Ester etylowy

Ester etylowy kwasu karboksylowego. Pozostałość estru etylowego zaznaczono na niebiesko . R oznacza atom wodoru lub rodnik organlowy (rodnik alkilowy, rodnik arylowy lub rodnik alkiloarylowy itp.). W estru chloromrówczanowym
R jest atomem chloru.

Ester dietylowy (na górze) i ester monoetylowy (na dole) kwasu węglowego. Grupa funkcjonalna jest zaznaczona na niebiesko .

Ester etylowy kwasu sulfonowego. Pozostałość estru etylowego zaznaczono na niebiesko . R oznacza rodnik organlowy (rodnik alkilowy, rodnik arylowy lub rodnik alkiloarylowy itp.).

Estry etylowe to związki chemiczne należące do grupy estrów . Wynikają one z estryfikacji z kwasem karboksylowym albo nieorganicznego kwasu okso z etanolu i mają właściwości funkcjonalne grupy estrowe . Oprócz estrów kwasu karboksylowego, estry etylowe obejmują również estry kwasu węglowego i estry, które pochodzą od kwasów sulfonowych i etanolu. Podobnie, kwas azotowy , kwasy sulfinowe , kwasy fosfonowe lub kwasy fosfinowe, z jednej strony i etanolu, z drugiej strony mogą tworzyć estry etylowe. Ortomrówczan trietylu , HC (OC ₂ H ₅ ) ₃ , jest dobrze znanym przedstawicielem estru kwasu ortokarboksylowego .

Występowanie

Występują także estry etylowe kwasu karboksylowego. Estry owocowe znajdują się w wielu owocach i potrawach jako składnik zapachowy. W naturze ester etylowy kwasu masłowego występuje w różnych roślinach, np. B. w truskawkach, jabłkach, pomarańczach i ananasach. ( Z ) - ester etylowy kwasu 4-decenowego, ester etylowy kwasu ( E ) - 2-oktenowego i ester etylowy kwasu ( E, Z ) - 2,4-dekadienowego występują w gruszkach, ( S ) - etyl kwasu 2-metylomasłowego ester w pomarańczy i ananasie. Mrówczan etylu jest składnikiem rumu i araku .

Produkcja

Estry etylowe powstają z. B. z kwasu karboksylowego i etanolu z odwodnieniem katalizowanym kwasem.

Estry etylowe można również otrzymać z chlorków kwasów karboksylowych i etanolu metodą Schotten-Baumanna . Estry etylowe można również syntetyzować z bezwodników kwasów karboksylowych i etanolu . W wyniku nukleofilowego podstawienia halogenków metylu (np. Jodku etylu ) jonami karboksylanowymi również uzyskuje się estry etylowe.

Podobnie estry dietylowe powstają z kwasów dikarboksylowych i etanolu, estry trietylowe z kwasów trikarboksylowych i etanolu itp.

posługiwać się

Octan etylu stosuje się jako rozpuszczalnik i środek żelatynizujący - np. B. dla wełny kolodionowej i celuloidu - stosowane w przemyśle. Niektóre estry etylowe kwasów karboksylowych są używane jako środki aromatyzujące i aromatyzujące.

Ze względu na zwiększoną lipofilowość estry etylowe mogą przenikać bariery lub omijać defekty transportu aminokwasów. Estry etylowe L-tryptofanu i prawdopodobnie innych aminokwasów są jedyną opcją leczenia ciężkich przypadków choroby Hartnupa.

Zobacz też

• Methylester , Carbonsäureester wywodzący się z metanolu

Indywidualne dowody

1. ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , drugie poprawione wydanie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , s. 421.
2. ↑ Wolfgang Legrum: Fragrances, between stink and fragrance , Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2 , str. 85–86.
3. ^ AJ Jonas, IJ Butler: Obejście wadliwego transportu aminokwasów obojętnych w chorobie Hartnupa przy użyciu estru etylowego tryptofanu. W: Dziennik badań klinicznych. Tom 84, numer 1, lipiec 1989, s. 200–204 , ISSN  0021-9738 . doi : 10.1172 / JCI114141 . PMID 2472426 . PMC 303970 (pełny tekst dowolny).