Sulfamidochrysoidin

Formuła strukturalna
Struktura sulfamidochrysoidyny
Generał
Nazwisko Sulfamidochrysoidin
inne nazwy
  • 4 - [(2,4-diaminofenylo) diazenylo] benzenosulfonamid ( IUPAC )
  • Prontosil
  • Rubiazole
Formuła molekularna
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S.
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S HCl (chlorowodorek)
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS
Numer WE 203-081-2
Karta informacyjna ECHA 100,002,802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Wikidane Q418758
Informacje o lekach
Klasa leków

Sulfonamidy

nieruchomości
Masa cząsteczkowa
  • 291,33 g · mol -1
  • 327,79 g · mol -1 (chlorowodorek)
Stan fizyczny

mocno

Temperatura topnienia

248–250 ° C (chlorowodorek)

rozpuszczalność

Chlorowodorek: 1 g rozpuszcza się w 400 ml wody, znacznie więcej w upale. Rozpuszczalny w etanolu , acetonie , tłuszczach i olejach.

instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS
brak dostępnej klasyfikacji
O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Sulfamidochrysoidyna ( nazwa handlowa Prontosil ) to barwnik azowy i pierwszy lek z grupy sulfonamidów .

Ten pierwszy czynnik chemioterapeutyczny , opracowane w 1932 został zsyntetyzowany przez Mietzsch i Klarer w Bayer w Wuppertal - Elberfeld . Jego szczególną skuteczność przeciwko chorobom bakteryjnym odkrył również niemiecki lekarz i bakteriolog Gerhard Domagk w 1932 roku, ale opublikowano go dopiero w 1935 roku. Domagk otrzymał w 1939 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie medycyny za odkrycie przeciwbakteryjnych właściwości Prontosilu .

Sulfamidochrysoidyna ma doskonałe działanie przeciwbakteryjne, głównie przeciwko paciorkowcom , gronkowcom i bakteriom coli . Jako barwnik azowy (sulfachrysoidyna) powoduje, że skóra zmienia kolor na żółto-czerwony, a mocz ciemnoczerwony.

Jacques i Thérèse Tréfouël, Federico Nitti i Daniel Bovet wykazali w Instytucie Pasteura w 1935 roku, że sulfamidochrysoidyna jest jedynie prolekiem metabolizowanym w organizmie do sulfanilamidu ( p- aminofenylosulfonamidu).

Sulfamidochrysoidin był pierwszym lekiem z grupy sulfonamidów. Po odkryciu penicyliny przez Alexandra Fleminga sulfonamidy były używane tylko w ograniczonym zakresie. Podczas drugiej wojny światowej Prontosil był używany na dużą skalę po stronie niemieckiej, ponieważ penicylina nie była tu jeszcze dostępna. W przypadku kontuzji - jak penicylina po stronie aliantów - podawano ją jako środek zapobiegawczy przeciwko infekcjom ran.

Lek nie jest już dostępny na rynku światowym.

Indywidualne dowody

  1. identyfikatory lub linki zewnętrzne bazy danych dla chlorowodorku sulfamidochrysoidin : Numer CAS: 33445-35-1 , pubchem : 71954678 , ChemSpider : 62896247 , wikidane : Q27255091 .
  2. ^ A b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , wydanie 14 (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; Pp. 1530-1531, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Substancja ta albo nie została jeszcze sklasyfikowana pod względem niebezpieczeństwa, albo nie znaleziono jeszcze wiarygodnego i możliwego do cytowania źródła.
  4. Horst Kremling : O ciąży i nerkach. Recenzja. W: Historyczne raporty medyczne Würzburgera 17, 1998, s. 275–282; tutaj: s. 277.
  5. John Lesch, Pierwsze cudowne leki, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Wkład w chemioterapię infekcji bakteryjnych. W: Niemiecki Tygodnik Medyczny. Vol. 61, s. 250.
  7. ^ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Patolog pokonuje bakteryjne choroby zakaźne. W: The Pathologist. Vol. 22, strony 241-251, doi : 10.1007 / s002920100469 .
  8. Informacja z tej Fundacji Nobla na ceremonii rozdania nagród w 1939 roku do Gerhard Domagk (angielski).
  9. J. et T. Tréfouël, F. Nitti i D. Bovet, „Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin”, CR Soc. Biol. , 120 , 23 listopada 1935, s.756.
  10. Baza danych ABDA (stan na 6 grudnia 2009).