Azirine

Formuła strukturalna
Wzór strukturalny azyryny
Generał
Nazwisko Azirine
inne nazwy

2 H azyryna

Formuła molekularna C 2 H 3 N
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS
  • 157-16-4 ( 2H- azyryna)
  • 157-17-5 (1 H- azyryna)
PubChem 135972
ChemSpider 119750
Wikidane Q424273
nieruchomości
Masa cząsteczkowa 41,05 g mol -1
instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS
brak dostępnej klasyfikacji
O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Azyryna , dokładniej 2 H -azirine jest najprostszy nienasycony azot - zawierający trzy - członowy heterocykl . Należy do heterocyklicznych układów macierzystych i do klasy substancji cyklicznych imin . Nasyconym analogiem jest azyrydyna , analogiem karbocyklicznym jest cyklopropen . Izomerycznej 1 H -azirine, co prowadzi do proton przy atomie azotu, nie jest stabilny i izomeryzuje do 2 H -azirine.

Produkcja

Preparat 2H- azyryny można otrzymać z azydku winylu pod zmniejszonym ciśnieniem i podwyższoną temperaturą. Acetonitryl i ketenimina powstają jako produkty uboczne .

Synteza azyryny

nieruchomości

Maksimum absorpcji w pentanu w ultrafioletowym zakresie przy długości fali z X = 229 nm .

Azyryna kation jest najmniejsza heterocykliczny aromatyczny związek.

Mezomeryczna stabilizacja kationu azyryniowego

Reakcje

Azyryna jest bardzo reaktywna ze względu na wysokie napięcie pierścienia . Reaguje z elektrofilami i nukleofilami z otwarciem pierścienia.

Pochodne azyryny powstają jako związki pośrednie w przegrupowaniu Nebera .

Indywidualne dowody

  1. Substancja ta albo nie została jeszcze sklasyfikowana pod względem niebezpieczeństwa, albo nie znaleziono jeszcze wiarygodnego i możliwego do cytowania źródła.
  2. a b J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll w: Tetrahedron 1988, 44 (14), 4447-4456. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 86146-9