Izoprenoidy

Wzór strukturalny izoprenu

Pozycja głowy i ogona dla izoprenu
Izopren

Izopren przedstawiony jako „koń”

Izoprenoidy to związki organiczne, które mogą pochodzić z izoprenu . Obejmuje to wiele naturalnych substancji, które są zgrupowane razem, tworząc naturalne izoprenoidalne substancje . Należą do grupy lipidów .

cechy

Ważnymi podgrupami izoprenoidów są terpeny i terpenoidy , w tym steroidy . Bezpośrednim prekursorem i punktem wyjścia biosyntezy izoprenoidów nie jest izopren, ale biochemicznie aktywowany pirofosforan izopentenylu (IPP) i jego izomer pirofosforan dimetyloallilu (DMAPP). Sam izopren jest wytwarzany przez wiele drzew i fitoplankton ; przyczyna tego nie jest jasna. Według jednej z hipotez gazowy izopren ma chronić rośliny przed utlenianiem przez ozon w warstwie przyziemnej . Tytułowa jednostka strukturalna izoprenu jest podzielona pod względem orientacji na głowę i ogon. Jako most osła , można narysować analogię do konia, przedstawiając izopren z głową i ogonem. Naturalnie występującymi polimerycznymi izoprenoidami są np. B. lateks ( konfiguracja cis ) lub gutaperka ( konfiguracja trans ). Syntetyczny polimerowy izoprenoid to plastikowy neopren .

Izoprenoidów są w środowisku trudnym do degradacji, ponieważ ze względu na boku łańcuchy z mikroorganizmów są trudne do ataku, a odczynniki chemiczne. Izoprenoidy, takie jak pristan, są często używane jako wskaźniki wieku mieszanin substancji lub okresu ich degradacji w środowisku. Stosunek pristanu do innych składników rośnie wraz ze wzrostem czasu trwania.

biosynteza

W naturze istnieją dwa szlaki metaboliczne, które prowadzą do produkcji izoprenoidów, szlak mewalonianu (synonim szlaku MVA) i szlak DOXP (synonim szlaku MEP). Szlak mewalonianu stosowany jako materiał wyjściowy mewalonian i jako typowy enzym , reduktaza HMG-CoA , podczas gdy szlak DOXP 1-deoksy-D-ksylulozo-5-fosforanu pochodzi i jako typowy enzym, 1-deoksy-D-ksyluloza-5- stosowana syntaza fosforanowa .

literatura

• Otto Wolfgang Thiele: Lipidy, izoprenoidy ze steroidami . Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3 .
• Finian J. Leeper (Ed.), John C. Vederas (Ed.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids . Wydanie 1. Springer Verlag, Heidelberg / Berlin 2007, ISBN 3-540-66573-0 .

linki internetowe

• www.biologie.uni-hamburg.de

Indywidualne dowody

1. ^ Peter Nuhn: Naturstoffchemie , 2. wydanie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9 , str. 466-519.
2. ↑ Helmut Kindl: Biochemia roślin. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06055-1 , s. 209.