Fenoloftaleina

Formuła strukturalna
Generał
Nazwisko	Fenoloftaleina
inne nazwy	3,3-bis (4-hydroksyfenylo) ftalid 3,3-bis (4-hydroksyfenylo) -1 ( 3H ) -izobenzofuranon
Formuła molekularna	C 20 H 14 O 4
Krótki opis	białe do bladożółtego, krystaliczne, bez smaku i zapachu ciało stałe
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS 77-09-8 Numer WE 201-004-7 Karta informacyjna ECHA 100 000 914 PubChem 4764 ChemSpider 4600 DrugBank DB04824 Wikidane Q187921
Informacje o lekach
Kod ATC	A06 AB04
Klasa leków	Środki przeczyszczające
nieruchomości
Masa cząsteczkowa	318,31 g mol -1
Stan fizyczny	mocno
gęstość	1,30 g cm -3
Temperatura topnienia	263,7 ° C
wartość pK s	9.7
rozpuszczalność	bardzo źle w wodzie (3,36 mg l −1 przy 20 ° C) rozpuszczalny w etanolu
instrukcje bezpieczeństwa
Proszę zwrócić uwagę na zwolnienie z wymogu etykietowania leków, wyrobów medycznych, kosmetyków, żywności i paszy Oznakowanie zagrożeń GHS z  rozporządzenia (WE) nr 1272/2008 (CLP) , w razie potrzeby rozszerzone niebezpieczeństwo Zwroty H i P. H: 341-350-361f P: 201-280-308 + 313
Proces zatwierdzania zgodnie z REACH	bardzo wzbudzający obawy : rakotwórczy ( CMR )
Dane toksykologiczne	> 1000 mg kg- 1 ( LD 50 ,  szczur ,  doustnie )
O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Fenoloftaleina jest jednym z najbardziej znanych wskaźników pH i została po raz pierwszy zaprezentowana w 1871 roku przez Adolfa von Baeyera . Nazwa składa się z fenolu i bezwodnika ftalowego . Fenoloftaleina jest barwnikiem trifenylometynowym (przestarzały barwnik trifenylometanowy ) i stanowi podstawowy związek z rodziny ftalein. Odpowiednią sulfonoftaleiną jest czerwień fenolowa .

Przy pH poniżej 0 wodny roztwór fenoloftaleiny jest czerwono-pomarańczowy, przy wartości pH od 0 do około 8,2 bezbarwny. Przy wyższej wartości pH roztwór zmienia kolor na różowo-fioletowy, przez co staje się ponownie bezbarwny przy wartości pH około 13.

prezentacja

W acylowaniu Friedela-Craftsa dwa równoważniki fenolu i jeden równoważnik bezwodnika ftalowego poddaje się reakcji w obecności niewielkich ilości stężonego kwasu siarkowego lub chlorku cynku :

nieruchomości

Fenoloftaleina jest białym krystalicznym proszkiem i jest praktycznie nierozpuszczalna w wodzie. Stosowany jest głównie w 1% roztworze alkoholowym. Sam jest słabym kwasem.

Fenoloftaleina ma wartość p K _s równą 9,7. Jeżeli zakres przejścia określone przy stosunku kwas / wskaźnik podstawowego od 1:10 do 10: 1, według równania HendersonaHasselbalcha, w zakresie przejściowym pH = P K _y ± 1 (8,7 do 10,7) otrzymano. Przy wartości pH poniżej 0 wodny roztwór fenoloftaleiny jest czerwono-pomarańczowy, przy wartości pH od 0 do około 8,2 jest bezbarwny, przy wyższej wartości pH roztwór zmienia kolor na różowo-fioletowy w zakresie silnie zasadowym - przy pH wartość zbliżona do 13 - ponownie staje się bezbarwna. Dlatego dobrze nadaje się jako wskaźnik np. Do miareczkowania roztworów podstawowych .

Struktura i zmiana koloru

W zależności od pH roztworu fenoloftaleina zmienia swoją strukturę, a tym samym kolor.

