Glukono-1,5-lakton

Formuła strukturalna
Formuła strukturalna glukono-1,5-lakton
Generał
Nazwisko D - (+) - glukono-1,5-lakton
inne nazwy
  • Glukonolakton
  • Glukono-δ-lakton
  • Glukono-1,5-lakton
  • Kwas glukonowy δ-lakton
  • Kwas glukonowy 1,5-lakton
  • (3 S , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihydroksy-6- (hydroksymetylo) tetrahydro- 2H -piran-2-on
  • E 575
  • GLUKONOLAKTON ( INCI )
Formuła molekularna C 6 H 10 O 6
Krótki opis

bezbarwne ciało stałe o słodkim smaku

Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS 90-80-2
Numer WE 202-016-5
Karta informacyjna ECHA 100.001.833
PubChem 7027
ChemSpider 6760
DrugBank DB04564
Wikidane Q114174
nieruchomości
Masa cząsteczkowa 178,14 g · mol -1
Stan fizyczny

mocno

Temperatura topnienia

Rozkład: od 156-162 ° C

rozpuszczalność

dobra w wodzie: 590 g · l −1

instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS
brak piktogramów GHS
Zwroty H i P. H: brak zwrotów H.
P: brak zwrotów P.
W miarę możliwości i zwyczajów stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

D - (+) - glukono-1,5-lakton , również glukono-δ-lakton (GdL), jest laktonem otrzymywanymz kwasu glukonowego w wyniku wewnątrzcząsteczkowego tworzenia estru . Ze względu na swoje właściwości strukturalne i chemiczne uważany jest za węglowodan w szerszym znaczeniu.

nieruchomości

GdL tworzy kryształy o słodkim smaku. Wstawiony do wody częściowo hydrolizuje do kwasu glukonowego ; im bardziej, tym cieplejsze i / lub bardziej podstawowe środowisko.

posługiwać się

Jest stosowany w detergentach, aby zapobiec osadzaniu się kamienia mlecznego.

Znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości oraz jako kwasowy nośnik proszku do pieczenia . Jest ogólnie zatwierdzony w UE jako dodatek do żywności z oznaczeniem E 575 bez ograniczeń dotyczących maksymalnej ilości ( quantum satis ) do środków spożywczych.

W 2009 roku naukowcy z Massachusetts Institute of Technology odkryli biologiczną metodę wykorzystującą glukono-1,5-lakton do wyłączenia specjalnej obrony immunologicznej termitów, koników polnych i karaluchów przed bakteriami i grzybami, które są śmiertelne dla zwierząt. Jeśli zwierzęta były narażone na tę substancję w laboratorium, kilka dni później padały z powodu infekcji. Oszczędza się pożyteczne owady, takie jak mrówki, ponieważ mają inny układ odpornościowy. Stosowanie glukono-1,5-laktonu jest również bezpieczne dla ludzi i roślin, co czyni go przyjazną dla środowiska alternatywą dla konwencjonalnych pestycydów przeciwko owadom.

Ze względu na podobieństwo strukturalne dla związku pośredniego o fosforylazy glikogenu (jonu oksoniowego pośrednia), glukono-1,5-lakton działa jako inhibitor tego enzymu . Jest pierwszym enzymem zapewniającym szybkie dostarczenie energii do metabolizmu podczas rozpadu glikogenu .

Indywidualne dowody

  1. Wpis dotyczący E 575: Glukono-delta-lakton w europejskiej bazie danych dodatków do żywności, dostęp 27 czerwca 2020 r.
  2. Wpis dotyczący GLUCONOLACTONE w bazie danych CosIng Komisji Europejskiej, dostęp 16 lutego 2020 r.
  3. a b Wprowadzenie do kwasu d-glukonowego-5-laktonu. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 8 czerwca 2014.
  4. a b c wejście na glukono-1,5-laktonu na bazie substancji o GESTIS w IFA , do których dostęp 4 sierpnia 2016 r. (Wymagany JavaScript)
  5. Y. Pocker, Edmond Green: Hydroliza D -Glukono-δ-laktonu. I. Ogólna kataliza kwasowo-zasadowa, efekty izotopu deuteru w rozpuszczalniku i charakterystyka stanu przejściowego . W: J. Am. Chem. Soc. . 95, nr 1, 1973, str. 113-19. doi : 10.1021 / ja00782a019 . PMID 4682891 .
  6. Blokowanie mechanizmów obronnych termitów Wiadomości MIT Wiadomości MIT. Źródło 1 sierpnia 2016 r.
  7. ^ Voet, Voet: Biochemistry, wydanie 3, str.629.