są bardziej termostabilne niż stosowane wcześniej enzymy. Począwszy od 1982 r. pullulanazy z Aspergillus niger stosowano w produkcji syropu glukozowego do przekształcania amylopektyny w amylozę, zwiększając w ten sposób wydajność glukozy. Reakcję prowadzi się przy pH 4,6-5,2 i temperaturze 55-60°C. Syrop kukurydziany zawiera od 20% do 95% glukozy w suchej masie. Japońska forma syropu glukozowego Mizuame jest wytwarzana ze skrobi ze słodkich ziemniaków lub ryżu. Maltodekstryna zawiera około 20% glukozy.

Konwersja do fruktozy

W USA kukurydza jest używana prawie wyłącznie za pomocą amylazy i izomerazy glukozowej do produkcji słodyczy żywnościowej izoglukozy , która jest mieszanką glukozy i fruktozy (także syropu kukurydzianego o wysokiej zawartości fruktozy HFCS). Fruktoza ma wyższą słodycz niż glukoza przy tej samej fizjologicznej wartości kalorycznej 374 kilokalorii na 100 g. Roczna światowa produkcja izoglukozy wynosi osiem milionów ton (stan na 2011 rok).

Użytek przemysłowy

Przede wszystkim glukoza jest wykorzystywana do produkcji fruktozy oraz do produkcji żywności zawierającej glukozę . W żywności jest stosowany jako słodzik , jako środek utrzymujący wilgoć , w celu zwiększenia objętości i stworzenia bardziej miękkiego odczucia w ustach . Różne źródła glukozy, takie jak sok winogronowy (do wina) czy słód (do piwa), są wykorzystywane do fermentacji do etanolu w trakcie produkcji napojów alkoholowych . Większość napojów bezalkoholowych w USA używa HFCS-55 (tj. 55% fruktozy), podczas gdy większość innych produktów spożywczych słodzonych HFCS w USA używa HFCS-42. Z kolei w sąsiednim Meksyku cukier trzcinowy jest używany jako słodzik w napoju Coca-Cola , który ma większą moc słodzącą. Syrop glukozowy wykorzystywany jest również do produkcji słodyczy takich jak: cukierki , toffi i fondant . Typowe chemiczne reakcje glukozy w suchej techniki gotowaniakarmelizacji i z aminokwasami, w reakcji Maillarda .

Glukoza nadaje się jako substrat do fermentacji przemysłowej , np. z Clostridium thermoaceticum do produkcji kwasu octowego , z Penicillium notatum do produkcji kwasu arabaskorbinowego , z Rhizopus delemar do produkcji kwasu fumarowego , z Aspergillus niger do produkcji kwasu glukonowego . kwas , z Candida brumptii do produkcji kwasu izocytrynowego , z Aspergillus terreus do produkcji kwasu itakonowego , z Pseudomonas fluorescens do produkcji kwasu 2 -ketoglukonowego , z Gluconobacter suboxydans do otrzymywania kwasu 5-ketoglukonowego , z Aspergillus oryzae do wytwarzania kwasu kojowego z Lactobacillus delbruckii do wytwarzania kwasu mlekowego , z Lactobacillus brevis do wytwarzania kwasu jabłkowego , z Propionibacter shermanii do wytwarzania kwasu propionowego , z Pseudomonas aeruginosa do wytwarzania kwasu pirogronowego oraz z Gluconobacter suboxydans do wytwarzania kwasu winowego .

Poniższa tablica zawiera krótki przegląd ważnych produktów, które można wytwarzać biotechnologicznie. Interesujące przemysłowo produkty i ich wstępne etapy zaznaczono pogrubioną czcionką :

PflanzenPhotosyntheseAmylasenWasserKohlendioxidStärkeGlycogenStreptomycinBiopolymerCysteinSerinPenicillinCephalosporinSauerstoffMilchsäureAmeisensäureValinPyruvatEthanolEssigsäureAsparaginsäureAcetyl-CoAEssigsäureMethanOxalessigsäureCitronensäureZitronensäurezyklusΑ-KetoglutarsäureGlutamatArgininFettsäurePolyketideIsoprenoideAcetoacetyl-CoAProdukty glukozowe
O tym zdjęciu

Z celulozy enzym celulaza jest wykorzystywany do produkcji glukozy do produkcji etanolu ( celuloza-etanol ) do wykorzystania jako biopaliwo .

biochemia

Glukoza jest produkowana głównie przez rośliny za pomocą fotosyntezy ze światła słonecznego, wody i dwutlenku węgla i może być wykorzystywana przez wszystkie żywe istoty jako źródło energii i węgla. Duża część glukozy w roślinach i zwierzętach nie jest wolna, ale raczej w postaci związanej, na przykład w postaci laktozy lub cukru buraczanego (sacharozy) lub w postaci polimerów, takich jak skrobia lub celuloza, które są substancjami lub składnikami rezerwowymi w ścianie komórkowej w roślinach . Polimery te są najpierw rozkładane na glukozę za pomocą enzymów, gdy jedzą je zwierzęta, grzyby i bakterie . U ludzi zdarza się to czasami podczas żucia za pomocą amylazy zawartej w ślinie oraz maltazy . Wszystkie żywe istoty są również w stanie samodzielnie wytwarzać glukozę z pewnych materiałów wyjściowych, jeśli zajdzie taka potrzeba. Produkcja energii przez komórki nerwowe , komórki rdzenia nerkowego i erytrocyty zależy od glukozy. U dorosłego człowieka jest około 18 g glukozy, z czego około 4 g znajduje się we krwi. W wątrobie dorosłego człowieka w ciągu 24 godzin powstaje około 180 do 220 g glukozy.

Prekursory innych biomolekuł

W żywych istotach glukoza jest przekształcana w kilka innych związków chemicznych, które są produktem wyjściowym różnych szlaków metabolicznych. Wszystkie inne monosacharydy, takie jak fruktoza (na drodze poliolowej ), mannoza (epimer w pozycji 2), galaktoza (epimer w pozycji 4), fukoza , różne kwasy uronowe i aminocukry są wytwarzane z glukozy . Oprócz fosforylacji do glukozo-6-fosforanu , która jest częścią glikolizy , glukoza może początkowo ulegać utlenieniu do glukono-1,5-laktonu, gdy jest rozkładana . U niektórych bakterii glukoza służy jako budulec w biosyntezie trehalozy lub dekstranu, au zwierząt jako budulec glikogenu. Glukoza może być również przekształcana we fruktozę przez bakteryjną izomerazę ksylozową . Ponadto z produktów przemiany materii glukozy wytwarzane wszystkie nieistotne aminokwasy , alkohole cukrowe, takie jak mannitol i sorbitol , kwasy tłuszczowe , cholesterol i kwasy nukleinowe . Wreszcie glukoza jest wykorzystywana jako składnik w procesie glikozylacji do glikoprotein niezbędnych do funkcjonowania wielu białek, a także innych substancji glikozylowanych, takich jak glikolipidy , peptydoglikany i glikozydy . Glikozylacja jest katalizowana przez glikozylotransferazy i może być ponownie odszczepiona przez glikozydazy .

