Kwas linolowy

Formuła strukturalna
	Wzór strukturalny z numeracją wybranych atomów węgla
Generał
Nazwisko	Kwas linolowy
inne nazwy	Kwas ( cis , cis ) -oktadeka-9,12-dienowy; Kwas (9 Z , 12 Z ) -oktadeka-9,12-dienowy ( IUPAC ); Kwas linolowy ( przestarzały ); Kwas telfairowy (przestarzały); 18: 2 (ω - 6) ( nazwa lipidu ); KWAS LINOLOWY ( INCI ) ;
Formuła molekularna	C 18 H 32 O 2
Krótki opis	ciecz bezbarwna do żółtawej
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
Numer WE	200-470-9
Karta informacyjna ECHA	100,000,428
PubChem	5280450
ChemSpider	4444105
DrugBank	DB14104
Wikidane	Q407426
nieruchomości
Masa cząsteczkowa	280,45 g mol -1
Stan fizyczny	ciekły
gęstość	0,902 g cm- 3 (25 ° C)
Temperatura topnienia	-7 ° C
temperatura wrzenia	230 ° C (16 hPa)
wartość pK s	4,77 (25 ° C); 7.9;
rozpuszczalność	praktycznie nierozpuszczalny w wodzie; dobry w wielu rozpuszczalnikach organicznych;
Współczynnik załamania światła	1,467 (20 ° C)
instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS	brak piktogramów GHS
	brak piktogramów GHS
Zwroty H i P.	H: brak zwrotów H.
	P: brak zwrotów P.
	W miarę możliwości i zwyczajów stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . Współczynnik załamania światła: linia Na-D , 20 ° C

Kwas linolowy , naukowo ( cis , cis ) -Octadeca-9,12-dienowy, jest podwójnie nienasyconym kwasem tłuszczowym o 18 atomach węgla (18: 2). Ze względu na swoje drugie wiązanie podwójne należy do grupy kwasów omega-6 i należy go odróżnić od kwasu linolenowego . Jest to tak zwany kwas dienowy i kwas izolenowy, ponieważ dwa podwójne wiązania są oddzielone grupą metylenową .

Nazwa kwas linolowy pochodzi od łacińskiego linum (grecki linon ) oznaczającego olej lniany (len) i oleum , dlatego do XX wieku był również nazywany kwasem oleinowym lub oleinowym z siemienia lnianego.

Występowanie

Kwas linolowy występuje jako ester chemicznie związany z wieloma trójglicerydami , które są głównymi składnikami naturalnych olejów tłuszczowych . Olej z pestek winogron 58–78% i olej szafranowy ( olej szafranowy ) 55–81% mają najwyższą zawartość kwasu linolowego spośród wszystkich olejów roślinnych. Również w oleju konopnym (około 50%), oleju sojowym (49–57%), oleju bawełnianym (45–58%), oleju z kiełków pszenicy (40–55%), oleju z kiełków kukurydzy (34–62%), oleju słonecznikowym (20–75%) lub olej z pestek dyni (18,1–62,8%) są udziały wysokie; mniej bogaty w olej rzepakowy (18–30%) i lniany (12–18%); niewiele w oliwie z oliwek z zawartością tylko 3–20% kwasu linolowego.

Wbrew powszechnemu przekonaniu te naturalne tłuszcze i oleje nie zawierają wolnego kwasu linolowego, ale jego ester glicerolu . Nasiona Crotalaria ochroleuca zawierają ok. 12% wolnego kwasu linolowego.

Przykład triglicerydu, który jest bogaty w reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych. Resztę kwasu tłuszczowego oznaczone niebieski jest jednonienasycony i pochodzi z kwasu oleinowego The linolowy reszta oznaczona zielony jest dwojaki The resztę kwasu linolenowego oznaczone czerwony jest trzykrotnie nienasycony . Wiązania podwójne węgiel-węgiel mają konfigurację cis . W środku potrójnie acylowana gliceryna jest widoczna na czarno . Oleje zawierają większą ilość reszt niezbędnych kwasów tłuszczowych (= reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych) niż tłuszcze.

