Monosacharydy

D - i L - ryboza w projekcji Fischera
α- D- fruktofuranooza w notacji Hawortha

Monosacharydy ( stara gr . Μόνος mónos „sam”, τό σάκχαρ tó sákchar „cukier” i -ειδής -eidés „podobne, kształtowane”, zwane także cukrami prostymi ) to grupa związków organiczno-chemicznych . Są produktami częściowego utleniania alkoholi wielowodorotlenowych. Wszystkie monosacharydy mają łańcuch z co najmniej trzech atomów węgla jako podstawową strukturę i mają grupę karbonylową i co najmniej jedną grupę hydroksylową . Są budulcem wszystkich węglowodanów i mogą łączyć się, tworząc disacharydy ( podwójne cukry ), oligosacharydy ( wiele cukrów ) lub polisacharydy ( wiele cukrów ).

Monosacharydy glukoza , fruktoza i galaktoza są najważniejszymi cukrami w metabolizmie . Są nośnikami energii, a także służą jako elementy budulcowe komórek.

budowa

Każdy cukier prosty składa się z łańcucha atomów węgla. Łańcuch może być otwarty ( niecykliczny) lub zamknięty w pierścieniu (cykliczny) .

Ze względu na liczbę atomów węgla mówi się o diozach (2), triozy (3), tetrozach (4), pentozach (5), heksozach (6), heptozach (7) itd. Najmniejsze cukry proste, czyli trioza , mają trzy atomy węgla. W zasadzie długość łańcucha węglowego jest nieograniczona, ale dotychczas w naturze obserwowano tylko cukry proste zawierające maksymalnie dziewięć atomów węgla, przy czym najczęściej występowały heksozy i pentozy.

Ponadto jeden z atomów węgla w postaci niecyklicznej (z otwartym łańcuchem) ma podwójnie związany atom tlenu , tj. Grupę karbonylową. Jeśli grupa karbonylowa znajduje się na końcu łańcucha węglowego, grupę tę określa się jako grupę aldehydową, a cukier jako aldozę , w przypadku grupy karbonylowej w łańcuchu z grupy ketonowej oraz w przypadku cukru z ketoz .

Obie nomenklatury mogą być używane razem, tak że cukier prosty z sześcioma atomami węgla i jedną grupą aldehydową nazywany jest aldoheksozą.

Dla każdego monosacharydu o otwartym łańcuchu o wystarczającej długości istnieją formy cykliczne, z zamknięciem pierścienia od grupy karbonylowej do grupy hydroksylowej (grupa OH). Pierścień składa się zatem z atomów węgla i jednego atomu tlenu. Rozróżnia się furanozy (pięć pierścieni) i piranozy (sześć pierścieni). Cykliczne monosacharydy pochodzące od aldoz to półacetale pochodzące z ketoz hemiketali .

W najprostszych przedstawicielach monosacharydów, każdy z pozostałych atomów węgla bez grupy karbonylowej ma grupę hydroksylową (grupę OH), a poza tym atomy wodoru. Ogólny wzór dotyczy tych związków : C n H 2n O n .

Jednakże pochodne tych prostych związków należą również do monosacharydów, takich jak aminocukry (np glukozaminy ) i deoxysugars (np deoksyrybozy ). Nie odpowiadają one tej ogólnej formule empirycznej.

Struktura przestrzenna

α- D- glukopiranoza w ( 1 ) wzorze pierścienia Tollensa / Fischera lub Tollensa, ( 2 ) wzór pierścienia Hawortha, ( 3 ) wzór konformacyjny, ( 4 ) widok stereochemiczny

Oprócz pozycji grupy karbonylowej ( grupy okso) w łańcuchu węglowym ważną rolę odgrywa również rozmieszczenie przestrzenne grup OH. Na przykład w przypadku aldoheksozy można rozróżnić cztery atomy węgla w zależności od „prawej” lub „lewej” grupy OH. Istnieje zatem łącznie 16 (2 4 = 16) różnych stereoizomerów aldoheksozy, które różnią się pod względem metabolizmu i aktywności optycznej . Ponadto liczba teoretycznie możliwych stereoizomerów wzrasta pięciokrotnie, ponieważ oprócz postaci z otwartym łańcuchem, w wyniku wewnątrzcząsteczkowego tworzenia cyklicznego półacetalu może powstać również postać furanozy lub piranozy o konfiguracji α lub β.