nagranie

U ludzi glukoza spożyta z pożywienia najpierw wiąże się z receptorem słodkiego smaku na języku. Ten kompleks białek T1R2 i T1R3 umożliwia identyfikację źródeł żywności zawierających glukozę. Glukoza pochodzi głównie z pożywienia – około 300 g dziennie powstaje w wyniku przetwarzania pożywienia, ale jest też syntetyzowana z innych metabolitów w komórkach organizmu. Glukoza jest składnikiem wielu węglowodanów i może być oddzielona od nich za pomocą pewnych enzymów . Glukozydazy (podgrupa glikozydaz) najpierw katalizują hydrolizę długołańcuchowych polisacharydów zawierających glukozę, przy czym końcowa glukoza jest usuwana. Z kolei disacharydy są w większości rozkładane na glukozę przez specjalne glikozydazy . Nazwy enzymów degradujących często pochodzą od odpowiednich poli- i disacharydów; Na przykład, istnieją amylazy (z amylozy , będącej częścią skrobi ), celulazy (z celulozy ), chitynazy (z chityny ) i inne służące do rozpadu łańcuchów polisacharydowych ; ponadto do rozszczepiania disacharydów laktazy , sacharazy , trehalazy i innych. U ludzi znanych jest około 70 genów kodujących glikozydazy. Pełnią funkcje w trawieniu i rozkładaniu glikogenu, sfingolipidów , mukopolisacharydów i poli(ADP-rybozy) . U ludzi, polisacharydy zawierające glukozę częściowo rozkładany w czasie żucia przez amylazę , który jest zawarty w ślinie , a przez maltazy , laktazy i sacharazy w rąbku szczoteczkowym w jelicie cienkim .

Aby dostać się do lub z komórek i przedziałów komórkowych przez błonę komórkową , glukoza potrzebuje specjalnych białek transportowych z głównej nadrodziny facylitatorów . W jelicie cienkim (dokładniej w jelicie czczym ) glukoza jest pobierana do komórek nabłonka jelitowego za pomocą transportera glukozy poprzez wtórny mechanizm aktywnego transportu zwanego symportem jonów sodowo-glukozowych ( kotransporter sodu/glukozy 1 ) . Jest przekazywana na bocznopodstawnej stronie nabłonka jelita komórki poprzez transporter glukozy Glut2 , jak jego wychwyt do hepatocytów , komórek nerki , beta-komórek wysepek Langerhansa, neuronów, astrocytów i tanycytes . Glukoza dociera do wątroby przez żyłę wrotną i jest tam magazynowana w postaci glikogenu. W komórce wątroby jest fosforylowany do glukozo-6-fosforanu przez glukokinazę w pozycji 6 ; więc nie może już opuścić celi. Za pomocą glukozo-6-fosfatazy glukozo-6-fosforan jest w razie potrzeby ponownie przekształcany w glukozę, wyłącznie w wątrobie, dzięki czemu jest on dostępny do utrzymania odpowiedniego stężenia we krwi. W innych komórkach pobieranie odbywa się na drodze transportu biernego przez jedno z 14 białek GLUT. W innych typach komórek fosforylację przeprowadza heksokinaza , dzięki czemu glukoza nie może już dyfundować z komórki.

GLUT1 jest tworzony przez większość typów komórek i ma szczególne znaczenie dla komórek nerwowych i komórek β zawartych w trzustce . GLUT3 jest często tworzony przez komórki nerwowe. Glukoza z krwiobiegu jest wchłaniana przez komórki mięśniowe (mięśnie szkieletowe i mięsień sercowy) oraz komórki tłuszczowe za pośrednictwem GLUT4 . GLUT14 jest produkowany tylko w jądrach . Nadmiar spożytej glukozy jest rozkładany i przekształcany w kwasy tłuszczowe, które są przechowywane jako triacyloglicerydy . W nerkach glukoza jest wchłaniana z moczu przez SGLT1 i SGLT2 w wierzchołkowych błonach komórkowych i przekazywana przez GLUT2 w podstawno-bocznych błonach komórkowych. Około 90% wchłaniania glukozy przez nerki odbywa się przez SGLT2 i około 3% przez SGLT1.

biosynteza

Metaboliczny szlak budowania glukozy z małych cząsteczek składających się z dwóch do czterech atomów węgla, kończący się na cząsteczce glukozy z sześcioma atomami węgla, nazywa się glukoneogenezą i występuje we wszystkich żywych organizmach. Poprzez glukoneogenezę organizm może gromadzić glukozę z innych produktów przemiany materii, w tym mleczanu lub niektórych aminokwasów, jednocześnie zużywając energię. Mniejsze materiały wyjściowe są wynikiem innych szlaków metabolicznych iw roślinach ostatecznie pochodzą z asymilacji dwutlenku węgla . Ostatecznie prawie wszystkie biomolekuły pochodzą z asymilacji dwutlenku węgla w roślinach podczas fotosyntezy. Swobodna energia tworzenia a- D -glukozy wynosi 917,2 kilodżuli na mol. U ludzi, glukoneogeneza ma miejsce w wątrobie i nerkach , ale również w innych typach komórek . Komórki kanalikowe nerek mogą również wytwarzać glukozę.

Rozkład glikogenu jest znany jako glikogenoliza, rozkład skrobi jako rozkład skrobi. Około 150 g glikogenu jest magazynowane w wątrobie i około 250 g w mięśniach szkieletowych . Glukoza uwalniana w komórkach mięśniowych podczas rozkładu glikogenu nie może zostać uwolniona do krwiobiegu, jednak ponieważ glukoza jest fosforylowana przez heksokinazę, nie tworzy się glukozo-6-fosfataza, aby usunąć grupę fosforanową, a glukozo-6-fosforan w w przeciwieństwie do glukozy nie istnieje białko transportowe.

Demontaż

Glukoza jest rozkładana w metabolizmie poprzez glikolizę i szlak pentozofosforanowy. Glikoliza jest wykorzystywana przez wszystkie żywe organizmy z niewielkimi zmianami, a wszystkie organizmy wytwarzają energię z rozpadu cukrów prostych. W dalszym przebiegu metabolizmu może być całkowicie rozłożony na wodę i dwutlenek węgla poprzez dekarboksylację oksydacyjną , cykl kwasu cytrynowego i łańcuch oddechowy . Jeśli nie ma wystarczającej ilości tlenu, degradacja glukozy następuje u zwierząt w warunkach beztlenowych do mleczanu przez fermentację kwasu mlekowego i wkłada mniej energii. U ssaków mleczan z mięśni dociera do wątroby przez krwioobieg, gdzie zachodzi glukoneogeneza ( cykl Cori ). Inne formy fermentacji występują w innych żywych organizmach . W przypadku dużej podaży glukozy metabolit acetylo-CoA jest również wykorzystywany do syntezy kwasów tłuszczowych . Glukoza uzupełnia również zapasy glikogenu w organizmie, które znajdują się głównie w wątrobie i mięśniach szkieletowych. Procesy te są regulowane hormonalnie.

Metabolizm glukozy

Bakteria Escherichia coli może rosnąć na pożywkach zawierających glukozę jako jedyne źródło węgla. U niektórych bakterii oraz – w zmodyfikowanej formie – także w archeonach , glukoza jest rozkładana na szlaku Entnera-Doudoroffa .

