hydroliza
Hydrolizy ( starożytnego greckiego ὕδωρ Hydor „woda” i λύσις do lizy „roztwór rozpuszczanie, zakończenie”) jest podział w (bio) związek chemiczny w reakcji z wodą . W tym procesie atom wodoru jest (formalnie) przenoszony do jednego „rozszczepionego kawałka”, a pozostała reszta hydroksylowa jest łączona z drugim podzielonym kawałkiem. Odwrotnością hydrolizy jest reakcja kondensacji . Jeśli w reakcji rozpuszczalnikiem jest również woda, hydroliza jest solwolizą .
Ogólnie:
- Hydroliza związku XY.
Odbiegając od powyższej definicji, termin hydroliza , znany również jako hydroliza soli , został użyty przez Arrheniusa do opisania zasadowych lub kwasowych reakcji, które zachodzą po rozpuszczeniu soli , których reszty kwasowe lub zasadowe pochodzą ze słabych kwasów lub słabych zasad. Hydroliza jest tutaj odwróceniem procesu neutralizacji . Patrz koncepcja kwasowo-zasadowa Arrheniusa .
Przykłady
- Hydroliza fluorków alkilu
- Hydroliza chlorków kwasów karboksylowych do kwasów karboksylowych i chlorowodoru
- Hydroliza chlorku benzylu do alkoholu benzylowego i chlorowodoru
- Hydroliza węglika wapnia do acetylenu i wodorotlenku wapnia
- Hydroliza karboksyamidów do kwasów karboksylowych
- Hydroliza bezwodników kwasów karboksylowych do kwasów karboksylowych
- Hydroliza tłuszczów roślinnych lub zwierzęcych do gliceryny i kwasów tłuszczowych
- Hydroliza estru kwasu karboksylowego do kwasu karboksylowego i alkoholu
- Hydroliza laktonu do odpowiedniego kwasu ω-hydroksykarboksylowego
- Hydrolazy estrowe katalizują hydrolizę jednego enancjomeru chiralnych estrów do kwasu karboksylowego i alkoholu, drugi enancjomer nie jest hydrolizowany
- Hydroliza acetali do aldehydów i alkoholi
- Hydroliza ketali do ketonów i alkoholi
- Hydroliza związków Grignarda
- Hydroliza izocyjanów
- Hydroliza izotiocyjanianów
- Hydroliza nitryli przez karboksyamidy do kwasów karboksylowych
- Hydroliza oksymów do związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) i hydroksyloaminy
- Hydroliza imin do związków karbonylowych ( aldehydów lub ketonów ) i amin pierwszorzędowych
- Hydroliza hydrazonów do związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) i hydrazyny
- Hydroliza estrów kwasów ortokarboksylowych
- Hydroliza oksiranów
- Częściowa hydroliza peptydów, w której tylko niektóre wiązania peptydowe są rozszczepiane
- Hydroliza poliuretanu
- Hydroliza chlorków sulfonylu
- Hydroliza tetrachlorosilanu do dwutlenku krzemu i chlorowodoru
- Hydroliza chlorku tert -butylu
Większość hydroliz wymienionych powyżej przebiega lepiej i szybciej, jeśli reakcję prowadzi się w środowisku kwaśnym lub zasadowym zamiast w obojętnym pH. Przykładami są hydroliza kwasowa estrów , która jest reakcją odwrotną do estryfikacji , oraz zmydlanie zachodzące w zasadzie .
Hydroliza enancjoselektywna
Estry chiralnych kwasów karboksylowych lub chiralnych alkoholi mogą być hydrolizowane enancjoselektywnie pod wpływem lipaz . W procesie powstają enancjomerycznie czyste alkohole lub enancjomerycznie czyste kwasy karboksylowe. Podobnie racemiczne amidy mogą być hydrolizowane enancjoselektywnie w obecności acylaz . Proces jest wykorzystywany przemysłowo do produkcji aminokwasu L- metioniny z N- acetylo- DL- metioniny.
Hydroliza biocząsteczek
W wyniku hydrolizy wiele biomolekuł (np. białka , disacharydy , polisacharydy lub tłuszcze ) jest rozkładanych w metabolizmie na swoje bloki budulcowe ( monomery ), zwykle pod wpływem enzymu ( hydrolazy ).
Ważną reakcją hydrolizy, która daje białkom energię do pracy mechanicznej, procesów transportu i tym podobnych, jest rozszczepienie ATP na ADP i resztę fosforanową .
Analizując skład aminokwasowy białek, oczyszczone białka są hydrolizowane przez wysokie stężenia kwasu solnego przy braku powietrza i w temperaturach > 100°C. Za pomocą hydrolizatu białka - znając odpowiednią stabilność uwalnianych aminokwasów w standardowych warunkach i ich współczynniki korekcyjne - można wyciągnąć wnioski na temat udziału peptydowo związanego aminokwasu w strukturze białka.
Zobacz też
Indywidualne dowody
- ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag Lipsk 1965, s. 562.
- ↑ Siegfried Hauptmann : Reakcja i mechanizm w chemii organicznej. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 78, ISBN 3-519-03515-4 .
- ↑ Wpis dotyczący hydrolizy. W: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, dostęp 20 czerwca 2014 r.
- ↑ Ivan Ernest: Mechanizmy wiązania, struktury i reakcji w chemii organicznej. Springer-Verlag, 1972, s. 110, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 415, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 173, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 263, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 423, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 409, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 331 i 739, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Hans Beyer , Wolfgang Walter : chemia organiczna. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, wydanie 22, strona 895, ISBN 3-7776-0485-2 .
- ↑ a b Ivan Ernest: Wiązanie, struktura i mechanizmy reakcji w chemii organicznej , Springer-Verlag, 1972, s. 101, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffndustrie, Lipsk, 1985, s. 204, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 431, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Lipsk, 1985, s. 471, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 429, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ a b c Siegfried Hauptmann: Reakcja i mechanizm w chemii organicznej. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 152, ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffndustrie, Lipsk, 1985, s. 421, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 558, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Reakcja i mechanizm w chemii organicznej. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 176, ISBN 3-519-03515-4 .
- ↑ Paula Yurkanis Bruice: Chemia organiczna , Pearson Education Inc., 2004, wydanie 4, s. 1201, ISBN 0-13-121730-5 .
- ↑ Hydroliza podeszwy środkowej z PU , dostęp 3 lutego 2018 r.
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 482, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Reakcja i mechanizm w chemii organicznej. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 8-9, ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Chemia organiczna. Wydanie drugie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffundustrie, Lipsk, 1985, s. 418-419, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens : Aminokwasy budulcem życia , chemia naszych czasów , 17 rok 1983, nr 2, s. 41-53, ISSN 0009-2851 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminokwasy - produkcja i ekstrakcja , chemia współczesna, 18 rok 1984, nr 3, s. 73-86, ISSN 0009-2851 .
- ^ Hans Beyer, Wolfgang Walter : Chemia organiczna. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, wydanie 22, 1991, s. 894-896, ISBN 3-7776-0485-2 .