Henrik Oskarsson z Umeå zadebiutował w Pucharze Świata w narciarstwie dowolnym w Courchevel w lutym 1984 roku . Był w stanie ukończyć dwa kolejne konkursy w pierwszej dziesiątce, aw marcu, zajmując czwarte miejsce w Sälen, po prostu przegapił swoje pierwsze podium. Dopiero rok później był w stanie ponownie sklasyfikować się w ścisłej czołówce, zajmując w Pile siódme miejsce , poza tym jego wyniki były niepozorne. Tej samej zimy zdobył swój pierwszy i jedyny tytuł mistrza Szwecji na muldach. 1985/86 Oskarsson miał swój najbardziej udany sezon. W styczniu zajął drugie miejsce na podium w Lake Placid , a na początku marca świętował swoje jedyne zwycięstwo w Pucharze Świata w Oberjoch . Z kolejnym podium w Voss zajął trzecie miejsce w klasyfikacji dyscyplin pod koniec sezonu. Na mistrzostwach świata w Tignes nie przekroczył jednak 36. miejsca. Następnej zimy dotarł do dwóch miejsc w pierwszej dziesiątce, po czym zakończył aktywną karierę.
Śmierć lawinowa
24 lutego 2002 r. Henrik Oskarsson podróżował ze Szwedem i Szwajcarem w Alpy Walijskie w pobliżu swojego mieszkania w Verbier . Podczas jazdy na nartach w otwartym terenie trójka rozwiązała się w Tête de la Payanne na wysokości 2260 m nad poziomem morza. M. lawina długa na 300 metrów i szeroka na 30 metrów i została zasypana. Podczas gdy jego towarzysze zdołali uwolnić się bez szwanku, Oskarsson został pochowany pod grubą na 1,5 metra warstwą śniegu. Dopiero po 40 minutach nieprzytomnego Szweda udało się uratować i przetransportować helikopterem do szpitala Sion . Tam zmarł z powodu odniesionych obrażeń późnym wieczorem następnego dnia. Według jego brata Clasa, który natychmiast wyruszył w podróż , ludzie wyposażeni w transceivery lawinowe nie docenili niebezpieczeństwa lawin w okolicy.
Henrik Oskarsson był żonaty ze swoją amerykańską koleżanką Mary Jo Tiampo od 1986 roku . Para miała trzech synów i mieszkała razem w Stanach Zjednoczonych.
Szwecja