Komórki nowotworowe często rosną stosunkowo szybko i zużywają ponadprzeciętną ilość glukozy poprzez glikolizę, co prowadzi do tworzenia mleczanu, końcowego produktu fermentacji u ssaków, nawet w obecności tlenu . Ten efekt jest znany jako efekt Warburga . Różne SGLT i GLUT są coraz częściej tworzone w celu zwiększonego wychwytu glukozy w nowotworach . W drożdżach, przy wysokich stężeniach glukozy, nawet w obecności tlenu (zwykle prowadzi do oddychania , ale nie do fermentacji), etanol powstaje w wyniku fermentacji. Ten efekt jest znany jako efekt Crabtree .

Wartość opałowa

Schemat z możliwymi produktami pośrednimi w degradacji glukozy; Szlaki metaboliczne pomarańczowy: glikoliza , zielony: ścieżka Entnera-Doudoroffa , fosforylująca, żółty: ścieżka Entnera-Doudoroffa, niefosforylująca

Fizjologiczną wartość kaloryczną glukozy wynosi, w zależności od źródła, 16,2 kilodżuli na gram 15,7 kJ / g (3,74 kcal / g). Wysoka dostępność węglowodanów w biomasie roślinnej doprowadziła do powstania różnych metod podczas ewolucji , zwłaszcza mikroorganizmów , do wykorzystania glukozy magazynującej energię i węgiel. Istnieją różnice w produkcie końcowym, do którego dociera produkt końcowy, którego nie można już wykorzystać do wytwarzania energii. Tutaj obecność poszczególnych genów i ich produktów genowych, enzymów, decyduje o możliwych reakcjach (patrz rysunek). Szlak metaboliczny glikolizy jest wykorzystywany przez prawie wszystkie żywe istoty. Istotną różnicą w ten sposób jest produkcja NADP jako środka redukującego dla anabolizmu , które w przeciwnym razie musiałyby być produkowane w sposób pośredni.

Stężenia glukozy

Glukoza we krwi nazywana jest cukrem we krwi . Poziom cukru we krwi jest regulowany przez komórki nerwowe wiążące glukozę w podwzgórzu . Ponadto glukoza w mózgu wiąże się z receptorami glukozy w centrum nagrody w jądrze półleżącym . Wiązanie glukozy z receptorem słodkiego smaku na języku wyzwala uwalnianie różnych hormonów metabolizmu energetycznego z i bez spożycia glukozy, co prowadzi do zwiększonej absorpcji w komórkach i obniżenia poziomu cukru we krwi. Z drugiej strony słodziki nie obniżają poziomu cukru we krwi.

Zawartość cukru we krwi zdrowej osoby jest na czczo, tj. H. po całonocnym poście , około 70 do 100 mg/dl krwi (4 do 5,5  mM ). Te wartości mierzone w osoczu krwi wynosi około 10-15% wyższa. Ponadto wartości we krwi tętniczej są wyższe niż stężenia we krwi żylnej, ponieważ glukoza jest wchłaniana do tkanki podczas przechodzenia przez łożysko kapilarne. Również we krwi włośniczkowej, która jest często używana do określania poziomu cukru we krwi, wartości są czasami wyższe niż we krwi żylnej. Zawartość glukozy we krwi jest regulowana przez hormony insulinę , inkretynę i glukagon : insulina obniża poziom glukozy, glukagon go podwyższa. Ponadto hormony adrenalina , tyroksyna , glukokortykoidy , somatotropina i adrenokortykotropina prowadzą do wzrostu poziomu glukozy. Istnieje również niezależna od hormonów regulacja zwana autoregulacją glukozy . Po jedzeniu wzrasta stężenie cukru we krwi. Wartości powyżej 180 mg/dl w pełnej krwi żylnej są patologiczne i nazywane są hiperglikemią , wartości poniżej 40 mg/dl nazywane są hipoglikemią .

Gdy jest stosowana, glukoza jest uwalniana do krwiobiegu przez glukozo-6-fosfatazę z glukozo-6-fosforanu oraz z glikogenu z wątroby i nerek, dzięki czemu uzyskuje się homeostazę stężenia glukozy we krwi. U przeżuwaczy stężenie glukozy we krwi jest niższe (60 mg/dl u bydła i 40 mg/dl u owiec), ponieważ węglowodany są bardziej przekształcane w krótkołańcuchowe kwasy tłuszczowe przez florę jelitową .

W mózgu , którego głównym dostawcą energii jest glukoza, stężenie glukozy wynosi zwykle od 4 do 6  mM (5 mM odpowiada 90 mg/dl), ale podczas postu spada do 2 do 3 mM. Niskie stężenie glukozy w mózgu negatywnie wpływa na zdolność myślenia, samokontroli i woli . Poniżej 1mM pojawia się zamieszanie, a poniżej 1mM pojawia się śpiączka .

Indeksie glikemicznym jest wskaźnikiem szybkości wchłaniania i konwersji do glukozy we krwi z trawionego węglowodanów i określa się jako całkę poziomu glukozy we krwi po spożyciu glukozy (w porównaniu do spożycia glukozy określa się jako 100). Kliniczne znaczenie indeksu glikemicznego jest kontrowersyjne, ponieważ pokarmy o wysokiej zawartości tłuszczu spowalniają wchłanianie glukozy, a tym samym obniżają indeks glikemiczny, takie jak lody. Alternatywnym miernikiem z tym samym problemem jest indeks insulinowy , mierzony jako wpływ spożycia węglowodanów na poziom insuliny we krwi. Ładunek glikemiczny jest wskaźnikiem ilości glukozy dodanej do krwiobiegu po podaniu węglowodanów i jest oparta na indeksie glikemicznym i ilość spożytego pożywienia.

Patobiochemia

Cukrzyca autoimmunologiczna

W toku reakcji autoimmunologicznej przeciw komórek beta w wysepkach z Langerhansa w z trzustki , komórki beta zostały zabite, co oznacza, że insulina hormon nie wytwarza. Daje to początek cukrzycy typu I (cukrzyca autoimmunologiczna). Insulina lub analogi muszą być następnie podawane regularnie we wstrzyknięciu podskórnym , w zależności od wyniku pomiaru glukometrem .

Nabyta cukrzyca

Rozregulowanie poziomu glukozy określane jest jako pośrednia hiperglikemia, a w cięższych postaciach jako cukrzyca typu II (synonim cukrzycy nabytej , insulinooporności ). Powtarzający się lub stały wysoki poziom cukru we krwi zwykle wskazuje na cukrzycę. W zależności od nasilenia można stosować doustne leki przeciwcukrzycowe . Regularne ćwiczenia i unikanie otyłości zmniejszają ryzyko cukrzycy typu II, a ćwiczenia są zalecane w leczeniu cukrzycy typu II.

Nadwaga i stłuszczenie wątroby

Ponadto zwiększone spożycie glukozy prowadzi do otyłości i w rezultacie częściowo do zespołu metabolicznego z niealkoholowym stłuszczeniowym zapaleniem wątroby , ale nie do spożycia glukozy w ramach normalnego spożycia kalorii.

Analityka

W szczególności, gdy cząsteczka glukozy być wykrywany w określonym położeniu w większej cząsteczce, A spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego , rentgenowskiej analizy strukturalnej lub lektyna - immunobarwieniem z konkanawaliną A - enzym reporterowy - koniugatu (tylko wiąże glukozę lub mannoza).