Wydobycie i prezentacja

Kwasy tłuszczowe można otrzymać z triglicerydów przez zmydlanie alkaliczne przez gotowanie odpowiednich tłuszczów lub olejów z alkaliami . Ponieważ naturalne tłuszcze i oleje zawsze zawierają wiele różnych kwasów tłuszczowych, powstałą mieszaninę zwykle rozdziela się przez destylację .

Produkowany komercyjnie kwas linolowy ma udział do 67%, a także zawiera mieszaninę innych nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych, zwłaszcza kwasu oleinowego .

nieruchomości

Czysty kwas linolowy jest bezbarwną, oleistą i prawie bezwonną cieczą. Jest wrażliwy na utlenianie i zmienia kolor na żółty w powietrzu, co jest spowodowane tworzeniem się wodoronadtlenków. Masa molowa wynosi 280,45 g mol- ^1.i gęstość 0,9 g · cm ^-3 . Ma temperaturę topnienia -7 ° C i temperaturę wrzenia 230 ° C. Kwas tłuszczowy jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobrze działa w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Chemicznie jest to jeden z hydrofobowymi kwasami karboksylowymi jednak uderza odbiega znacznie od innych homologów pKa S wartość 7,9 (zazwyczaj 4,75 do 4,95).

Znaczenie biologiczne

Kwas linolowy, podobnie jak kwas α-linolenowy , jest niezbędnym składnikiem odżywczym i dlatego należy go przyjmować z pożywieniem. Kwas dihomogammalinolenowy (przeciwzapalny) i kwas arachidonowy (prozapalny) są syntetyzowane w organizmie z kwasu linolowego poprzez pośredni etap kwasu γ-linolenowego (GLA) .

Kwas linolowy jest stałym składnikiem ludzkiej skóry, zwłaszcza naskórka . Bariera naskórkowa, która ma kluczowe znaczenie dla regulacji bilansu wodnego - reprezentowana jako struktura przez warstwę rogową naskórka - składa się z ceramidów , wolnych kwasów tłuszczowych i fosfolipidów . Ceramidy mają szczególne znaczenie dla regulacji wody. Ilościowo najważniejszym ceramidem jest ceramid 1, którego głównym składnikiem jest kwas linolowy. Kwas linolowy stosowany zewnętrznie jest w stanie

Przeciwdziałanie podrażnieniom skóry z zewnątrz (drażniące kontaktowe zapalenie skóry ),
przeciwdziałają chronicznym fotouszkodzeniom skóry,
do cofania się przebarwień, które pojawiają się w kontekście starzejącej się skóry lekko zniszczonej.

Jednak ze względu na wielkość cząsteczki działanie zostało udowodnione tylko na już uszkodzonej skórze.

Kwas linolowy jest stosowany w kosmetykach bez określonego maksymalnego stężenia .

dowód

Wykrywanie i oznaczanie zawartości kwasu linolowego przeprowadza się zwykle metodą chromatografii gazowej estru metylowego; Ponadto nienasycone izomery można rozdzielić metodą chromatografii cienkowarstwowej na azotanie srebra.

Zastosowanie techniczne

Acyloglicerole kwasu linolowego i kwasu linolenowego są stosowane jako dodatek do lakierów i innych olejów schnących do powłok (lakierów itp.).

