Bolaamphiphile

Bolaamfifile (zwane także w skrócie „Bolatenside” lub „Bolas”) to specjalny rodzaj cząsteczek amfifilowych , które mają co najmniej dwie hydrofilowe grupy głowy, które są oddzielone wystarczająco długą hydrofobową częścią cząsteczki. Nazwa „ Bola ” wywodzi się z podobieństwa kształtu molekularnego do broni miotanej ludów tubylczych i została wprowadzona w 1951 roku przez Raymonda M. Foussa i Davida Edelsona.

Struktura

Uproszczone przedstawienie bolaamphiphil. Niebieskie kule wskazują na hydrofilowe, a żółte na hydrofobowe segmenty.

Cząsteczki są podzielone na obszary hydrofilowe i hydrofobowe w zależności od ich przynależności do środków powierzchniowo czynnych . Głównymi jednostkami hydrofilowymi są grupy karboksylowe , amoniowe , polietoksylowe i monomery cukrów, natomiast hydrofobową część cząsteczki tworzą grupy alkilowe i fenylowe . Szczególne znaczenie mają syntetyczne bolasy, które są otrzymywane w wyniku reakcji kondensacji i sprzęgania.

cechy

W porównaniu do środków powierzchniowo czynnych z jedną grupą główek, surfaktanty bolate mają wyższą rozpuszczalność w wodzie, wyższe krytyczne stężenie miceli (CMC) i niższą średnią liczbę agregacji. W roztworze wodnym micele i pęcherzyki mogą tworzyć się w różnych formach , w zależności od stężenia . Bolaamfifile, które mają stosunkowo sztywną konformację ze względu na połączenie poprzez jądra fenylowe, mogą wytwarzać micele podobne do włókien, które charakteryzują się wysokim stopniem helikalności . Ponadto można zaobserwować tworzenie trwałych, przezroczystych żeli w roztworze wodnym.

Występowanie i zastosowania

Caldarchaeol

Błona komórkowa niezwykle ciepłolubnych archeowców zawiera amfifilową caldarchaeol, która biegnie przez całą membranę. Wszystkie inne żywe stworzenia mają podwójne membrany.

Możliwe jest zasymulowanie jednowarstwowych błon "bakterii" archae za pomocą Bolasa . Po kowalencyjnym przyłączeniu grupy hydrofilowej do stałego podłoża stosuje się je jako materiał powlekający elektrody . Dzięki dalszej chemicznej derywatyzacji pozostałej grupy funkcyjnej , Bolas są wykorzystywane w procesach opartych na rozpoznaniu molekularnym.

literatura

Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Tianyu Wang: Bolaamphiphiles . W: Chem Rev .. taśma 104 , nie. 6 , 2004, s. 2901-2937 .

Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Detlev Fritsch: Bolaamphiphiles tworzą ultracienkie, porowate i niesymetryczne jednowarstwowe błony lipidowe . W: Acc. Chem. Res . taśma 19 , 1986, s. 130-137 .

R. Nagarajan: Samoorganizacja amfifilów Bola . W: Chem. Eng. Commun . taśma 55 , nie. 1-6 , 1987, s. 251-273 .

Indywidualne dowody

  1. RM Fouss, D. Edelson, J. Am. Chem. Soc. , 73, 1951 , 269-273.