Klasyczne jakościowe reakcje wykrywania

Reakcje te mają jedynie znaczenie historyczne:

Reakcja Fehlinga

Próba Fehlinga jest klasycznym dowodem aldozach. Ze względu na mutację niewielka część glukozy jest zawsze obecna w postaci aldehydu o otwartym łańcuchu. Dodając odczynniki Fehlinga (roztwór Fehlinga (I) i roztwór Fehlinga (II)), grupa aldehydowa zostaje utleniona do kwasu karboksylowego, podczas gdy kompleks winianu Cu 2+ jest redukowany do Cu + i jako ceglasty osad (Cu 2 O) nie powiedzie się.

Świetna reakcja

W próbce Tollensa po dodaniu do roztworu próbki amoniakalnego AgNO 3 następuje redukcja Ag + z glukozy do pierwiastkowego srebra.

Próbka barfoedsche

W latach próbki BARFOED na mieszaninę rozpuszczonego octanu miedzi , octanu sodu i kwasu octowego miesza się z roztworem cukru, który ma być zbadany i ogrzewano na łaźni wodnej w ciągu kilku minut. Glukoza i inne monosacharydy szybko przybierają czerwonawy kolor i czerwonobrązowy tlenek miedzi (I) (Cu 2 O).

Odczynnik Nylandera

Glukoza jako cukier redukujący reaguje z odczynnikiem Nylandera .

Dalsze dowody

Gdy rozcieńczony roztwór wodorotlenku potasu z glukozą zostanie podgrzany do 100 ° C, pojawia się silne czerwonawe brązowienie i zapach przypominający karmel. Stężony kwas siarkowy rozpuszcza suchą glukozę bez czernienia w temperaturze pokojowej, tworząc cukrowy kwas siarkowy . W roztworze z drożdży , fermentacja alkoholowa natychmiast wytwarza dwutlenek węgla w stosunku 2.0454 cząsteczek glukozy do jednej cząsteczki CO 2 . Glukoza tworzy czarną masę z chlorkiem cyny . W amoniakalnym roztworze srebra glukoza (podobnie jak laktoza i dekstryna ) prowadzi do osadzania srebra bez tworzenia srebrnego lustra . W amoniakalnym roztworze octanu ołowiu biały glikozat ołowiu tworzy się w obecności glukozy , która staje się mniej rozpuszczalna i brązowieje po ugotowaniu. W amoniakalnym roztworze miedzi tworzy się żółty hydrat tlenku miedzi z glukozą w temperaturze pokojowej , natomiast wrzenie tworzy czerwony tlenek miedzi (również z dekstryną, z wyjątkiem amoniakalnego roztworu octanu miedzi). Z odczynnikiem Hagera glukoza po ugotowaniu tworzy tlenek rtęci . W alkalicznym roztworze bizmutu pierwiastkowy, czarno-brązowy bizmut osadza się z glukozą. Glukoza gotowana w roztworze molibdenianu amonu zmienia kolor na niebieski. Roztwór z indygokarminem i węglanem sodu odbarwia się po ugotowaniu z glukozą.

Instrumentalne oznaczanie ilościowe

Refraktometria i polarymetria

W stężonych roztworach glukozy z niewielką ilością innych węglowodanów ich stężenie można określić polarymetrem . W przypadku mieszanek cukrów stężenie można określić za pomocą refraktometru , np. podczas oznaczania Oechsle w trakcie produkcji wina .

Metoda fotometryczno-enzymatyczna w roztworze

Enzym oksydaza glukozowa (GOx) przekształca glukozę w kwas glukonowy i nadtlenek wodoru za pomocą tlenu . Inny enzym, peroksydaza, katalizuje reakcję chromogenną (reakcja Trindera) fenolu z 4-aminoantypiryną, tworząc purpurowy barwnik.

Metoda fotometrycznych pasków testowych

Metoda pasków testowych wykorzystuje wspomnianą wyżej enzymatyczną konwersję glukozy do kwasu glukonowego z wytworzeniem nadtlenku wodoru. Odczynniki są unieruchomione na matrycy polimerowej, tzw. pasku testowym, który przybiera mniej lub bardziej mocny kolor. Można to odczytać reflektometrycznie za pomocą ręcznego fotometru opartego na diodach LED przy 510 nm. Umożliwia to rutynowe badanie poziomu glukozy we krwi przez laików. Oprócz reakcji fenolu z 4-aminoantypiryną, opracowano nowe reakcje chromogenne, które umożliwiają fotometrię przy wyższych długościach fali (550 nm, 750 nm).

amperometryczne czujniki glukozy

Elektroanaliza glukozy jest również oparte na konwersji enzymatycznej wymienionych powyżej. Wytworzony nadtlenek wodoru można oznaczyć ilościowo amperometrycznie przez utlenianie anodowe przy potencjale 600 mV. GOx jest unieruchomiony na powierzchni elektrody lub w membranie umieszczonej blisko elektrody. Oprócz klasycznych metali szlachetnych, takich jak platyna czy złoto, elektrody z nanorurek węglowych są ostatnio coraz częściej stosowane jako elektrody. B. były domieszkowane borem. Nanodruty Cu-CuO są również wykorzystywane jako wolne od enzymów elektrody amperometryczne. W ten sposób osiągnięto granicę wykrywalności 50 µmol/L. Szczególnie obiecującą metodą jest tak zwane „okablowanie enzymatyczne”. Elektron płynący podczas utleniania jest kierowany bezpośrednio z enzymu do elektrody przez drut molekularny.

Inne metody sensoryczne

Istnieje wiele innych czujników chemicznych glukozy. Ze względu na znaczenie analizy glukozy w naukach biologicznych opracowano również liczne sondy optyczne dla sacharydów oparte na zastosowaniu kwasów boronowych, które są szczególnie przydatne do zastosowań wewnątrzkomórkowych, sensorycznych, gdzie inne (optyczne) metody nie istnieją w ogóle. lub tylko w ograniczonym zakresie. Oprócz organicznych pochodnych kwasu borowego, które często bardzo specyficznie wiążą się z grupami 1,2-diolowymi cukru, istnieją inne koncepcje sond sklasyfikowane według mechanizmów funkcjonalnych, które wykorzystują selektywne białka wiążące glukozę (np. konkanawalinę A) jako receptory . Ponadto opracowano metody, które mierzą stężenie glukozy pośrednio poprzez stężenie produktów metabolizowanych, m.in. B. zużycie tlenu za pomocą fluorescencyjnych czujników optycznych. Wreszcie istnieją koncepcje oparte na enzymach, które wykorzystują wewnętrzną absorbancję lub fluorescencję (znakowanych fluorescencyjnie) enzymów jako nośniki informacji.

Jodometria miedzi

Glukozę można wytworzyć za pomocą miedzi - jodometrię można określić ilościowo.

Proces chromatograficzny

Szczególnie do analizy złożonych mieszanin zawierających glukozę, takich jak. B. w miodzie stosuje się dziś metody chromatograficzne , takie jak wysokosprawna chromatografia cieczowa i chromatografia gazowa , często stosowane w połączeniu ze spektrometrią mas . Biorąc pod uwagę proporcje izotopów , analiza ta może również wiarygodnie wykryć zafałszowanie miodu spowodowane dodatkiem cukru. Korzystne okazały się derywatyzacje z użyciem odczynników sililujących . W ten sposób można również określić ilościowo proporcje di- i trisacharydów .

