Po zdobyciu łącznie ośmiu medali (w tym sześciu złotych) na Mistrzostwach Świata Juniorów oraz srebrnym na 5 km stylem klasycznym i złotym na 7,5 km stylem dowolnym na Zimowych Dniach Olimpijskich Młodzieży Europy w 1993 roku w Aoście , Tschepalova przyjęła pierwszą w wyścigach Pucharu Świata sezonu 1995/96. Swój pierwszy duży sukces świętowała na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 1998 , zdobywając złoty medal na biegu na 30 km. To uczyniło ją najmłodszą w historii mistrzynią olimpijską w biegach przełajowych. Na Mistrzostwach Świata 2001 dodano jeszcze dwa medale, w tym złoty ze sztafetą. W tym samym roku została zwycięzcą Pucharu Świata w narciarstwie biegowym .
Na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2002 Tschepalowa zdobyła komplet medali (złoto w sprincie, srebro na 10 km, brąz na 15 km). Po przerwie na dziecko (jej córka Olesja urodziła się 10 stycznia 2003 r.), Kontynuowała karierę i została odznaczona Medalem Holmenkollen w 2004 roku. W 2005 roku zdobyła cztery medale na Mistrzostwach Świata, w tym złoty w biegu na 15 km. Na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2006 zdobyła złoto w sztafecie i srebro w biegu na 30 km. W sezonie 2006/07 zrobiła sobie kolejną przerwę w zawodach z powodu ciąży, aw lutym urodziła córkę Wasylinę. W sezonie 2007/08 powróciła do Pucharu Świata w narciarstwie biegowym, ale nie mogła zająć pierwszego miejsca. Na ostatnim etapie wyścigu Tour de Ski 2008/09 , pościg górski w Val di Fiemme , po raz pierwszy przekonała się dziesiąte miejsce, dzięki czemu udało jej się awansować z 31. na 23. miejsce. Na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym w Libercu w 2009 roku jej najlepszy wynik to 20. miejsce na dystansie 30 kilometrów stylem dowolnym (start wspólny).
W sierpniu 2009 roku okazało się, że Chepalova uzyskała pozytywny wynik testu na obecność środka dopingującego erytropoetyny (EPO) w dniu 3 stycznia 2009 roku na przedostatnim etapie Tour de Ski w Val di Fiemme , po czym ogłosiła rezygnację ze sportu wyczynowego ze skutkiem natychmiastowym. W grudniu 2009 roku Tschepalowa została zakazana za doping z mocą wsteczną od sierpnia 2009 roku na dwa lata. Rosyjski Związek Narciarski ogłosił następnie, że złoży odwołanie od tej decyzji do Międzynarodowego Sądu Sportowego CAS. Sam Tschepalowa zaprzecza stosowaniu środków dopingujących. Jej ojciec i trener Anatolij Tschepalow wyjaśnił, że jego córka miała od jakiegoś czasu problemy z tarczycą i dlatego zakazano jej startu po badaniu lekarskim w sierpniu.