Ekdyson
| Formuła strukturalna | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Generał | |||||||||||||||||||
| Nazwisko | Ekdyson | ||||||||||||||||||
| inne nazwy |
(2 S , 3 R , 5 R , 9 R , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17 - [(2 S , 3 R ) -3,6-dihydroksy-6-metyloheptan-2-yl ] -2,3,14-trihydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-dekahydro- 1H- cyklopenta [a] fenantren-6-on |
||||||||||||||||||
| Formuła molekularna | C 27 H 44 O 6 | ||||||||||||||||||
| Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| nieruchomości | |||||||||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 464,63 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
| Stan fizyczny |
mocno |
||||||||||||||||||
| Temperatura topnienia |
239-242 ° C |
||||||||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | |||||||||||||||||||
Ekdyson, a dokładniej α-ekdyzon, to hormon, który można znaleźć u wielu zwierząt. Ekdyzon musi być hydroksylowany, aby go aktywować . Klasycznym przedstawicielem jest tutaj 20-hydroksyekdyzon (ekdysteron) lub β-ekdyzon. U owadów , pająków i niektórych innych grup zwierząt jest odpowiedzialny za linienie , dlatego te grupy są również podsumowywane jako zwierzęta liniące .
Należy do ecdysteroids i działa jak hormonów sterydowych z kręgowców przez stymulowanie transkrypcja określonych genów za pośrednictwem receptorów wewnątrzkomórkowych. Owady wydzielają ją wraz z gruczołami ( gruczołem przedsionkowym ) w pierwszym pierścieniu klatki piersiowej , który z kolei znajduje się pod kontrolą hormonu protorakotropowego (PTTH). Ecdyson wywołuje linienie larw, gdy w tym samym czasie obecne są hormony młodociane , ale jeśli nie ma hormonu młodocianego, następuje pierzenie dorosłych.
Po raz pierwszy został przedstawiony w czystej, skrystalizowanej formie przez Adolfa Butenandta i Petera Karlsona . Wyjaśnienia konstytucji dokonał Hans Hoffmeister. Biogeneza ekdyzonu z cholesterolu została również opisana w grupie roboczej Karlsona . Opublikowano również artykuł przeglądowy na temat chemii ekdyzonu.
literatura
- P. deFur (red.): Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing and Assessment . (= Seria publikacji technicznych SETAC). Prasa Setac, 1999, ISBN 1-880611-27-9 .
Indywidualne dowody
- ↑ a b Arkusz danych α-Ecdysone firmy Sigma-Aldrich , dostęp 16 czerwca 2011 ( PDF ).
- ↑ Hans Hoffmeister: Oświecenie konstytucyjne Ecdysons , Hochschulschrift München, Naturwiss. F., Diss. V. 12 czerwca 1963, http://d-nb.info/481953256
- ^ P. Karlson, H. Hoffmeister: O biogenezie ekdysonu. I. Konwersja cholesterolu w ekdyson. W: Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 331, marzec 1963, str. 289-300, PMID 13962541 .
- ^ Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. W: Roczniki chemii Justusa Liebiga. 662, 1963, s. 1, doi: 10.1002 / jlac.19636620102 .