Metycylina
| Formuła strukturalna | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Generał | ||||||||||||||||||||||
| Nazwa niezastrzeżona | Metycylina | |||||||||||||||||||||
| inne nazwy |
(2 S , 5 R , 6 R ) -6 - [(2,6-Dimetoksybenzoilo) amino] -3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] -heptan Kwas -2-karboksylowy |
|||||||||||||||||||||
| Formuła molekularna | C 17 H 20 N 2 O 6 S | |||||||||||||||||||||
| Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Informacje o lekach | ||||||||||||||||||||||
| Kod ATC | ||||||||||||||||||||||
| nieruchomości | ||||||||||||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 380,42 g mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Stan fizyczny |
mocno |
|||||||||||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Dane toksykologiczne | ||||||||||||||||||||||
| O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | ||||||||||||||||||||||
Metycylina jest antybiotykiem z grupy antybiotyków β-laktamowych . Jest to pierwsza penicylina oporna na tak zwaną penicylinazę o wąskim zakresie terapeutycznym. Został opracowany przez Beecham (obecnie GlaxoSmithKline ) w 1959 roku. W przeciwieństwie do benzylopenicyliny (penicyliny G), pierścień β-laktamowy jest osłonięty sterycznie , co utrudnia jego rozszczepienie i inaktywację przez penicylinazy ( enzymy tworzone przez bakterie ). Metycyliny nie ma już na rynku. W jego miejsce, oksacylinę , kloksacylinę , dikloksacylinę i flukloksacylinę są używane.
Oksacylina, kloksacylina, dikloksacylina i flukloksacylina są kwasoodporne, dlatego można je podawać pozajelitowo i doustnie . Jego siła działania wynosi około 1% benzylopenicyliny. Indukują również syntezę β-laktamaz (penicylinaz).
Działają tylko przeciwko zarazkom Gram-dodatnim ; zarazki Gram-ujemne są przede wszystkim odporne . W przypadku Staphylococcus aureus jest oporny na metycylinę (. Tzw MRSA , M ethicillin- R esistenter lub wielolekoopornej S taphylococcus do ureus ) lub przeciwko oksacylina ( O xacillin- R esistenter S taphylococcus ureus krótko ORSA - bardziej odpowiednia nazwa ponieważ oksacylina jeszcze jest używany) można przypuszczać, że szczep jest również oporny na wszystkie inne antybiotyki β-laktamowe. Leczenie jest następnie zazwyczaj wankomycyny , alternatywnego przebiegu wrażliwości na antybiotyki , ponieważ odporność już nastąpiło na wankomycynę. Reserve antybiotyk z wyboru jest zatem obecnie linezolid .
MRSA / ORSA są często oporne na antybiotyki z innych grup ( antybiotyki chinolonowe , tetracykliny , aminoglikozydy , erytromycyna , sulfonamidy ).
Indywidualne dowody
- ↑ a b c d arkusz danych MRSA Selective Supplement from Sigma-Aldrich , dostęp 13 maja 2017 ( PDF ).
- ↑ Lüllmann i wsp.: Farmakologia i toksykologia. Wydanie 17. P. 482.