Piranozy

Jako piranozy są lactols z monosacharydów określone sześcioczłonowy pierścień pięć węgla - i tlenu, atomu, a także w jednym z atomów węgla, które wiążą się tlen tworzący pierścień, A grupa hydroksylowa zawiera; więc jest to półacetal (lub hemiketal ). W niektórych monosacharydach pierścień jest tworzony przez tworzenie hemicetalu lub półacetalu między grupą karbonylową i grupą OH, na przykład w glukozie ( cukier winogronowy ).

Tetrahydropirany (Pyrans)
Nazwisko	Tetrahydropiran	α- D - (+) - glukopiranoza
Formuła strukturalna
komentarz	Pierścień z tetrahydropiranu ( niebieski )	Pierścień z tetrahydropiranu zaznaczony na niebiesko

Kształt sześciu pierścieni jest bardziej stabilny niż pięciopierścieniowy, ponieważ naprężenie pierścienia jest tutaj najniższe. W roztworze wodnym wszystkie monosacharydy z co najmniej pięcioma atomami węgla są w równowadze między formami o otwartym łańcuchu i cyklicznymi (forma α i β, w zależności od pozycji glikozydowej grupy hydroksylowej) i podlegają mutarotacji . Węglowodany o wyższej masie cząsteczkowej ( di- , oligo- i polisacharydy ) są również zbudowane z monomerów w kształcie pierścienia.

Nazwa piranozy pochodzi od heterocyklicznej cząsteczki piran , który również składa się z sześcioczłonowego pierścienia z tlenem mostka, ale ma dwa podwójne wiązanie C = C, wiązania podwójne . Analogia do tetrahydropiranu pasuje dokładniej , patrz ilustracja.

Podczas tworzenia pierścienia mogą powstawać różne izomery . Przykładem postaci piranozy jest α- D- glukopiranoza, aldoheksoza w postaci pierścienia.

Nazewnictwo piranoz

Konformacja krzesła piranozy z pierścieniem tetrahydropiranowym zaznaczonym na niebiesko i numeracją atomów węgla rozpoczynającą się od anomerycznego atomu węgla 1 na przykładzie α- D - (+) - glukopiranozy.

Aby móc przypisać konformację piranozie , analizowane są możliwe konformacje, takie jak kształt fotela, łodzi, półfotela lub twist - podobnie jak w przypadku cykloheksanu . Atomy pierścienia sześcioczłonowego (pierścienia tetrahydropiranowego) są numerowane w taki sposób, że anomeryczny atom węgla (pierwotny atom węgla grupy karbonylowej aldozy lub ketozy) jest zawsze przypisany do pozycji 1. Położenie grup hydroksylowych wynika wówczas z lokanta atomu węgla, do którego jest on przyłączony w postaci acyklicznej. Dalsze konwencje opisano w literaturze naukowej.

α-piranoza i β- piranoza wybranych D- aldoz

D- Allose (środkowa) i dwie formy piranozy. Równowagowy skład wodnego roztworu D-allozy zawiera 18% masowych α-piranozy i 70% masowych β-piranozy oraz 5% masowych α-furanozy i 7% masowych β-furanozy.

D -Altroza (środkowa), jak również jej dwie formy piranozy. Równowagowy skład wodnego roztworu D-altrozy zawiera 20% masowych α-furanozy i 13% masowych β-furanozy oraz 27% masowych α-piranozy i 40% masowych β-piranozy.

D- glukoza (środkowa), jak również jej dwie formy piranozy. Skład równowagowy składa się z 36% masowych α-piranozy i 64% masowych β-piranozy. Zawartość furanozy wynosi <1% mas. <

D -Mannoza (środkowa) i jej dwie formy piranozowe. Skład równowagowy składa się z 67% masowych α-piranozy i 33% masowych β-piranozy. Zawartość furanozy wynosi <1% masowy.

D -Guloza (środkowa) oraz jej dwie formy piranozy. Skład równowagowy składa się z 22% masowych α-piranozy i 78% masowych β-piranozy. Obie formy furanozy razem stanowią <1% masowy w równowagowym składzie wodnego roztworu D-gulozy.

D -Idose (środkowa), a także ich dwie formy piranozowe. Równowagowy skład wodnego roztworu D-idozy zawiera 16% masowych α-furanozy i 16% masowych β-furanozy oraz 31% masowych α-piranozy i 37% masowych β-piranozy.

D- galaktoza (środkowa) i jej dwie formy piranozy. Równowagowy skład wodnego roztworu D-galaktozy składa się z 27% masowych α-piranozy i 73% masowych β-piranozy.

D- Taloza (środkowa), a także ich dwie formy piranozy. Równowagowy skład wodnego roztworu D-talozy zawiera 20% masowych α-furanozy i 11% masowych β-furanozy oraz 40% masowych α-piranozy i 29% masowych β-piranozy.

Zobacz też

• Furanozy

Indywidualne dowody

1. ^ ^{A b} Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2nd edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8 , s. 638–641.
2. ↑ Furhop, JH; Endisch, C .: Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and their model Compounds . CRC Press, 2000, ISBN 0-8247-8201-1 .
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie , 7. wydanie, Thieme Verlag, 2012, s. 864–865, ISBN 978-3-13-541507-9 .