Zainspirowani przez swojego ojca, mistrza kraju w klasie 18 stóp, Tom Anderson i jego brat bliźniak John Anderson zaczęli żeglować razem w klasie łodzi Latający Holender . Jednak później rozstali się. W 1968 roku Tomowi udało się zakwalifikować do Igrzysk Olimpijskich w Mexico City . Z załogą w latawcu zajął piąte miejsce.
Na igrzyskach olimpijskich w Monachium w 1972 roku zdobył złoty medal na smoczej łodzi razem z Johnem Cuneo i Johnem Shawem . Jego brat bliźniak John Anderson również odniósł sukces na igrzyskach i został mistrzem olimpijskim w gwieździe. Po igrzyskach Thomas przeszedł na emeryturę, aby rozpocząć własną firmę wodno-kanalizacyjną. Sam został ojcem bliźniaków. Jego syn Brad i córka Elise zostali żeglarzami i wzięli udział w Mistrzostwach Świata Juniorów w 1991 roku.