Struktury fenoloftaleiny

gatunki	H 3 In +	H 2 In	W 2−	W (OH) 3-
Struktura
pH	<0	0 do 8,2	Od 8,2 do 12,0	> 12,0
kolor	czerwony	bezbarwny	Różowy fiolet	bezbarwny

W zakresie pH do około 7,5 występuje w swojej bezbarwnej, nienaładowanej postaci zasadowej (H ₂ In 1 ). W bardziej zasadowym roztworze protony odszczepiają się od dwóch grup hydroksylowych. Układ chinoidowy występuje jako chromofor w powstałej mezomerycznej strukturze brzegowej (w ²⁻ 2 ). To jest kolorowa struktura wskaźnika. W silnie zasadowego środowiska, oznacza grupę OH, a tym samym osiągnięcie chromofor jest niemożliwa (In (OH) przyłącza się do centralnego atomu węgla, ^3- 3 ). Fenoloftaleina ponownie zmienia kolor w silnie kwaśnym roztworze. Pierścień laktonowy jest rozszczepiana przez H ⁺ . Dodatni ładunek jest utworzona na centralnym atomie węgla, który w ten sposób sp ² -hybridized a zatem ponownie stabilizowane przez mesomeric dopuszczalnej formie ( 4 ).

Jeśli weźmiemy pod uwagę równanie reakcji reakcji (A) na (B), prawo akcji masowej wyjaśnia, dlaczego zmiana koloru następuje tak szybko:

${\ Displaystyle \ mathrm {(a) + 2 \ H_ {2} O \ rightarrow (B) ^ {2 -} + 2 \ H_ {3} O ^ {+}}}$

Obowiązuje, co następuje ( stała K _s , przy czym quasi-stałe stężenie wody jest zawarte w K _s ):

${\ Displaystyle K _ {\ tekst {S}} = {c (B ^ {2 -}) \ cdot c ({\ tekst {H}} _ {3} {\ tekst {O}} ^ {+}) ^ {2} \ ponad c (A)}}$

Stężenie jonów H ₃ O ⁺ jest innego rzędu wielkości. Jest wysoka dla roztworów kwaśnych, równowaga znajduje się po stronie (A). Ale gdy tylko stężenie H ₃ O ^{+ stanie} się bardzo małe lub stężenie OH ^{- stanie} się duże, stężenie (B) musi znacznie wzrosnąć ze względu na stałość terminu. Ponieważ (B) powstaje z (A), stężenie (A) staje się znacznie mniejsze - zmiana koloru następuje bardzo szybko.

Dalsze wykorzystanie

Sprzęgania HPLC w spektrometrii mas jest stosowana do niezawodnego jakościowego i ilościowego wykrywania fenoloftaleiny w kryminalistycznych problemów . Granica wykrywalności dla tej metody wynosi 1,66 pg / l i służy między innymi do identyfikacji substancji w rzekomo czysto ziołowych produktach odchudzających .

Zredukowana fenoloftaleina jest używana w teście Kastle Meyera do wykrywania śladów krwi w medycynie sądowej .

Fenoloftaleina była używana jako środek przeczyszczający przez ponad sto lat, zanim odkryto, że jest potencjalnie rakotwórcza . Jednak małe ilości użyte jako wskaźnik nie są niebezpieczne. W budownictwie roztwór fenoloftaleiny służy do wizualizacji głębokości karbonatyzacji betonu i określenia, czy nowo otynkowane powierzchnie można ponownie pokryć (powierzchnie o wartości pH poniżej 8,5).

linki internetowe

Wikisłownik: Phenolphthalein  - wyjaśnienia znaczeń, pochodzenie słów, synonimy, tłumaczenia

• Strona internetowa z modelem 3D cząsteczki

Indywidualne dowody

1. ↑ ^{a b} Wprowadzenie na temat fenoloftaleiny. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 10 listopada 2014.
2. ↑ ^{b c d e} wejście na fenoloftaleiny na bazie substancji o GESTIS w IFA , dostępnym w dniu 10 stycznia 2017 roku. (Wymagany JavaScript)
3. ↑ ^{a b} Wpis dotyczący fenoloftaleiny w bazie danych ChemIDplus Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych (NLM), dostęp 21 maja 2021 r.
4. ↑ Wpis na fenoloftaleiny w wykazie klasyfikacji i oznakowania w Europejskiej Agencji Chemikaliów (ECHA), dostępne w dniu 1 lutego 2016 roku producenci lub dystrybutorzy mogą rozwinąć się zharmonizowanej klasyfikacji i oznakowania .
5. ↑ Wpis w wykazie SVHC w tym Europejskiej Agencji Chemikaliów , dostępne w dniu 16 lipca 2014 r.
6. ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15th Ed .; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
7. ↑ K. Sharma, SP Sharma, SC Lahiri: Wykrywanie i oznaczanie ilościowe śladowych ilości fenoloftaleiny (w preparatach farmaceutycznych i eksponatach kryminalistycznych) metodą chromatografii cieczowej z tandemową spektrometrią mas, czułą i dokładną metodą. W: J Forensic Sci . 58 Suplement 1, styczeń 2013, s. S208-S214. PMID 23106487 .