cymelidyna

Formuła strukturalna
Generał
Nazwa niezastrzeżona	cymelidyna
inne nazwy	Zimeldin; ( Z )-3-(4′-Bromofenylo)-3-(3′′-pirydylo)dimetyloalliloamina; ( Z )-3-[1-( p- bromofenylo)-3-(dimetyloamino)propenylo]pirydyna; ( Z )-3-(4-bromofenylo) -N , N -dimetylo-3-pirydyn-3-yloprop-2-en-1-amina ( IUPAC );
Formuła molekularna	C 16 H 17 BrN 2
Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych
PubChem	5365247
DrugBank	DB04832
Wikidane	Q203483
Informacje o narkotykach
Kod ATC	N06 AB02
Klasa leków	antydepresant
Mechanizm akcji	Inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny
nieruchomości
Masa cząsteczkowa	317,22 g · mol -1
Stan fizyczny	mocno
Temperatura topnienia	196-199 °C (dichlorowodorek)
instrukcje bezpieczeństwa
	Proszę zwrócić uwagę na zwolnienie z obowiązku etykietowania leków, wyrobów medycznych, kosmetyków, żywności i pasz
Oznakowanie zagrożeń GHS ; brak dostępnej klasyfikacji
Dane toksykologiczne	60 mg kg- 1 ( LD 50 , mysz , iv ) ; 800 mg kg- 1 ( LD 50 , mysz , doustnie ) ; 50 mg kg -1 ( LD 50 , szczur , iv ) ; 900 mg kg -1 ( LD 50 , szczur , doustnie ) ;
	W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Lek zimelidyna ( nazwy handlowe : Normud ^® , Zelmid ^® ) był jednym z pierwszych selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI), które weszły na rynek jako środek przeciwdepresyjny . Został wycofany w 1983 r., ponieważ doprowadził do uszkodzeń immunotoksycznych („zespół zimelidynowy”) i przypadków zespołu Guillain-Barré .

Z chemicznego punktu widzenia, to jest zawierające brom pirydylo alliloaminy .

Prezentacja i ekstrakcja

Związek można otrzymać w trzyetapowej syntezie. W pierwszym etapie 4-bromoacetofenon poddaje się reakcji z formaldehydem i dimetyloaminą z wytworzeniem 3-dimetyloamino-4'-bromopropiofenonu. Po wprowadzeniu funkcji pirydynowej za pomocą 3-pirydylolitu i następnie odwodnieniu kwasem siarkowym otrzymuje się docelowy związek.

Właściwości farmakologiczne

Zimelidyna jest silniejszym inhibitorem wychwytu zwrotnego serotoniny niż klomipramina ; wychwyt zwrotny noradrenaliny jest mniej wyraźny w przypadku tej substancji czynnej niż w przypadku imipraminy .

literatura

O. Benkert i in.: Wpływ zimelidyny (H 102/09) u pacjentów z depresją. W: badania nad lekami. nr 27 (12), 1977, s. 2421-2423.

linki internetowe

LECZENIE DEPRESJI: SELEKTYWNE INHIBITORY ODZYSKIWANIA SEROTONIN (SSRI) CZY TRÓJKORZYŚCI? W: arznei-telegram . nr 9, 1997, s. 92 i 97-98.

Indywidualne dowody

↑ Baeckvall, J.-E.; Nordberg, RE; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-arylo-3-pirydyloalliaminy związane z zimelidyną przez katalizowane palladem aminowanie w J. Org. Chem. 46 (1981) 3479-3483, doi : 10.1021/jo00330a019 .
↑ Substancja ta albo nie została jeszcze sklasyfikowana pod względem jej niebezpieczeństwa, albo nie znaleziono jeszcze wiarygodnego i cytowanego źródła.
^ ^B^c^d^e A. Kleemann , J. Engel B. Kutscher D. Reichert: Substancje farmaceutyczne - synteza, patenty, zgłoszenia , 4th Edition (2001), Thieme Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031 - 9 .

[1] Baeckvall, J.-E.; Nordberg, RE; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-arylo-3-pirydyloalliaminy związane z zimelidyną przez katalizowane palladem aminowanie w J. Org. Chem. 46 (1981) 3479-3483, doi : 10.1021/jo00330a019 .

[NV-2] Substancja ta albo nie została jeszcze sklasyfikowana pod względem jej niebezpieczeństwa, albo nie znaleziono jeszcze wiarygodnego i cytowanego źródła.

[Kleemann-3] B^c^d^e A. Kleemann , J. Engel B. Kutscher D. Reichert: Substancje farmaceutyczne - synteza, patenty, zgłoszenia , 4th Edition (2001), Thieme Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031 - 9 .

Languages