Pirydoksyna
| Formuła strukturalna | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Generał | |||||||||
| Nazwa zwyczajowa | Pirydoksyna | ||||||||
| inne nazwy |
|
||||||||
| Formuła molekularna | C 8 H 11 NO 3 | ||||||||
| numer CAS | |||||||||
| Kod ATC | |||||||||
| Krótki opis | bezbarwne ciało stałe | ||||||||
| Występowanie | Wątroba , drób, kukurydza , drożdże | ||||||||
| fizjologia | |||||||||
| funkcjonować | ważny koenzym m.in w metabolizmie aminokwasów i glikogenolizie | ||||||||
| Codzienna potrzeba | 1,2-1,5 mg | ||||||||
| Konsekwencje w przypadku niedoboru | Biegunka i wymioty, zapalenie skóry, drgawki, zaburzenia neurologiczne | ||||||||
| Przedawkować | > 500 mg dziennie −1 | ||||||||
| nieruchomości | |||||||||
| Masa cząsteczkowa | 169,18 g mol- 1 | ||||||||
| Stan fizyczny | mocno | ||||||||
| Temperatura topnienia |
159-162 °C |
||||||||
| rozpuszczalność | rozpuszczalny w wodzie (120 g l -1 w 20 ° C) | ||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | |||||||||
| |||||||||
| Dane toksykologiczne | |||||||||
| W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | |||||||||
Pirydoksyna jest stałym, rozpuszczalnym w wodzie związkiem chemicznym . Należy do witaminy B 6 grup .
Składa się on z pirydoksalu , pirydoksaminy i ich fosforylowanych pochodnych, które łatwo przekształcają się w siebie in vivo . Aktywną formą witaminy B 6 grupy nazywa fosforan pirydoksalu .
historia
Fizjologiczne znaczenie pirydoksyny odkrył Paul György w eksperymentach żywieniowych na szczurach w 1934 roku, a związek został po raz pierwszy zaprezentowany w postaci krystalicznej w 1938 roku. Jego konstytucja została w pełni wyjaśniona zaledwie rok później. Mechanizm tego efektu wyjaśnił w szczególności Alexander E. Braunstein w latach 50. XX wieku. Dziś pirydoksyna zaliczana jest do grupy witamin z grupy B jako witamina B 6 i podobnie jak jej chlorowodorek jest stosowana jako substancja lecznicza .
Występowanie
Pirydoksyna znajduje się głównie w tkance roślinnej.
Potrzeba i funkcja
W literaturze zapotrzebowanie podaje się jako 1,2–1,5 mg na dobę.
synteza
Synteza według Roche / DSM
Punktem wyjścia jest tutaj 2-chloroacetooctan etylu , który kondensuje się z formamidem, otrzymując ester kwasu 4-metyloksazolo-5-karboksylowego. W następnym etapie amidowe utworzone z tym z amoniakiem , a następnie przekształca się w nitryl z pięciotlenkiem fosforu . Utworzony w ten sposób 4-metylooksazol-5-karbonitryl reaguje w reakcji Dielsa-Aldera z cyklicznym ketalem 2-buteno-1,4-diolu w temperaturze 180°C, tworząc pierwotny addukt, który po usunięciu cyjanowodoru, daje cykliczny ketal pirydoksyny z acetonem . Wreszcie, kwaśne rozszczepienie daje pirydoksynę.
Synteza według MSD
Firma MSD zaczyna od racemicznej DL - alaniny , która za pomocą etanolu i HCl do estru etylowego jest estryfikowana. W kolejnym etapie formamid wytwarza ester etylowy N- formylo- DL- alaniny, który reaguje z pięciotlenkiem fosforu, tworząc 5-etoksy-4-metylooksazol. Poddaje się to reakcji z 2-izopropylo-4,7-dihydro-1,3-dioksepiną, acetalem 2-buteno-1,4-diolu i aldehydem izomasłowym , w temperaturze 180°C, a następnie rozszczepieniem kwasowym z wytworzeniem pirydoksyny.
Synteza według BASF
W metodzie BASF ester kwasu metylooksazolo-5-karboksylowego jest najpierw hydrolizowany w warunkach alkalicznych, a następnie dekarboksylowany przez dodanie ciepła . Utworzony 4-metylooksazol poddaje się reakcji z 3-metylosulfonylo-2,5-dihydrofuranem z wytworzeniem 6-metylo-1,3-dihydrofuro[3,4- c ]pirydyn-7-olu. Jest on rozdzielany kwasem solnym do produktu końcowego.
Pirydoksyna i doświadczenie snu
Badanie z 2002 roku na 12 ochotnikach wykazało, że przyjmowanie 250 mg pirydoksyny dziennie przed snem powodowało silniejsze doświadczenie snu po trzech dniach . Wyniki te zostały potwierdzone w randomizowanym , podwójnie zaślepionym , kontrolowanym placebo badaniu kontrolnym (2018) z udziałem 100 badanych.
Zobacz też
literatura
- Kleemann, Engel: Substancje farmaceutyczne. Wydanie III; Thieme Verlag 1999.
- Auterhoff , Knabe, Höltje: Podręcznik chemii farmaceutycznej. wydanie XIV; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.
- Eger, Troschütz, Roth: analiza narkotyków. IV edycja; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.
- Kleemann, Roth: Produkcja leków. Thieme Verlag 1983.
- Karin Hauser: Witaminy. W: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann i in. (Red.): Biochemia podwójnej serii. Wydanie IV. Thieme, Stuttgart 2016, doi: 10.1055/b-003-129341 .
linki internetowe
Indywidualne dowody
- ↑ a b c d e karta danych Pyridoxine, ≥98% z Sigma-Aldrich , dostęp 25 czerwca 2017 r. ( PDF ).
- ↑ b c d e f g h i j A. Kleemann , J. Engel B. Kutscher D. Reichert: Substancje farmaceutyczne - synteza, patenty, zgłoszenia. Wydanie IV. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X .
- ↑ Ermin Welzl: Biochemia żywienia . Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2 , s. 231 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
- ^ Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman: Wpływ pirydoksyny na śnienie: badanie wstępne . W: Umiejętności percepcyjne i motoryczne . taśma 94 , nie. 1 , 2002, ISSN 0031-5125 , s. 135-140 , doi : 10.2466 / pms.2002.94.1.135 , PMID 11883552 .
- ↑ Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro: Wpływ witaminy B6 (pirydoksyny) i preparatu B Complex na sen i sen . W: Umiejętności percepcyjne i motoryczne . taśma 125 , nie. 3 , 17 kwietnia 2018 r., ISSN 0031-5125 , s. 451-462 , doi : 10.1177 / 0031512518770326 , PMID 29665762 .