Fosfoglicerydy
Fosfoglicerydy , zwane również glicerofosfolipidami/fosfoglicerolipidami , są acyloglicerolami (glicerydami) i należą do grupy fosfolipidów . Są one składnikami błon komórkowych bakterii i organizmów wyższych i, jak wszystkie fosfolipidy, składają się z hydrofilowej głowy i dwóch hydrofobowych reszt węglowodorowych.
Struktura i występowanie
Fosfoglicerydy składają się z gliceryny , dwa kwasy tłuszczowe o dwóch grup hydroksylowych (OH) grup zestryfikowanych jest. Grupa fosforanowa jest połączona z jedną z trzeciej, terminalnej grupy OH . Ta grupa fosforanowa jest z kolei estryfikowana różnymi alkoholami (X). Grupa fosforanowa tworzy w ten sposób kwas fosforowy di ester. Wszystkie naturalnie występujące fosfoglicerydy (z wyjątkiem kilku archeonów ) mają konfigurację sn , która determinuje stereospecyficzny układ przestrzenny podstawników glicerolowych.
Strukturę fosfoglicerydów można również rozumieć jako strukturę tłuszczów, w których kwas tłuszczowy został zastąpiony estrem kwasu fosforowego. Funkcje i właściwości fosfogliceryd są zdecydowanie określona przez dwie reszty kwasu tłuszczowego (R 1 COO-R 2 COO) i alkohol (X). Alkoholem może być na przykład seryna , cholina , inozytol lub kolamina . Jeśli jest to estryfikacja cholinami, powstają lecytyny (także fosfatydylocholiny ); po estryfikacji seryną powstają kefaliny . Jeśli pierwszy kwas tłuszczowy fosfolipidu zostanie zastąpiony długołańcuchowym eterem enolowym lub aldehydem o 16-20 atomach węgla, powstałe fosfoglicerydy nazywane są plazmalogenami .
Występowanie fosfoglicerydów jest szczególnie wysokie w rdzeniu kręgowym (6–10% w przeliczeniu na całkowitą zawartość tłuszczu), mózgu (3,7–6%), wątrobie (1–5%), sercu (1–3%) oraz w żółtko jajka (8-10%). Glicerydy fosforu znajdują się również w roślinach, a mianowicie w nasionach i korzeniach.
| Świetny | Formuła strukturalna | Pozostałe X |
|---|---|---|
| Kwas fosfatydowy |
|
atom wodoru |
| Fosfatydylocholina (lecytyna) |
|
Cholina |
| Fosfatydyloetanoloamina |
|
Etanoloamina |
| Fosfatydyloinozytol |
|
Inozytol |
| Fosfatydyloseryna |
|
Serine |
| Difosfatydylogliceryna (kardiolipina) |
|
Kwas glicerynowo-fosfatydowy |
biosynteza
U bakterii fosfatydyloetanoloamina jest wytwarzana z fosfatydyloseryny przez dekarboksylację , w której pośredniczą dekarboksylazy fosfatydyloseryny ( PSD ). Kardiolipina jest wytwarzana w bakteriach przez jedną z kilku ligaz kardiolipinowych ( CL ).
Znaczenie i zastosowanie
Fosfatydyloinozytol jest częścią niektórych szlaków przekazywania sygnałów w organizmie, na przykład niektórych hormonów, a także służy do zakotwiczania białek w błonie komórkowej.
Podczas apoptozy komórek fosfatydyloseryna jest uzewnętrzniana jako sygnał „zjedz mnie”.
Sole amonowe kwasów fosfatydowych są stosowane pod oznaczeniem E 442 ( fosfatyd amonu ) jako dodatki do żywności ( emulgatory i stabilizatory ) w produktach kakaowych i czekoladowych.
literatura
- PP Ho, JL Kanter i in.: Identyfikacja naturalnie występujących kwasów tłuszczowych w osłonce mielinowej, które rozwiązują zapalenie nerwów. W: Nauka Medycyna Translacyjna . 4, 2012, s. 137ra73-137ra73, doi: 10.1126 / scitranslmed.3003831 .
Indywidualne dowody
- ↑ Gregory Cevc: Podręcznik dotyczący fosfolipidów. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9 , s. 2.
- ^ R. Moser, M. Aktas, C. Fritz, F. Narberhaus: Odkrycie dwufunkcyjnej syntazy kardiolipiny / fosfatydyloetanoloaminy u bakterii. W: Mikrobiologia molekularna. Tom 92, Numer 5, czerwiec 2014, s. 959-972, doi: 10.1111 / mmi.12603 . PMID 24707916 .