Analiza in vivo

Wychwyt glukozy w komórkach organizmów jest badane z 2-deoksy D -glukozą lub fluorodeoksyglukozy . ( 18 F)-Fluorodeoksyglukoza jest stosowana w onkologii i neurologii jako znacznik w pozytonowej tomografii emisyjnej , gdzie jest zdecydowanie najszerzej stosowanym narzędziem diagnostycznym.

literatura

  • Jochen Lehmann: Węglowodany. Chemia i biologia. 2., przeróbka. i exp. Wydanie. Thieme, Stuttgart/Nowy Jork 1996, ISBN 3-13-532902-X .
  • Hans Vogel: tablice cukrów i ich pochodnych. Springer-Verlag, Berlin 2013, ISBN 978-3-642-47764-5 .
  • Günther Wolff: Metabolizm cukru – studium biograficzne. W: Miesięcznik medyczny . Tom 12, 1958, s. 766-774 i 838-846.

linki internetowe

Commons : Glukoza  - Zbiór zdjęć, filmów i plików audio
Wikisłownik: Glukoza  - wyjaśnienia znaczeń, pochodzenie słów, synonimy, tłumaczenia

Indywidualne dowody

  1. Wpis dotyczący GLUKOZY w bazie danych CosIng Komisji UE, dostęp 16 lutego 2020 r.
  2. a b c d Wpis dla nr CAS. 50-99-7 w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępne w dniu 18 września 2014 r. (wymagany JavaScript)
  3. Alfred Töpel: Chemia i Fizyka Mleka: Surowiec Naturalny - Surowiec - Żywność . Behr Verlag DE, 2004, ISBN 3-89947-131-8 , s. 101 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
  4. David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-268.
  5. a b c Wpis dotyczący d-glukozy. W: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, dostęp 31 maja 2013 r.
  6. Arkusz danych dotyczących stężenia glukozy (PDF) firmy Carl Roth , dostęp 24 sierpnia 2010 r.
  7. Thénard, Gay-Lussac, Biot, Dumas: Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres . W: Comptes rendus , 1838, tom 7, s. 106-113.
  8. Abraham J. Domb, Joseph Kost, David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers . CRC Press, 1998. ISBN 978-1-4200-4936-7 . str. 275.
  9. Kenji Kamide: celuloza i pochodne celulozy . Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-045444-3 , s. 1.
  10. ^ Lista modeli podstawowych leków WHO. (PDF) (Nie jest już dostępny online.) W: Światowa Organizacja Zdrowia. Październik 2013, zarchiwizowane z oryginału 23 kwietnia 2014 ; dostęp w dniu 22 kwietnia 2014 roku .
  11. ^ B Benjamin Caballero, Paul Finglas Fidel Toldrá: Encyclopedia of Żywnościowego i Zdrowia . Prasa akademicka (2016). ISBN 978-0-12-384953-3 , Tom 3, s. 239, 608.
  12. Marggraf: Doświadczenia chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de different plantes, qui croissent dans nos contrées. „Eksperymenty chemiczne mające na celu wydobycie prawdziwego cukru z różnych roślin rosnących na naszych ziemiach”. W: Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin (1747), s. 90: Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés , & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre. Rodzynki zwilżone odrobiną wody, żeby zmiękły, można wycisnąć, a wyciśnięty sok, oczyszczony i zagęszczony, tworzy rodzaj cukru.
  13. Aaron J. Ihde: Rozwój nowoczesnej chemii. Harper i Row, Nowy Jork 1964.
  14. a b John F. Robyt: Podstawy chemii węglowodanów. (= Springer Advanced Texts in Chemistry ) 1998, ISBN 0-387-94951-8 .
  15. ^ Wstępne zasady nomenklatury węglowodanów Journal of Biological Chemistry nr 247, s. 613, 1972.
  16. John F. Robyt: Podstawy chemii węglowodanów. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4612-1622-3 . Str. 7.
  17. MA Rosanoff: O klasyfikacji stereoizomerów Fischera. W: Journal of the American Chemical Society . 28, 1906, s. 114, doi: 10.1021 / ja01967a014 .
  18. ^ Emil Fischer - biografia. W: nobelprize.org. 15 lipca 1919, dostęp 4 czerwca 2018 .
  19. Bert Fraser-Reid: glukoza van 't Hoffa . W: inż. News , 1999, tom 77, wydanie 39, s. 8; doi: 10.1021/cen-v077n039.p008 .
  20. ^ IUPAC: Nomenklatura węglowodanów (Zalecenia 1996) .
  21. ^ Otto Meyerhof - Fakty. W: nobelprize.org. 15 lipca 2018, dostęp 15 lipca 2018 .
  22. ^ Hans von Euler-Chelpin - Fakty. W: nobelprize.org. Źródło 3 września 2018 .
  23. Arthur Harden - Fakty. W: nobelprize.org. 17 czerwca 1940, dostęp 3 września 2018 .
  24. Bernardo Houssay - Fakty. W: nobelprize.org. 21 września 1971, dostęp 15 lipca 2018 .
  25. ^ Carl Cori - Fakty. W: nobelprize.org. 20 października 1984, dostęp 15 lipca 2018 .
  26. ^ Gerty Cori - Fakty. W: nobelprize.org. 26 października 1957, dostęp 15 lipca 2018 .
  27. Luis Leloir - Fakty. W: nobelprize.org. 15 lipca 2018, dostęp 15 lipca 2018 .
  28. Fred W. Schenck: Glukoza i syropy zawierające glukozę . W: Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna , Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi : 10.1002 / 14356007.a12_457.pub2 .
  29. Patrick F. Fox: Advanced Dairy Chemistry Tom 3: Laktoza, woda, sole i witaminy , Springer, 1992. Tom 3, ISBN 978-0-412-63020-0 . s. 316.
  30. ^ Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyklopedia Żywności i Zdrowia . Prasa akademicka (2016). ISBN 978-0-12-384953-3 , tom 1, s. 76.
  31. HF Bunn, PJ Higgins: Reakcja monosacharydów z białkami: możliwe znaczenie ewolucyjne . W: Nauka . 213, nr 4504, 1981, s. 222-224. doi : 10.1126 / nauka.12192669 .
  32. Jeremy M. Berg: Biochemia Stryera. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-54620-8 , s. 531.
  33. ^ Reginald H. Garrett: Biochemia. Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6 . S. 194, 199.
  34. ^ Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemia, wydanie 4. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1 . s. 363.
  35. ^ Albert L. Lehninger, Biochemia, 6. druk , Worth Publishers Inc. 1972, ISBN 0-87901-009-6 , s. 228.
  36. ^ B c Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemii i Patobiochemii. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , s. 27.
  37. Eusebio Juaristi, Gabriel Cuevas: Efekt anomeryczny CRC Press, 1995. ISBN 0-8493-8941-0 . s. 9-10.