Reprezentację stereochemiczną można wykonać na trzy równe sposoby. Najstarszym przedstawieniem jest rzut Fischera , w którym wszystkie wiązania CC są zapisane w wyimaginowanym (najbardziej niekorzystnym termodynamicznie) położeniu zaćmienia pionowo jedno nad drugim i rozwinięte na płaszczyźnie papieru. Te podstawniki , tutaj atomów wodoru i grup hydroksylowych, są wymienione w prawo lub w lewo zależnie od konfiguracji i znajdują się powyżej płaszczyzny papieru, tak, że jasne wyniki konfiguracji. Grupa hydroksylowa chiralnego atomu C znajdująca się najdalej od anomerycznego atomu C tworzy konfigurację D w pozycji prawej i konfigurację L w pozycji lewej (patrz przykład rybozy D i L powyżej).

Cykliczny półacetal jest mylący w przedstawieniu ( 1 ), który jest również nazywany wzorem pierścienia Tollensa i wymagane są zbyt długie wiązania. W związku z tym opracowano dalsze reprezentacje. Przedstawienie Hawortha ( 2 ) odpowiada projekcji Fischera „położonej na boku” i zwiniętej. Wszystkie atomy pierścienia są na jednym poziomie, wrażenie przestrzenne można wzmocnić wiązaniami perspektywicznymi. Wiązanie podstawnika „w górę” ma wskazywać, że znajduje się on powyżej płaszczyzny pierścienia. Grupy skierowane w lewo (lub w prawo) w rzucie Fischera wskazują w górę (lub w dół) na Haworth-Ring.

Wzór konformacyjny ( 3 ) jest jeszcze bardziej realistyczny , ponieważ można tu zobaczyć kątowe ułożenie łańcucha węglowego. Reprezentacja stereochemiczna ( 4 ) jest również powszechna.

Ważne monosacharydy

Drzewo genealogiczne aldoz

„Rodowód” D aldoz. Podstawową strukturę wydłuża się poprzez dodanie grup CH - OH, dzięki czemu można wyprowadzić dalsze cukry (od triozy z trzema atomami C do heksoz z sześcioma atomami C). Kierunek obrotu światła spolaryzowanego jest wskazywany przez (+) lub (-).
( 1 ) D - (+) - gliceraldehyd ;
( 2a ) D - (-) - erytroza ; ( 2b ) D - (-) - treoza ;
( 3a ) D - (-) - ryboza ; ( 3b ) D - (-) - arabinozy ; ( 3c ) D - (+) - ksyloza ; ( 3d ) D - (-) - leksoza ;
( 4a ) D - (+) - alloza ; ( 4b ) D - (+) - róża altowa ; ( 4c ) D - (+) - glukoza ; ( 4d ) D - (+) - mannoza ; ( 4e ) D - (-) - guloza ; ( 4f ) D - (-) - idoza ; ( 4g ) D - (+) - galaktoza ; ( 4h ) D - (+) - taloza

Rodowód ketoz

"Rodowód" rasy D -Ketoses. Podstawową strukturę wydłuża się poprzez dodanie grup CH - OH, dzięki czemu można wyprowadzić dalsze cukry (od triozy z trzema atomami C do heksoz z sześcioma atomami C).
( 1 ) dihydroksyaceton ;
( 2 ) D - erytruloza ;
( 3a ) D - rybuloza ; ( 3b ) D - ksyluloza ;
( 4a ) D - psikoza ; ( 4b ) D - fruktoza ; ( 4c ) D - sorboza ; ( 4d ) D - Tagatoza

Trio

Tetroses

Pentozy

Heksozy

  • Aldoheksozy
    • D - Allose (bardzo rzadki w przyrodzie)
    • D - Altrose (nie występuje w naturze, L-Altrose została znaleziona w bakterii)
    • D - glukoza (także cukier gronowy, najczęściej monosacharyd)
    • D - mannoza (zwykły monosacharyd)
    • D - Gulose (rzadki w naturze, głównie w kształcie litery L)
    • D - Idoza (nie występuje w naturze, ale odpowiadający mu kwas uronowy, kwas iduronowy , występuje głównie w glikozaminoglikanach )
    • D - galaktoza (także cukier śluzowy, monosacharyd pospolity)
    • D - Taloza (bardzo rzadko, część higromycyny antybiotyku tworzonej przez paciorkowce )
  • inne fizjologicznie ważne heksozy
    • Kwas D - glukuronowy (6-karboksy- D- glukoza, często występuje zwykle w postaci glukuronianu lub estryfikacji )
    • Kwas D - galakturonowy (6-karboksy- D- galaktoza, występuje zwykle w postaci uronianu lub estryfikacji)
    • N -acetylo-D-glukozamina (również N- acetylochitozamina, monomer chityny , jest szeroko rozpowszechniona)
    • D - glukozamina (także chitozamina, monomer chitozanu )
    • N -acetylo-D-galaktozamina (również N- acetylochondroamina, jest szeroko rozpowszechniona)
    • D - a zwłaszcza L - fukozy (6-deoksy- D - i - L- galaktoza, ta ostatnia jest szeroko rozpowszechniona)
    • L - ramnoza (6-deoksy- L- mannoza, występuje w oligosacharydach roślinnych)
    • D - Chinovose (6-deoksy- D -glukoza, występuje m.in. w oligosacharydach roślinnych)
  • Ketoheksozy
    • D - fruktoza (także cukier owocowy, monosacharyd pospolity)