Zobacz też

Sprzężone kwasy linolowe - różne izomery kwasu linolowego

Indywidualne dowody

↑ ^a^b Walter Karrer : Konstytucja i występowanie organicznych substancji roślinnych. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (przedruk), s. 310.
↑ Wpis dotyczący KWASU LINOLEINOWEGO w bazie danych CosIng Komisji Europejskiej, dostęp 2 lipca 2020 r.
↑ ^a^b^c^d^e^f Wpis nr CAS 60-33-3 w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępne w dniu 8 grudnia 2016 r. (Wymagany JavaScript)
↑ David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 97. (Wersja internetowa: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organie Compounds, s. 3-338.
↑ David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 8–51.
↑ ^a^b Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Podręcznik chemii żywności. Wydanie szóste, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3 , s. 168.
↑ ^a^b^c^d Wprowadzenie do kwasu linolowego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.
↑ Arkusz danych kwasu linolowego firmy Sigma-Aldrich , dostęp 29 maja 2011 ( PDF ).
^ Meyers Konversations-Lexikon, wydanie 4 z lat 1888–1890.
↑ Wpis dotyczący oleju z krokosza barwierskiego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.
↑ Wpis dotyczący oleju konopnego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.
^ HJ Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Lotne składniki z Crotalaria ochroleuca i ich wpływ na szkodniki / Lotne składniki z Crotalaria ochroleuca i ich wpływ na szkodniki. W: Journal of Nature Badań C . 46, 1991, s. 579-584 ( PDF , pełny tekst wolny).
^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , drugie poprawione wydanie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , str. 653-654.
↑ słowo kluczowe „kwas linolowy”. W Hans Zoebelein (red.): Słownik surowców odnawialnych. Wydanie drugie, Wiley-VCH, Weinheim and New York 1996, ISBN 3-527-30114-3 , s. 92.
↑ Kunio Yagi (red.): Lipid Peroxides in Biology and Medicine , Academic Press, Nowy Jork, Londyn, Paryż, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney Tokio, Toronto 1982, ISBN 0-12-768050-0
↑ ^a^b^c^d Jürgen Blecker: Chemia dla każdego . Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9 , s. 373 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, HP Fock: Separacja kwasów tłuszczowych lub estrów metylowych, w tym izomerów pozycyjnych i geometrycznych, metodą chromatografii cienkowarstwowej tlenku glinu. W: J. of Chromatogr. Nauka. 25: 302-306 (1987).

linki internetowe

Wikisłownik: Kwas linolowy - wyjaśnienia znaczeń, pochodzenie słów, synonimy, tłumaczenia

3D ilustracja konformacji krystalicznego kwasu linolowego

[Kar-1] Walter Karrer : Konstytucja i występowanie organicznych substancji roślinnych. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (przedruk), s. 310.

[CosIng-2] Wpis dotyczący KWASU LINOLEINOWEGO w bazie danych CosIng Komisji Europejskiej, dostęp 2 lipca 2020 r.

[GESTIS-3] Wpis nr CAS 60-33-3 w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępne w dniu 8 grudnia 2016 r. (Wymagany JavaScript)

[4] David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 97. (Wersja internetowa: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organie Compounds, s. 3-338.

[CRC90_8_51-5] David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 8–51.

[Belitz-6] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Podręcznik chemii żywności. Wydanie szóste, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3 , s. 168.

[roempp-7] Wprowadzenie do kwasu linolowego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.

[Sigma-8] Arkusz danych kwasu linolowego firmy Sigma-Aldrich , dostęp 29 maja 2011 ( PDF ).

[9] Meyers Konversations-Lexikon, wydanie 4 z lat 1888–1890.

[10] Wpis dotyczący oleju z krokosza barwierskiego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.

[11] Wpis dotyczący oleju konopnego. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 22 czerwca 2013.

[ZFN-12] HJ Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Lotne składniki z Crotalaria ochroleuca i ich wpływ na szkodniki / Lotne składniki z Crotalaria ochroleuca i ich wpływ na szkodniki. W: Journal of Nature Badań C . 46, 1991, s. 579-584 ( PDF , pełny tekst wolny).

[Hauptmann-13] Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , drugie poprawione wydanie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , str. 653-654.

[Zoebelein_Linoleic_Acid-14] słowo kluczowe „kwas linolowy”. W Hans Zoebelein (red.): Słownik surowców odnawialnych. Wydanie drugie, Wiley-VCH, Weinheim and New York 1996, ISBN 3-527-30114-3 , s. 92.

[15] Kunio Yagi (red.): Lipid Peroxides in Biology and Medicine , Academic Press, Nowy Jork, Londyn, Paryż, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney Tokio, Toronto 1982, ISBN 0-12-768050-0

[Jürgen_Blecker-16] Jürgen Blecker: Chemia dla każdego . Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9 , s. 373 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).

[17] B. Breuer, T. Stuhlfauth, HP Fock: Separacja kwasów tłuszczowych lub estrów metylowych, w tym izomerów pozycyjnych i geometrycznych, metodą chromatografii cienkowarstwowej tlenku glinu. W: J. of Chromatogr. Nauka. 25: 302-306 (1987).

Languages