  38. a b Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Stefan Bienz, Laurent Bigler, Thomas Fox: Metody spektroskopowe w chemii organicznej . 8., poprawione. Wydanie. Georg Thieme, 2011, ISBN 978-3-13-160038-7 , s. 34 .
  39. ^ Bazy danych o składzie żywności Pokaż listę żywności. W: ndb.nal.usda.gov. Źródło 25 sierpnia 2018 .
  40. ^ Cukier . ( pamiątka z 18 lipca 2011 r. w archiwum internetowym ) Oregon State University ; udostępniono 28 czerwca 2018 r.
  41. a b c d e f g h i P J Fellows: Technologia przetwarzania żywności. Wydawnictwo Woodhead, 2016, ISBN 978-0-08-100523-1 , s. 197.
  42. b Thomas Becker, Dietmar Breithaupt Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: Biotechnologia . W: Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Wydanie siódme. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4 , Tom 6, s. 48.
  43. Cukier skrobiowy . W: Leksykon towarów firmy Merck . 3. wydanie 1884 n., s. 457 n.
  44. ^ B Alan Davidson: The Oxford Companion do żywności. OUP Oxford, 2014, ISBN 978-0-19-104072-6 , s. 527.
  45. a b c Japońskie Towarzystwo Badań nad Amylazą: Podręcznik dotyczący amylaz i pokrewnych enzymów. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4832-9939-6 , s. 195.
  46. ^ GB Madsen, BE Norman, S. Slott: Nowa, stabilna termicznie amylaza bakteryjna i jej zastosowanie w upłynnianiu w wysokiej temperaturze . W: Starch (1973), tom 25, wydanie 9, doi: 10.1002 / star.19730250906 . S. 304-308.
  47. ^ BE Norman: Nowatorski enzym odszczepiający do zastosowania w przemyśle syropów glukozowych. W: Skrobia - siła , 34, 1982, s. 340, doi: 10.1002 / star.19820341005 .
  48. James N. BeMiller, Roy L. Whistler: Skrobia: chemia i technologia  (= nauka o żywności i technologia), 3. miejsce. Wydanie, Academic Press, Nowy Jork 2009, ISBN 0-08-092655-X .
  49. Syrop kukurydziany o wysokiej zawartości fruktozy: pytania i odpowiedzi. (Nie jest już dostępny w Internecie.) US Food and Drug Administration, 5 listopada 2014 r zarchiwizowane z oryginałem na 25 stycznia 2018 roku ; udostępniono 18 grudnia 2017 r .
  50. Kevin Pang: Meksykańska Coca-Cola hitem w USA ( pamiątka z 29 czerwca 2011 r. w archiwum internetowym ) W: Seattle Times z 29 października 2004 r.
  51. Steve T. Beckett: Przemysłowa produkcja i zastosowanie czekolady Becketta. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-78014-5 , s. 82.
  52. ^ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch , Peter Schieberle : Chemia spożywcza . Springer, Berlin 2009. ISBN 978-3-540-69935-4 . s. 270-289.
  53. ^ Nathan Myhrvold , Chris Young, Maxime Bilet: Kuchnia modernistyczna: Sztuka i nauka gotowania . Laboratorium gotowania 2011. ISBN 978-0-9827610-0-7 . Tom 3, s. 89 n.
  54. James A. Kent: Podręcznik chemii przemysłowej Riegla. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4757-6431-4 , s. 938.
  55. Ashok Pandey: Biorafinerie przemysłowe i Biała Biotechnologia. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1 , s. 488.
  56. a b c Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemistry and Pathobiochemistry. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , s. 195.
  57. a b c d e U. Satyanarajana: Biochemia. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-81-312-3713-7 . s. 674.
  58. DH Wasserman: Cztery gramy glukozy. W: American Journal of Physiology - Endocrinology and Metabolism. Tom 296, numer 1, styczeń 2009, s. E11-E21, doi: 10.1152 / ajpendo.90563.2008 , PMID 18840763 , PMC 2636990 (pełny tekst dowolny).
  59. a b c d e f g Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemistry and Pathobiochemistry. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , s. 199, 200.
  60. ^ B Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemii i Patobiochemii. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , s. 214.
  61. Podstawy glikobiologii , Ajit Varki (red.), II. Wydanie, Cold Spring Harbor Laboratories Press , ISBN 978-0-87969-770-9 . Zarchiwizowane z oryginału 6 grudnia 2016 r.
  62. Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemia i patobiochemia . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , s. 404.
  63. Wynik wyszukiwania UniProt .
  64. Wynik wyszukiwania UniProt .
  65. Harold A. Harper: Biochemia medyczna. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , s. 641.
  66. AM Navale, AN Paranjape: Transportery glukozy: role fizjologiczne i patologiczne. W: Recenzje biofizyczne . Tom 8, numer 1, marzec 2016, s. 5-9, doi: 10.1007 / s12551-015-0186-2 , PMID 28510148 , PMC 5425736 (pełny tekst dowolny).
  67. B. Thorens: GLUT2, wykrywanie glukozy i homeostaza glukozy. W: Diabetologia . Tom 58, Numer 2, luty 2015, s. 221-232, doi: 10.1007 / s00125-014-3451-1 , PMID 25421524 .
  68. ^ RC Bonadonna, S. Del Prato, E. Bonora, MP Saccomani, G. Gulli, A. Natali, S. Frascerra, N. Pecori, E. Ferrannini, D. Bier, C. Cobelli, RA DeFronzo: Role glukozy transport i fosforylacja glukozy w insulinooporności mięśni NIDDM. W: Cukrzyca. Tom 45, Numer 7, lipiec 1996, s. 915-925, PMID 8666143 .
  69. S. Huang, MP Czech: Transporter glukozy GLUT4. W: Metabolizm komórkowy . Tom 5, Numer 4, kwiecień 2007, s. 237-252, doi: 10.1016 / j.cmet.2007.03.006 , PMID 17403369 .
  70. R. Govers: Komórkowa regulacja wychwytu glukozy przez transporter glukozy GLUT4. W: Postępy w chemii klinicznej . Tom 66, 2014, s. 173-240, PMID 25344989 .
  71. C. Ghezzi, DD Loo, EM Wright: Fizjologia operowania glukozą w nerkach przez SGLT1, SGLT2 i GLUT2. W: Diabetologia . [Publikacja elektroniczna przed oddaniem do druku] Sierpień 2018, doi: 10.1007/s00125-018-4656-5 , PMID 30132032 .
  72. SB Poulsen, RA Fenton, T. Rieg: Kotransport sodowo-glukozowy. W: Aktualna opinia w nefrologii i nadciśnieniu. Tom 24, numer 5, wrzesień 2015, s. 463-469, doi: 10.1097/MNH.0000000000000152 , PMID 26125647 , PMC 5364028 (pełny tekst dowolny).
