2-deoksy- D- glukoza

Formuła strukturalna
Wzór strukturalny 2-deoksy-D-glukozy
Generał
Nazwisko 2-deoksy- D- glukoza
inne nazwy
  • 2-deoksy- D- arabinoheksoza
  • 2-deoksyglukoza
Formuła molekularna C 6 H 12 O 5
Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych
numer CAS 154-17-6
Numer WE 205-823-0
Karta informacyjna ECHA 100.005.295
PubChem 108223
ChemSpider 388402
DrugBank DB08831
Wikidane Q3266534
nieruchomości
Masa cząsteczkowa 164,16 g mol- 1
Stan fizyczny

mocno
Temperatura topnienia

146-147 °C
instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS
brak piktogramów GHS
Zwroty H i P H: bez zwrotów H
P: bez zwrotów P
W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

2-dezoksy D -glukoza jest związek chemiczny z grupy węglowodanów . Jest to analogowy z glukozą .

nieruchomości

Właściwości fizyczne

2- Deoksy - D- glukoza jest ciałem stałym o temperaturze topnienia 146-147 °C

Właściwości biologiczne

Jest wchłaniany do komórek przez transportery glukozy . Hamuje glikolizę poprzez hamowanie izomerazy glukozo-6- fosforanowej . Zdefiniowany przez fosforan heksokinazy 6-2-deoksy-glukoza do fosforylowanej , 6-izomerazy glukozo-fosforan nie mogą być dalej przetwarzane i kompetycyjnie hamowane - jak w przypadku podobnej 2- fluorodeoksyglukozy . Ponadto heksokinaza jest niekonkurencyjnie hamowana 2-deoksy-glukozo-6-fosforanem , dzięki czemu już mniej glukozy-6-fosforanu powstaje w komórce - podobnie jak w podobnej 2-fluorodeoksyglukozie. W rezultacie w komórce gromadzi się 2-deoksy-glukozo-6-fosforan . W rezultacie zmniejsza się komórkowe stężenie adenozynotrójfosforanu (ATP). In vitro 2-deoksy-glukoza promuje autofagię , tworzenie reaktywnych form tlenu i aktywuje kinazę białkową aktywowaną przez AMP (AMPK). Ponadto aktywowana jest kinaza białkowa PERK , w wyniku czego czynnik inicjacji translacji eIF-2α jest fosforylowany, a tym samym inaktywowany, co powoduje zahamowanie translacji i w konsekwencji wzrostu komórek . Ponadto, 2-dezoksy D -glukozy hamuje angiogenezę i przerzuty z nowotworami . Szlak pentozofosforanowy jest również hamowany przez 2-deoksy- D- glukozę. Z powodu tych różnych efektów, 2-dezoksy- D- glukoza jest badana w połączeniu z fenofibratem w leczeniu nowotworów. Dzięki hamowaniu glikolizy przez 2-deoksy- D- glukozę zmniejsza się napad padaczkowy , dlatego jest badany w leczeniu padaczki.

Od 2 deoksy- D -glukoza jest analogiem mannozy (w jego epimer glukozy w pozycji C2), 2-deoxyglucose- PKB jest utworzony z niego, które kompetycyjnie hamuje N- glikozylacja - w przeciwieństwie do podobnej 2-a fluorodeoksyglukozy atom fluoru w pozycji C2.

2- dezoksy - D -glukoza jest przeciwwirusowe właściwości, dzięki hamowaniu replikacji z wirusa ludzkiej opryszczki 8 .

Wychwyt glukozy w komórkach organizmów bada się za pomocą 2-deoksy- D -glukozy lub fluorodeoksyglukozy. 2- deoksy - D- glukoza fluoryzuje in vivo w widmie bliskiej podczerwieni .

