Po udanym sezonie na poziomie FIS , Fleckenstein weszła do Nor-Am Cup na sezon 2014/15 , gdzie początkowo startowała we wszystkich dyscyplinach oprócz downhillu. Jej drugi sezon był bardzo udany z kilkoma najlepszymi wynikami, w tym trzecim miejscem. Na przełomie marca i kwietnia 2016 roku wygrała siedem z ośmiu wyścigów FIS z rzędu w swoim rodzinnym mieście Whistler . Na początku trzeciego sezonu Nor-Am świętowała zwycięstwo podczas swojego pierwszego startu zjazdowego w Lake Louise i zakończyła zimę 2016/17 jako czwarta w klasyfikacji generalnej i druga w klasyfikacji zjazdowej. Na Mistrzostwach Świata Juniorów w Åre klasyfikowała się we wszystkich dyscyplinach, ale nie spełniła swoich oczekiwań w zjeździe i supergigancie. W konkursie drużynowym zdobyła ze swoimi kolegami pierwszy kanadyjski złoty medal w tej dyscyplinie.
2 grudnia 2016 roku Fleckenstein zadebiutowała w Pucharze Świata w Downhillu z Lake Louise . Po dwóch kolejnych startach, zaledwie kilka dni później, w tym samym miejscu, po raz pierwszy została mistrzynią Kanady w downhillu.
sukcesy
Puchar Nor-Am
Sezon 2015/16 : 10 miejsce w klasyfikacji generalnej, 3 miejsce w zestawieniu łączonym, 5 miejsce w supergigancie, 6 miejsce w slalomie
Sezon 2016/17 : 4. miejsce w rankingu ogólnym, 2. miejsce w rankingu zjazdów, 4. miejsce w rankingu Super-G, 5. miejsce w rankingu łączonym
Sezon 2017/18 : 4. miejsce w klasyfikacji generalnej, 2. miejsce w rankingu zjazdów, 4. miejsce w rankingu łączonym, 5. miejsce w rankingu Super-G, 10. miejsce w rankingu slalomowym
Sezon 2019/20 : 3. miejsce w klasyfikacji generalnej, 3. miejsce w rankingu zjazdów, 4. miejsce w rankingu łączonym, 5. miejsce w rankingu Super-G, 10. miejsce w rankingu slalomu giganta, 10. miejsce w rankingu slalomu