Jego pierwsze miejsce w punktacji na Pucharze Świata w Kombinacji Nordyckiej zdobył Olsen 8 marca 1984 roku w Oslo . W zawodach Gundersena na dużej skoczni z kolejnym dystansem biegowym 15 kilometrów zajął dwunaste miejsce. W dalszej karierze udało mu się zdobyć jeszcze sześć punktów, w tym czasie trzykrotnie uplasował się w pierwszej dziesiątce: 20 grudnia 1984 r. W St. Moritz, dziewiąty, 23 lutego 1985 r. W sowieckim Leningradzie, jako szósty i 16. Marzec 1985 ponownie w Oslo na czwartym miejscu. Zajął także 11. miejsce w Oberwiesenthal 29 grudnia 1984 i dwunaste miejsce w punktacji 5 stycznia 1985 w Schonach . Tam 4 stycznia 1986 roku ponownie osiągnął dwunaste miejsce i ostatni punktowy wynik. Najlepszy wynik w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata to dziewiąte miejsce z 38 punktami z sezonu 1984/85 . W latach 1983/84 i 1985/86 zajmował 31. i 29. miejsce w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata z po cztery punkty
Norwegia