Metyloglioksal
Formuła strukturalna | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generał | ||||||||||||||||||||||
Nazwisko | Metyloglioksal | |||||||||||||||||||||
inne nazwy |
|
|||||||||||||||||||||
Formuła molekularna | C 3 H 4 O 2 | |||||||||||||||||||||
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
nieruchomości | ||||||||||||||||||||||
Masa cząsteczkowa | 72,0627 g mol -1 | |||||||||||||||||||||
Stan fizyczny |
ciekły |
|||||||||||||||||||||
gęstość |
1,0455 g cm- 3 (20 ° C ) |
|||||||||||||||||||||
temperatura wrzenia |
72 ° C |
|||||||||||||||||||||
Współczynnik załamania światła |
1.4002 (18 ° C) |
|||||||||||||||||||||
instrukcje bezpieczeństwa | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Właściwości termodynamiczne | ||||||||||||||||||||||
ΔH f 0 |
-309,1 kJ / mol |
|||||||||||||||||||||
W miarę możliwości i zwyczajów stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . Współczynnik załamania światła: linia Na-D , 20 ° C |
Metyloglioksal , znany również jako 2-oksopropanal, jest zredukowaną formą kwasu pirogronowego i ma wzór empiryczny C 3 H 4 O 2 . Ma dwie grupy karbonylowe i jest podobny do aldehydu i ketonu . Jest to najprostszy członek grupy ketoaldehydów .
Analityka
Wiarygodne jakościowe i ilościowe oznaczanie różnych materiałów testowych jest możliwe po odpowiednim przygotowaniu próbki poprzez sprzężenie chromatografii gazowej lub HPLC ze spektrometrią mas .
Znaczenie biologiczne
W organizmach metyloglioksal jest często wytwarzany jako produkt uboczny procesów metabolicznych, zwłaszcza w połączeniu z glikolizą . Powstaje podczas nieenzymatycznej eliminacji grupy fosforanowej gliceraldehydo-3-fosforanu lub dihydroksyacetonu fosforanu (DHAP) . Obie substancje są produktami pośrednimi glikolizy, które powstają podczas aldolowego rozszczepienia fruktozo-1,6-bisfosforanu przez aldolazę . Jednakże, ponieważ metyloglioksal ma działanie cytotoksyczne, organizm ma mechanizm rozkładu, w którym substancja jest przekształcana w mleczan przez enzymy glioksylazy I i glioksylazy II .
Znaczenie metyloglioksalu dla rozwoju choroby nerwów cukrzycowych odkryto w 2012 roku. Metyloglioksal wiąże się bezpośrednio z przewodzącymi ból przewodami nerwowymi i powoduje, że są one nadwrażliwe.
Metyloglioksal jest zawarty w miodzie manuka w mierzalnych stężeniach.
Indywidualne dowody
- ↑ a b c David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-440.
- ↑ Wejście na 2-oksopropanalem w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępnym w dniu 10 stycznia 2017 roku. (Wymagany JavaScript)
- ↑ Karta roztwór methylglyoxal techniczne, ~ 40% H 2 O z firmy Sigma-Aldrich , dostępnym w dniu 31 stycznia, 2017 ( PDF ).
- ↑ David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, str. 5-23.
- ↑ MY Wu, BG Chen, CD Chang, MH Huang, TG Wu, DM Chang, YJ Lee, HC Wang, CI Lee, CL Chern, RH Liu: Nowa metoda derywatyzacji do jednoczesnego oznaczania glioksalu, metyloglioksalu i 3-deoksyglukozonu w plazmie metodą chromatografii gazowej ze spektrometrią mas. W: J Chromatogr A. 1204 (1), 12 września 2008, s. 81–86. PMID 18692194 .
- ↑ JL Scheijen, CG Schalkwijk: Oznaczanie ilościowe glioksalu, metyloglioksalu i 3-deoksyglukozonu we krwi i osoczu za pomocą ultrasprawnej chromatografii cieczowej tandemowej spektrometrii mas: ocena próbki krwi. W: Clin Chem Lab Med. 52 (1), 1 stycznia 2014, s. 85–91. PMID 23492564 .
- ^ S. Oelschlaegel, M. Gruner, PN Wang, A. Boettcher, I. Koelling-Speer, K. Speer: Klasyfikacja i charakterystyka miodów manuka na podstawie związków fenolowych i metyloglioksalu. W: J Agric Food Chem . 60 (29), 25 lipca 2012, s.7229-7237. PMID 22676798 .
- ^ Y. Inoue, A. Kimura: Metyloglioksal i regulacja jego metabolizmu w mikroorganizmach. W: Postępy w fizjologii drobnoustrojów . Tom 37, 1995, str. 177-227, PMID 8540421 . (Przejrzeć).
- ↑ B. Hellwig: Metyloglioksal nasila ból. W: Deutsche Apotheker Zeitung . 21 maja 2012.
- ↑ A. Bierhaus, T. Fleming i wsp.: Metyloglioksalowa modyfikacja Nav1.8 ułatwia nocyceptywne odpalanie neuronów i powoduje przeczulicę bólową w neuropatii cukrzycowej. W: Nature Medicine . Tom 18, numer 6, czerwiec 2012, s. 926-933, doi: 10,1038 / nm . 2750 . PMID 22581285 .
- ↑ E. Rabie, JC Serem, HM Oberholzer, AR Gaspar, MJ Bester: Jak metyloglioksal zabija bakterie: badanie ultrastrukturalne. W: Ultrastruct Pathol. 40 (2), 2016, s. 107-111. PMID 26986806 .