Reductones
Reduktony są organicznymi - związkami chemicznymi, które mają dwie grupy hydroksylowe („ enodiole ”) na dwóch atomach węgla podwójnego wiązania C = C i grupę karbonylową bezpośrednio na sąsiednim atomie węgla . Wiązanie podwójne tych enedioli jest stabilizowane dzięki sprzężeniu z grupą karbonylową; dlatego w równowadze tautomerycznej („ tautomeria keto-enolowa ”) występuje głównie forma enediolu, a nie forma ketonowa. Jako winylogenne kwasy karboksylowe , reduktony są kwaśne.
Nazwa pochodzi od Hansa Karla Augusta Simona von Euler-Chelpin , który odkrył tę klasę substancji w 1930 roku. Że ogrzewa glukozy z roztworem wodorotlenku sodu i otrzymane substancje o empirycznym wzorze C 3 H 4 O 3 , który miał silnie redukując efekt. Ta substancja jest obecnie znana jako hydroksypropanodial lub hydroksymalonaldehyd .
Struktura i tautomeria
| Aldehyd tartronowy (trioseredukton) lub hydroksypropanodial |
Kwas askorbinowy (witamina C) |
Kwas reduktowy (2,3-dihydroksy-2-cyklopentenon) |
Acetyloformoina |
|---|---|---|---|
_Strukturformel_V1.svg) |
 |
 |
 |
| (po lewej postać endiolu, po prawej hydroksypropandial) | (po lewej forma enediolu, po prawej cykliczny hemiacetal) |
znaczenie
Zarówno w przyrodzie, jak iw chemii żywności, reduktony odgrywają ważną rolę jako przeciwutleniacze , chroniąc wrażliwe biocząsteczki przed tlenem, rodnikami hydroksylowymi i innymi silnie utleniającymi cząsteczkami. Jeśli jednak żywność jest przechowywana przez długi czas, niszczą również jej zapach i smak. Mogą być również zaangażowani w brązowienie chleba , kawy i słodu ; w przypadku acetyloformoiny udowodniono występowanie jako reaktywnego etapu pośredniego w reakcjach garbowania w obecności glukozy.
Indywidualne dowody
- ↑ Wejście na Reductones . W: IUPAC Compendium of Chemical Terminology („Złota Księga”) . doi : 10.1351 / goldbook.R05224 Wersja: 2.3.3.
- ↑ a b Wejście na reduktony. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 20 czerwca 2014.
- ↑ Wolfgang Legrum: Zapachy, między smrodem a zapachem . Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1 , rozdz. Aromaty w żywności , s. 115-117 , doi : 10.1007 / 978-3-658-07310-7_5 .