  73. ^ Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemia, wydanie 4 . John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1 . s. 359.
  74. ^ B Donald Judith G. Voet, Voet: Biochemistry, 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1 . str. 59.
  75. a b Leszek Szablewski: Homeostaza glukozy i insulinooporność. Bentham Science Publishers, 2011, ISBN 978-1-60805-189-2 , s. 46.
  76. AM Smith, SC Zeeman, SM Smith: Degradacja skrobi. W: Roczny Przegląd Biologii Roślin . Tom 56, 2005, s. 73-98, doi: 10.1146 / annurev.arplant.56.032604.144257 , PMID 15862090 .
  77. MM-Adeva jakikolwiek podatek, N. Pérez-Felpete, C. Fernandez-Fernandez, C. Donapetry-García, C. Pazos-García: Metabolizm glukozy w wątrobie u ludzi. W: Raporty o biologii . Tom 36, numer 6, 12 2016, s. E00416, doi: 10.1042 / BSR20160385 , PMID 27707936 , PMC 5293555 (pełny tekst dowolny).
  78. ^ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Grey Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn i Carsten Biele (tłumacz): Biochemie . Studia Pearsona; 4. wydanie zaktualizowane 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0 ; s. 490-496.
  79. ^ A b Brian K. Hall: Ewolucja Strickbergera. Jones & Bartlett Publishers, 2013, ISBN 978-1-4496-1484-3 , s. 164.
  80. ^ Reginald H. Garrett: Biochemia. Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6 , s. 551.
  81. JG Jones: Metabolizm glukozy i lipidów w wątrobie. W: Diabetologia . Tom 59, nr 6, 06 2016, s. 1098–1103, doi: 10.1007 / s00125-016-3940-5 , PMID 27048250 .
  82. N. Entner, M. Doudoroff: Utlenianie glukozy i kwasu glukonowego Pseudomonas saccharophila . W: J Biol Chem . , 1952, 196 (2), s. 853-862 (angielski); PMID 12981024 ; jbc.org (PDF).
  83. ^ A. Annibaldi, C. Widmann: Metabolizm glukozy w komórkach nowotworowych. W: Aktualna opinia w żywieniu klinicznym i opiece metabolicznej . Tom 13, Numer 4, lipiec 2010, s. 466-470, doi: 10.1097/MCO.0b013e32833a5577 , PMID 20473153 .
  84. XD Xu, SX Shao, HP Jiang, YW Cao, YH Wang, XC Yang, YL Wang, XS Wang, HT Niu: efekt Warburga czy odwrócony efekt Warburga? Przegląd metabolizmu raka. W: Badania i leczenie onkologii . Tom 38, numer 3, 2015, s. 117-122, doi: 10.1159 / 000375435 , PMID 25792083 .
  85. L. Szablewski: Ekspresja transporterów glukozy w nowotworach. W: Biochimica i Biophysica Acta . Tom 1835, Numer 2, kwiecień 2013, s. 164-169, doi: 10.1016 / j.bbcan.2012.12.004 , PMID 23266512 .
  86. K. Adekola, ST Rosen, M. Shanmugam: Transportery glukozy w metabolizmie nowotworów. W: Aktualna opinia w onkologii . Tom 24, Numer 6, listopad 2012, s. 650-654, doi: 10.1097/CCO.0b013e328356da72 , PMID 22913968 .
  87. ^ RH De Deken: Efekt Crabtree: system regulacyjny w drożdżach. W: Journal of General Microbiology . Tom 44, Numer 2, sierpień 1966, s. 149-156, doi: 10.1099 / 00221287-44-2-149 , PMID 5969497 .
  88. E. de Old Riis, F. Cartenì, P. Parascandola, J. Serpa, S. Mazzoleni: Ponowne zwrócenie uwagi na efekt Crabtree / Warburg w perspektywie dynamicznej: przewaga sprawności w stosunku do śmierci komórek wywołanej cukrem. W: Cykl komórkowy . Tom 17, numer 6, 2018, s. 688-701, doi: 10.1080 / 15384101.2018.1442622 , PMID 29509056 , PMC 5969562 (pełny tekst dowolny).
  89. Chemia Georga Schwedta Zuckersüße. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , s. 100.
  90. Schmidt, Lang: Physiologie des Menschen, wydanie 30. Springer Verlag, 2007, s. 907.
  91. T. Dandekar, S. Schuster, B. Snel, M. Huynen, P. Bork: Wyrównanie ścieżki: zastosowanie do analizy porównawczej enzymów glikolitycznych. W: Biochem. J. 343 Pt 1, 1999, str. 115-124 ( PMID 10493919 ; PMC 1220531 (wolny pełny tekst)).
  92. a b c L. L. Koekkoek, JD Mul, SE la Fleur: Glucose-Sensing in the Reward System. W: Frontiers in Neuroscience . Tom 11, 2017, s. 716, doi: 10.3389 / fnins.2017.00716 , PMID 29311793 , PMC 5742113 (darmowy pełny tekst).
  93. a b RM Tucker, SY Tan: Czy nieodżywcze słodziki wpływają na ostrą homeostazę glukozy u ludzi? Przegląd systematyczny. W: Fizjologia i zachowanie . Tom 182, grudzień 2017, s. 17-26, doi: 10.1016 / j.physbeh.2017.09.016 , PMID 28939430 .
  94. ^ SE La Fleur, E. Fliers, A. Kalsbeek: Neuronauka homeostazy glukozy. W: Podręcznik neurologii klinicznej . Tom 126, 2014, s. 341-351, doi: 10.1016 / B978-0-444-53480-4.00026-6 , PMID 25410233 .
  95. ^ PH Bisschop, E. Fliers, A. Kalsbeek: Autonomiczna regulacja produkcji glukozy w wątrobie. W: Kompleksowa Fizjologia . Tom 5, Numer 1, styczeń 2015, str. 147-165, doi: 10.1002 / cphy.c14009 , PMID 25589267 .
  96. ^ WA Scherbaum, BM Lobnig, W: Hans-Peter Wolff, Thomas R. Weihrauch: Terapia wewnętrzna 2006, 2007. 16. wydanie. Elsevier, Monachium 2006, ISBN 3-437-23182-0 , s. 927, 985.
  97. Harold A. Harper: Biochemia medyczna. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , s. 294.
  98. a b c Donard Dwyer: Metabolizm glukozy w mózgu. Prasa akademicka, 2002, ISBN 978-0-12-366852-3 , s. XIII.
  99. SH Fairclough, K. Houston: Metaboliczna miara wysiłku umysłowego. W: Psychologia biologiczna . Tom 66, Numer 2, kwiecień 2004, s. 177-190, doi: 10.1016 / j.biopsycho.2003.10.001 , PMID 15041139 .
  100. MT Gailliot, RF Baumeister: Fizjologia siły woli: powiązanie stężenia glukozy we krwi z samokontrolą. W: Przegląd osobowości i psychologii społecznej: oficjalny dziennik Society for Personality and Social Psychology, Inc. Tom 11, Numer 4, listopad 2007, s. 303-327, doi: 10.1177/1088868307303030 , PMID 18453466 .
  101. ^ B Richard A. Harvey R. Ferrier, Denise: biochemii. Wydanie 5, Lippincott Williams & Wilkins, 2011, ISBN 978-1-60831-412-6 , s. 366.
  102. a b U. Satyanarajana: Biochemia. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-81-312-3713-7 , s. 508.