Wyższe monosacharydy

fotosynteza

Punktem wyjścia dla większości cukrów prostych w organizmach żywych jest fotosynteza tlenowa . Podczas tego procesu przy użyciu energii słonecznej cukier powstaje z CO 2 ( dwutlenek węgla ) i atomów wodoru zawartych w H 2 O ( wodzie ) . Kiedy woda jest rozszczepiana, tlen jest uwalniany jako produkt odpadowy .

Proste cukry w żywności

Cukry proste występują jako glukoza (cukier winogronowy) i fruktoza (cukier owocowy) w produktach spożywczych, takich jak owoce, miód i słodycze. Galaktozy , zwany cukier śluz w mleku, jest cukrem prostym. Natomiast cukry trzcinowe , mleczne lub słodowe są podwójnymi cukrami; Skrobia i glikogen to polisacharydy. Wszystkie wyższe cukry muszą najpierw zostać rozbite na rozpuszczalne w wodzie di- lub monosacharydy, aby mogły zostać wchłonięte do krwi lub przetransportowane do wątroby za pośrednictwem białek transportowych - takich jak transporter glukozy - lub zwykłej dyfuzji.

Doustne spożycie cukrów prostych, glukozy i galaktozy, prowadzi do szybkiego wzrostu poziomu cukru we krwi ; wszystkie inne cukry proste są metabolizowane głównie w wątrobie i nie mają bezpośredniego wpływu na poziom glukozy we krwi. Ponieważ poziom cukru we krwi musi wahać się w wąskim zakresie, organizm musi przeciwdziałać szybkiemu wzrostowi poprzez szybkie dalsze przetwarzanie. Poziom insuliny wzrasta, a glukoza we krwi znajduje się w glikogenie wątroby - polisacharydzie przekształconym - z jednostek glukozy. Powoduje to szybki magazyn energii w wątrobie, ponieważ glikogen w razie potrzeby może zostać szybko ponownie rozłożony na glukozę. Nadmiar glukozy, który nie może być magazynowany jako glikogen, jest przekształcany w tkance tłuszczowej i wątrobie w triacyloglicerole ( tłuszcze ), które służą jako magazyn energii w wątrobie, mięśniach szkieletowych i komórkach tłuszczowych .

Dietetycy zalecają spożywanie maksymalnie 10% całkowitej ilości energii z cukrów prostych i podwójnych. Polisacharydy, takie jak v. za. Skrobie uważa się za lepiej nadaje się do spełniają wymagania węglowodanów, ponieważ muszą zostać najpierw za pomocą prostych cukrów w przewodzie pokarmowym, co prowadzi do znacznie wolniejsze wchłanianie węglowodanów.

literatura

  • Gerhard Richter: Metabolic Physiology of Plants. Fizjologia i biochemia metabolizmu pierwotnego i wtórnego . Szóste, całkowicie poprawione wydanie. Georg Thieme, Stuttgart i in. 1998, ISBN 3-13-442006-6 , s. 213–223 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).

linki internetowe

Wikisłownik: Monosaccharide  - wyjaśnienia znaczeń, pochodzenie słów, synonimy, tłumaczenia

Indywidualne dowody

  1. ↑ Espacenet - Dane bibliograficzne. Źródło 18 listopada 2018 r .
  2. ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch, Peter Schieberle : Podręcznik chemii żywności. Szóste, całkowicie poprawione wydanie. Springer, Berlin i in. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3 , s. 895.
  3. ↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (red.): Biochemistry and Pathobiochemistry. 8. całkowicie poprawione wydanie. Springer Medicine, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9 .
  4. ^ Hermann Hager (założyciel), Hubert Schneemann, Gisela Wurm: Podręcznik praktyki farmaceutycznej Hagera. Dalsze prace, kontynuacja tom 1: Towary i usługi. Piąte, całkowicie poprawione wydanie. Springer, Berlin i in. 1995, ISBN 3-540-58958-9 , s. 18.
  5. ↑ Raport Organizacji Narodów Zjednoczonych ds. Wyżywienia i Rolnictwa : Dieta, odżywianie i zapobieganie chorobom przewlekłym (tabela 6)