Kruger był w finale turnieju juniorów Wimbledonu w 1984 roku , ale został pokonany przez Marka Kratzmanna . Uczęszczał do Southern Methodist University w Dallas i był dwukrotnie nominowany do konkursu All-American . W 1986 dotarł do ćwierćfinału mistrzostw NCAA . W 1987 roku został zawodowym tenisistą i dotarł do ćwierćfinału turnieju Challenger w Durbanie . U boku Neila Broada w następnym roku zdobył dwa podwójne tytuły w Challenger Tour. W 1989 roku obaj wygrali swój pierwszy podwójny tytuł na ATP World Tour w Adelajdzie . W trakcie swojej kariery był w stanie wygrać trzy podwójne tytuły ATP, pięć razy był w podwójnym finale. Najwyższe miejsce w światowych rankingach tenisa osiągnął w 1989 roku, zajmując 253 miejsce w grze pojedynczej oraz w 1993 roku z 38 miejscem w grze podwójnej.