Philipp Aschenwald startuje w klubie narciarskim Mayrhofen . Karierę międzynarodową rozpoczął w ramach Pucharu FIS w dwóch konkursach 19 i 20 lutego 2011 roku w Ramsau am Dachstein , gdzie zajął 36. i 55. miejsce. W październiku tego samego roku Aschenwald po raz pierwszy wystartował w Pucharze Alpejskim w Skokach Narciarskich w Oberwiesenthal i osiągnął miejsca 40 i 48. W sezonie i latach następnych dalszy udział w zawodach sektora młodzieżowego, w Pucharze FIS i w Pucharze Alpejskim.
Pierwsze podium w Pucharze Kontynentalnym zdobył 8 i 9 sierpnia 2015 r. W Wiśle, gdzie dwukrotnie zajął trzecie miejsce. Aschenwald następnie wystartował w Letniej Grand Prix w Courchevel i Einsiedeln. Na obu startach zajął 14. miejsce i wygrał m.in. kwalifikacje w Einsiedeln.
W grudniu 2015 Aschenwald został nominowany przez trenera Heinza Kuttina do reprezentacji Austrii na Turnieju Czterech Skoczni 2015/16 . Chociaż nie udało mu się w kwalifikacjach w Innsbrucku , awansował do drugiej rundy jako szczęśliwy przegrany w Bischofshofen i ostatecznie zajął 29. i 49. miejsce w klasyfikacji generalnej z 222,9 pkt.
9 lutego 2019 roku po raz pierwszy wygrał konkurs Pucharu Świata w konkursie drużynowym na skoczni Salpausselkä w Lahti w Finlandii, razem z Gregorem Schlierenzauerem , Michaelem Hayböckiem i Stefanem Kraftem . Na Mistrzostwach Świata 2019 w Seefeld in Tirol on i jego koledzy z drużyny Michael Hayböck, Daniel Huber i Stefan Kraft zdobyli srebrny medal w skokach drużynowych. W konkursie indywidualnym na normalnej skoczni ledwo ominął podium i zajął czwarte miejsce, a na dużej skoczni był 13.. Skorzystał na początku opadów śniegu na normalnej skoczni, co spowodowało, że tor najazdowy znacznie zwolnił po jego drugim skoku, a tym samym uderzył szczególnie w liderów pierwszej rundy. W finałowych zawodach drużyn mieszanych został wicemistrzem świata za drużyną Niemiec razem z Evą Pinkelnig , Danielą Iraschko-Stolz i Stefanem Kraftem.
Austria
Lahti
Wisła
Planica
Osło
Engelberg