Indywidualne dowody

  1. ↑ a b c d e f g h i Karta danych 2-dezoksy-D-glukoza, ≥98% (GC), krystaliczna z firmy Sigma-Aldrich , dostęp 31 sierpnia 2018 r. ( PDF ).
  2. ↑ a b c d e f g h i H. Xi, M. Kurtoglu, TJ Lampidis: Cuda 2-deoksy-D-glukozy. W: Życie IUBMB . Tom 66, nr 2, luty 2014, s. 110–121, doi: 10.1002 / iub.1251 (wolny pełny tekst), PMID 24578297 .
  3. ↑ a b AN Wick, DR Drury, HI Nakada, JB Wolfe: Lokalizacja pierwotnego bloku metabolicznego wytwarzanego przez 2-deoksyglukozę. W: Journal of Biological Chemistry . Tom 224, numer 2, luty 1957, s. 963-969, PMID 13405925 .
  4. ↑ M. Ralser, MM Wamelink, EA Struys, C. Joppich, S. Krobitsch, C. Jakobs, H. Lehrach: Blok kataboliczny nie wyjaśnia wystarczająco, w jaki sposób 2-deoksy-D-glukoza hamuje wzrost komórek. W: Materiały Narodowej Akademii Nauk . Tom 105, numer 46, listopad 2008, s. 17807-17811, doi: 10.1073 / pnas.0803090105 , PMID 19004802 , PMC 2584745 (pełny tekst dowolny).
  5. ↑ H. Liu, M. Kurtoglu, CL León-Annicchiarico, C. Munoz-Pinedo, J. Barredo, G. Leclerc, J. Merchan, X. Liu, TJ Lampidis: Łączenie 2-deoksy-D-glukozy z odprowadzeniami fenofibratu do śmierci komórek nowotworowych za pośrednictwem jednoczesnej indukcji energii i stresu ER. W: Oncotarget . Tom 7, numer 24, czerwiec 2016, s. 36461-36473, doi: 10.18632 / oncotarget.9263 , PMID 27183907 , PMC 5095013 (pełny tekst dowolny).
  6. ↑ CE Stafstrom, A. Roopra, TP Sutula: Tłumienie napadów poprzez hamowanie glikolizy za pomocą 2-deoksy-D-glukozy (2DG). W: Padaczka . Tom 49 Suppl 8, listopad 2008, s. 97-100, doi: 10.1111 / j.1528-1167.2008.01848.x , PMID 19049601 .
  7. ↑ P. Bazzigaluppi, A. Ebrahim Amini, I. Weisspapir, B. Stefanovic, PL Carlen: Hungry Neurons : Metabolic Insights on Seizure Dynamics. W: International Journal of Molecular Sciences . Tom 18, numer 11, październik 2017, s. 2269, doi: 10.3390 / ijms18112269 , PMID 29143800 , PMC 5713239 (pełny tekst dowolny).
  8. ^ Donard Dwyer: Metabolizm glukozy w mózgu. Prasa akademicka, 2002, ISBN 978-0-12-366852-3 , s. XIII.
  9. ^ B J. L. Kovar, W. volcheck E. Sevick-Muraca, MA Simpson DM oliwek: Charakterystyka i wydajności bliskiej podczerwieni 2-deoksyglukozy optycznego środka obrazowania w modelach nowotworów myszy. W: Biochemia analityczna . Tom 384, numer 2, styczeń 2009, s. 254-262, doi: 10.1016 / j.ab.2008.09.050 , PMID 18938129 , PMC 2720560 (pełny tekst dowolny).
  10. ↑ Z. Cheng, J. Levi, Z. Xiong, O. Gheysens, S. Keren, X. Chen, SS Gambhir: fluorescencyjny analog deoksyglukozy w bliskiej podczerwieni do optycznego obrazowania guza w hodowli komórkowej i żywych myszach. W: Chemia biokoniugatów . Tom 17, numer 3, maj-czerwiec 2006, s. 662-669, doi: 10.1021 / bc050345c , PMID 16704203 , PMC 3191878 (pełny tekst dowolny).