W wieku 16 lat Trenary przeniósł się do Colorado Springs, aby trenować z Carlo Fassi w Broadmoor Skating Club . Swój pierwszy sukces świętowała w 1985 roku, zdobywając tytuł na Mistrzostwach USA Juniorów. W 1987 roku była pierwszą mistrzynią Stanów Zjednoczonych seniorów i to przed panującą mistrzynią świata Debi Thomas . W tym samym roku zagrała swoje pierwsze mistrzostwo świata w Cincinnati i zajęła siódme miejsce, podczas gdy jej rodacy Debi Thomas i Caryn Kadavy zdobyli srebro i brąz. W roku olimpijskim 1988 była wicemistrzem kraju za Thomasem na mistrzostwach kraju. Na swoich pierwszych i jedynych igrzyskach olimpijskich w Calgary zajęła czwarte miejsce . Na kolejnym Pucharze Świata była piąta. Po rezygnacji wszystkich trzech medalistek z tego roku, Katariny Witt , Elizabeth Manley i Debi Thomas, oczekiwano, że Trenary uplasuje się na szczycie. Jako panująca mistrzyni Stanów Zjednoczonych zdobyła swój pierwszy medal w Pucharze Świata na Mistrzostwach Świata w Paryżu w 1989 roku z brązem za Midori Itō i Claudią Leistner . Rok 1990 był jej najbardziej udanym rokiem. Po raz trzeci zdobyła mistrzostwo kraju, a także była mistrzynią świata w Halifax w Kanadzie, wyprzedzając Midori Itō i jej rodaczkę Holly Cook . Po tym sukcesie zmagała się z kontuzją kostki, z której trudno było ją wyleczyć. Ponadto obowiązkowe dane zostały zniesione przez ISU , co było jego siłą. Więc ogłosiła swoją rezygnację w 1991 roku. Przerzuciła się na zawodowców i biegała dla niektórych rewii lodowych, takich jak Holiday on Ice, aż w 1997 roku rozwinęła się zagrażająca życiu skrzeplina w ramieniu.
15 października 1994 roku Trenary ożenił się w Minneapolis z olimpijskim i wielokrotnym mistrzem świata w tańcu na lodzie, Christopherem Deanem . Mają razem dwóch synów. Małżeństwo rozwiodło się w 2010 roku.
Stany Zjednoczone
