4-butylo-1,3-benzenodiol

Formuła strukturalna
Wzór strukturalny rucinolu
Generał
Nazwisko 4-butylo-1,3-benzenodiol
inne nazwy
  • 4-butylobenzeno-1,3-diol
  • 4- n- butylorezorcynol
  • REZORCYNOL 4-BUTYLOWY ( INCI )
Formuła molekularna C 10 H 14 O 2
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS 18979-61-8
Numer WE 606-191-2
Karta informacyjna ECHA 100.126.948
PubChem 205912
ChemSpider 178414
Wikidane Q2171802
nieruchomości
Masa cząsteczkowa 166,22 g · mol -1
instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS
07 - Ostrzeżenie 09 - Niebezpieczne dla środowiska

Niebezpieczeństwo

Zwroty H i P. H: 302-315-319-400
P: 273-280-301 + 312 + 330-305 + 351 + 338-337 + 313-391
Dane toksykologiczne

500 mg kg -1 ( LD 50szczurdoustnie )

O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

4-butylo-1,3-benzenodiol (nazwa wg IUPAC ), a także 4-butylorezorcynol ( INCI ) lub rucinol ( nazwa chroniona przez Pola Chemical Industries ), jest związkiem syntetycznym i służy jako aktywny składnik rozjaśniający skórę . Jednym z obszarów zastosowania jest na przykład leczenie przebarwień . Przebarwienia spowodowane są zwiększoną produkcją przez organizm melaniny będącej barwnikiem skóry , na przykład plamy soczewicowate lub plamy starcze .

Substancja czynna, która została opracowana w Japonii przez dziesięć lat, ma na celu specyficzne przerwanie produkcji melaniny poprzez hamowanie dwóch enzymów niezbędnych do syntezy melaniny ( melanogenezy ) : tyrozynazy i TRP-1 . Po pierwsze, generalnie zahamowana jest produkcja melaniny, a następnie specyficznie blokowana jest produkcja czarnej melaniny, która jest odpowiedzialna za intensywne zabarwienie plam pigmentowych.

Efektem podwójnej interwencji w przebarwieniu jest całkowite przebarwienie plam pigmentacyjnych. Uważa się, że wpływ 4-butylorezorcynolu na produkcję melaniny jest około 100 razy silniejszy niż hydrochinon i ponad pięć razy silniejszy niż kwas kojowy .

W Niemczech kosmetyki zawierające 4-butylorezorcynol (rucinol) są dostępne w postaci serum i kremu od stycznia 2005 roku .

Indywidualne dowody

  1. Wpis dotyczący 4-BUTYLRESORCINOLU w bazie danych CosIng Komisji Europejskiej, dostęp 27 kwietnia 2020 r.
  2. a b Arkusz danych 4-butylorezorcynol firmy Sigma-Aldrich , dostęp 9 stycznia 2020 r. ( PDF ).Wzór: Sigma-Aldrich / data nie została podana
  3. Wpis dotyczący 4-butylorezorcynolu w bazie danych ChemIDplus Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych (NLM)
  4. Dong-Seok Kim, So-Young Kim, Seo-Hyoung Park, Yeong-Gon Choi, Sun-Bang Kwon, Myo-Kyoung Kim, Jung-Im Na, Sang-Woong Youn, Kyoung-Chan Park: hamujące efekty 4 -n-butylorezorcynol na aktywność tyrozynazy i syntezę melaniny . W: Biuletyn Biologiczno-Farmaceutyczny . taśma 28 , nie. 12 , 2005, s. 2216–2219 , doi : 10.1248 / bpb.28.2216 , PMID 16327152 (pełny tekst dowolny).
  5. Takayuki Katagiri, Tadashi Okubo, Midori Oyobikawa, Kiyoko Futaki, Masao Shaku, Mitsuo Kawai, Masaki Takenouchi: hamujące działanie 4-n-butylorezorcyny (Rucinol®) na efekty melanogenezy i wybielania skóry . W: Journal of Society of Cosmetic Chemists of Japan . taśma 35 , nie. 1 , 2001, s. 42–49 , doi : 10.5107 / sccj.35.42 (dowolny pełny tekst).
  6. ↑ Przyczynowe zwalczanie plam pigmentowych, Pharmazeutische Zeitung, 6 czerwca 2005.