  103. SH Holt, JC Miller, P. Petocz: Wskaźnik insuliny żywności: zapotrzebowanie na insulinę generowane przez 1000-kJ porcje zwykłych produktów spożywczych. W: The American Journal of Clinical Nutrition . Tom 66, wydanie 5, listopad 1997, s. 1264-1276, doi: 10.1093 / ajcn / 66.5.1264 , PMID 9356547 .
  104. ^ P. Concannon, SS Rich, GT Nepom: Genetyka cukrzycy typu 1A. W: The New England Journal of Medicine . Tom 360, Numer 16, kwiecień 2009, s. 1646-1654, doi: 10.1056/ NEJMra0808284 , PMID 19369670 .
  105. R. Goyal, I. Jialal: Nietolerancja glukozy. W: StatPearls [Internet]. Wyspa Skarbów (FL), 2018. PMID 29763085 .
  106. R. Buresh: Ćwiczenia i kontrola glukozy. W: Dziennik Medycyny Sportowej i Sprawności Fizycznej . Tom 54, Numer 4, sierpień 2014, s. 373-382, PMID 25034542 .
  107. H. Yki-Järvinen: Niealkoholowa stłuszczeniowa choroba wątroby jako przyczyna i konsekwencja zespołu metabolicznego. W: Lancet . Cukrzyca i endokrynologia. Tom 2, numer 11, listopad 2014, s. 901-910, doi: 10.1016 / S2213-8587 (14) 70032-4 , PMID 24731669 .
  108. H. Fehling: Ilościowe oznaczanie cukru w ​​moczu. W: Archives for Physiological Medicine (1848), tom 7, s. 64–73.
  109. B. Tollens: O amoniakalnym roztworze srebra jako odczynniku do aldehydu . W: Sprawozdania Niemieckiego Towarzystwa Chemicznego . 15, 1882, s. 1635-1639.
  110. C. Barfoed: O wykrywaniu cukru gronowego jako dodatku do dekstryny i ciał pokrewnych . W: Czasopismo Chemii Analitycznej . 12, nr 1, 1873, s. 27. doi : 10.1007 / BF01462957 .
  111. ^ Emil Nylander: O alkalicznym roztworze bizmutu jako odczynniku glukozy w moczu , magazyn chemii fizjologicznej . Tom 8, wydanie 3, 1884, s. 175-185 ( streszczenie ).
  112. a b c d e f g h i j k Georg Schwedt: Chemia Zuckersweeta. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , s. 102.
  113. P. Trinder: Oznaczanie glukozy we krwi za pomocą oksydazy glukozowej z alternatywnym akceptorem tlenu. W: Roczniki Biochemii Klinicznej . 6, 1969, s. 24-27; doi: 10.1177 / 000456326900600108 .
  114. M. Mizoguchi, M. Ishiyama, M. Shiga, K. Sasamoto: Rozpuszczalny w wodzie odczynnik chromogeniczny do kolorymetrycznego wykrywania nadtlenku wodoru - alternatywa dla 4-aminoantypiryny pracującej na długich falach. W: Komunikacja analityczna . 35, 1998, s. 71-73; doi: 10.1039 / A709038B .
  115. ^ J. Wang: Elektrochemiczne bioczujniki glukozy. W: Chem. Rev. 108, 2008, str. 814-825; PMID 18154363 .
  116. X. Chen, J. Chen, Ch. Deng, Ch. Xiao, Y. Yang, Z. Nie, S. Yao: Amperometryczny biosensor glukozy na bazie modyfikowanej elektrody z nanorurek węglowych domieszkowanych borem. W: Talanta . 76, 2008, s. 763-767; doi: 10.1016 / j.talanta.2008.04.023 ; PMID 18656655 .
  117. G. Wang, Y. Wei, W. Zhang, X. Zhang, B. Fang, L. Wang: Bezenzymowe amperometryczne wykrywanie glukozy przy użyciu kompozytów z nanodrutów Cu-CuO. W: Microchimica Acta . 168, 2010, s. 87-92; doi: 10.1007 / s00604-009-0260-1 .
  118. ^ TJ Ohara, R. Rajagopaian, A. Heller: „przewodowe” elektrody enzymatyczne do amperometrycznego oznaczania glukozy lub mleczanu w obecności substancji zakłócających. W: Anal. Chem 66, 1994, str. 2451-2457; doi: 10.1021/ac00087a008 ; PMID 8092486 .
  119. a b c S. M. Borisov, OS Wolfbeis: Biosensory optyczne. W: Chem. Rev. 108, 2008, str. 423-461; doi: 10.1021/cr068105t ; PMID 18229952 .
  120. S. Ferri, K. Kojima, K. Sode: Przegląd oksydaz glukozy i dehydrogenaz glukozy: widok z lotu ptaka na enzymy wykrywające glukozę. W: Journal of Diabetes Science and Technology . Tom 5, numer 5, wrzesień 2011, s. 1068-1076, doi: 10.1177 / 193229681100500507 , PMID 22027299 , PMC 3208862 (pełny tekst dowolny).
  121. HS Mader, OS Wolfbeis: Sondy na bazie kwasu boronowego do mikrooznaczania cukrów i biocząsteczek glikozylowanych. W: Microchimica Acta , 162, 2008, s. 1-34; doi: 10.1007 / s00604-008-0947-8 .
  122. OS Wolfbeis, I. Oehme, N. Papkovskaya, I. Klimant: Bioczujniki glukozy oparte na zol-żelu wykorzystujące optyczne przetworniki tlenu oraz metoda kompensacji zmiennego tła tlenu. W: Bioczujniki i bioelektronika . 15, 2000, s. 69-76; doi: 10.1016 / S0956-5663 (99) 00073-1 .
  123. a b A. L. Galant, RC Kaufman, JD Wilson: Glukoza: wykrywanie i analiza. W: Chemia Żywności . Tom 188, grudzień 2015, s. 149-160, doi: 10.1016 / j.foodchem.2015.04.071 , PMID 26041177 .
  124. ML Sanz, J. Sanz, I. Martínez-Castro: Metoda chromatografii gazowej ze spektrometrią mas do jakościowego i ilościowego oznaczania disacharydów i trisacharydów w miodzie. W: Journal of Chromatography A 1059 (1-2), 2004, str. 143-148; PMID 15628134 .
  125. hummel@mpimp-golm.mpg.de: GMD - Glukoza (1MEOX) (5TMS) BP - InChI = 1S / C22H55NO6Si5 / c1-24-23-17-19 (26-31 (5,6) 7) 21 ( 28- 33 (11,12) 13) 22 (29-34 (14,15) 16) 20 (27-32 (8,9) 10) 18-25-30 (2,3) 4 / godz.17,19-22 godz. W: gmd.mpimp-golm.mpg.de. 19 lipca 2007 . Źródło 4 czerwca 2018 .
  126. ^ AI Cabañero, JL Recio, M. Rupérez: Chromatografia cieczowa w połączeniu ze spektrometrią mas stosunku izotopów: nowe spojrzenie na wykrywanie zafałszowania miodu. W: J Agric Food Chem . 54 (26), 27 grudnia 2006, s. 9719-9727; PMID 17177492 .
  127. M. Becker, F. Ler, T. Rosenau, A. Potthast: Podejście etoksymacja-sililacja fiebnor mono- i disacharydów analiza i charakterystyka ich parametrów identyfikacyjnych za pomocą GC / MS. W: Talanta . 115, 2013, s. 642-651; PMID 24054643 .
  128. ^ Towarzystwo Chemii Niemieckiej: Załączniki do stanowiska Sekcji Chemii Jądrowej ( Pamiątka z dnia 31 marca 2010 r. w Internet Archive ), luty 2000 r.
  129. Simone Maschauer, Olaf Prante: Słodzenie radiochemii farmaceutycznej przez 18 F-fluoroglikozylację: krótki przegląd . W: BioMed Research International , tom 2014, artykuł nr 214748; doi: 10.1155 / 2014/214748 ; PMID 24991541 ; PMC 4058687 (darmowy pełny tekst).