Pregnandiol
| Formuła strukturalna | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Ogólny | |||||||||||||||||||
| Nazwisko | Pregnandiol | ||||||||||||||||||
| inne nazwy |
(3 α , 5 β , 20 α ) -Pregnan-3,20-diol |
||||||||||||||||||
| Formuła molekularna | C 21 H 36 O 2 | ||||||||||||||||||
| Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| nieruchomości | |||||||||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 320,51 g mol- 1 | ||||||||||||||||||
| Stan fizyczny |
naprawiony |
||||||||||||||||||
| Temperatura topnienia |
243,5 ° C |
||||||||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Dane toksykologiczne | |||||||||||||||||||
| W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | |||||||||||||||||||
Pregnandiol jest hormonalnie nieskutecznym produktem rozpadu progesteronu i innych gestagenów związanych z progesteronem , które należą do grupy żeńskich hormonów płciowych .
odkrycie
Z moczu ciężarnych kobiet z londyńskich klinik Guy Frederic Marrian wyizolował substancję zawierającą dwie grupy hydroksylowe, którą można było przekształcić w dioctan za pomocą bezwodnika octowego . Formuła nie została jednak jasno ustalona. Niemal w tym samym czasie Adolf Butenandt zbadał składniki moczu kobiet w ciąży w Laboratorium Chemicznym Uniwersytetu w Getyndze i wyjaśnił strukturę diolu . Nazwa Pregnandiol wymyślona przez Butenandta wywodzi się od łacińskiego czasownika praegnans (ciąża, ciąża) lub angielskiego ciąża i ciąża (ciąża). Doprowadziło to do nazwy Pregnan dla bazowego węglowodoru macierzystego.
biogeneza
Progesteron jest w dużej mierze przekształcany (metabolizowany) w wątrobie do pregnanediolu i po zestryfikowaniu go do glukoronidu pregnanediolu za pomocą kwasu glukuronowego jest wydalany z moczem . W związku z tym na podstawie podwyższonego poziomu glukoronidu pregnanediolu w moczu można wyciągnąć wnioski o podwyższonym poziomie progesteronu, który zwykle wiąże się z ciążą .
źródła
- ↑ b Wejście na pregnandiolu w ChemIDplus bazie danych National Library of Medicine Stanów Zjednoczonych (NLM), dostępne w dniu 20 stycznia 2020 r.
- ↑ Nie istnieje jeszcze zharmonizowana klasyfikacja dla tej substancji . Znakowania z 5-β-pregnanu-3-a, 20-a-diolu w wykazie klasyfikacji i etykietowania w Europejskiej Agencji Chemicals (ECHA), dostępnym w dniu 20 stycznia, 2020, są odtwarzane od siebie klasyfikacji przez dystrybutora .
- ↑ Guy Frederic Marrian, Biochemical Journal 1929, t. 23, wydanie 5, s. 1090-1098.
- ↑ Adolf Butenandt: O Pregnandiolu, nowej pochodnej sterolu z moczu ciężarnej kobiety , raporty Niemieckiego Towarzystwa Chemicznego, 1930, vol. 63, s. 659