Alkohol cynamonowy

Formuła strukturalna
Ogólny
Nazwisko	Alkohol cynamonowy
inne nazwy	trans alkohol cynamonowy; ( E ) -alkohol cynamonowy; Styron; alkohol trans -3-fenyloallilowy; trans -3-fenyloprop-2-en-1-ol; FEMA 2294 ;
Formuła molekularna	C 9 H 10 O
Krótki opis	Igły słodko-balsamiczne pachnące hiacyntem
Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych
Numer WE	689-359-8
Karta informacyjna ECHA	100.216.224
PubChem	5315892
ChemSpider	21105870
DrugBank	DB14186
Wikidane	Q204030
nieruchomości
Masa cząsteczkowa	134,18 g mol- 1
Stan fizyczny	naprawiony
gęstość	1,04 g cm- 3 (25°C)
Temperatura topnienia	31-34 ° C
temperatura wrzenia	258 ° C
Ciśnienie pary	1,33 hPa (114 ° C)
rozpuszczalność	ubogi w wodę (1,8 g l -1 w 20 ° C)
Współczynnik załamania światła	1,5819 ( cis , 20°C); 1,5819 ( trans , 20°C);
instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie zagrożeń GHS Uwaga
Zwroty H i P	H: 302-315-317-319
	P: 280-305 + 351 + 338
Dane toksykologiczne	2000 mg kg -1 ( LD 50 , szczur , doustnie )
	W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . Współczynnik załamania: linia Na-D , 20 ° C

Alkohol cynamonowy ( 3-fenylo-2-propenol , FEMA 2294 ), znany również jako Styron, o którym mowa jest naturalnie występującym perfumem , stosowanym w przemyśle kosmetycznym . Alkohol cynamonowy jest związkiem aromatycznym i jest nienasyconym alkoholem z trans -podstawionym podwójnym wiązaniem węgiel-węgiel w łańcuchu bocznym. Niewielkie znaczenie ma izomeryczny alkohol cis lub ( Z ) cynamonowy. Informacje zawarte w tym artykule dotyczą tylko alkoholu cynamonowego trans .

Zdarzyć

Alkohol cynamonowy występuje w wielu różnych roślinach. Jest on między innymi zawartymi w cynamonem ( cynamonowiec cejloński , Cynamomum aromaticum ), styrax , Hyacinthus orientalis ( Hyacinthus orientalis ), figi ( Ficus carica ), żonkile ( Narcissus tazzetta ), maliny ( Rubus idaeus ), balsam peruwiański , arbuzy ( Citrullus lanatus ), przyprawa waniliowa ( Vanilla planifolia ), mirt wrzosowy ( Melaleuca bracteata ), jazgarz ( Ephedra sinica ) i anyż ( Pimpinella anisum ). Alkohol cynamonowy jest lotnym aromatem występującym w miodzie .

cynamon
hiacynt
Figi
narcyz
Maliny
Arbuzy
Przyprawiona Wanilia
anyż

Ekstrakcja i prezentacja

Alkohol cynamonowy można otrzymać bezpośrednio z cynamonu lub aldehydu cynamonowego przez redukcję Meerweina-Ponndorfa-Verleya z wydajnością 75%.

Możliwe jest również przekształcenie alkoholu fenylopropargilowego w alkohol cynamonowy za pomocą wodorku litowo-glinowego .

nieruchomości

Właściwości fizyczne

Alkohol cynamonowy tworzy słodko-balsamiczne igły pachnące hiacyntem. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w eterze dietylowym i mieszalny z etanolem .

Właściwości chemiczne

Alkohol cynamonowy można utlenić dwutlenkiem manganu w temperaturze pokojowej w eterze z wytworzeniem aldehydu cynamonowego z wydajnością 87%.

posługiwać się

Alkohol cynamonowy stosowany jest jako dodatek (zapach) w kosmetykach (np. olejki do masażu i dla niemowląt, papier toaletowy) w celu uzyskania zapachu fiołka lub hiacyntu . Jest również używany do wytwarzania związków pochodnych, takich jak alkohol hydrocynamonowy (fenylopropanol).

instrukcje bezpieczeństwa

Alkohol cynamonowy jest naturalnie występującym alergenem .

Zobacz też

linki internetowe

Commons : Alkohol cynamonowy - Zbiór obrazów, filmów i plików audio

Indywidualne dowody

↑ ^a^b Wpis na temat FEMA 2294 w bazie danych Stowarzyszenia Producentów Smaku i Ekstraktów Stanów Zjednoczonych .
↑ Wpis dotyczący alkoholu cynamonowego. W: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, dostęp 11 listopada 2014 r.
↑ Wpis dotyczący 2-propen-1-olu, 3-fenylo- . W: PJ Linstrom, WG Mallard (red.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, dostęp 24 września 2012 r.
↑ ^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j Wejście na alkohol cynamonowy na bazie substancji o GESTIS w IFA , do których dostęp 8 stycznia 2018 r. (wymagany JavaScript)
↑ ^a^b David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-432.
↑ alkohol cynamonowy. Encyklopedia Altmeyera, 24 października 2017, dostęp 27 czerwca 2021
↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j CYNNAMYL-ALCOHOL (Angielski, PDF ) W: Dr. Duke’s Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych , dostęp 24 lipca 2021 r.
↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Studium oceny jakości miodu i wykrywania zafałszowania przez analizę związków lotnych . W: Journal of Apicultural Science . taśma 61 , nie. 1 , 16 czerwca 2017 r., s. 17-27 , doi : 10.1515 / jas-2017-0002 .
^ Stowarzyszenie autorów: Organikum , wydanie 19, Johann Ambrosius Barth, Lipsk · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8 , s. 505.
^ Gattermann / Wieland : Praktyka chemików organicznych , wydanie 43, Walter de Gruyter, Berlin · Nowy Jork 1982, ISBN 3-11-006654-8 , s. 483-484: Utlenianie alkoholu cynamonowego w Brownstone .
↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Investigation of Fragrances – Controlled Fragrances , s. 94–95, w tomie V serii HighChem hautnah – News from food chemistry (opublikowane przez Towarzystwo Niemieckich Chemistów ) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5 .
↑ K. Jason Dennis i Takayuki Shibamoto: Fotochemiczne produkty alkoholu transcynamonowego: możliwe powstawanie substancji drażniących skórę i alergenów , w: J. Toxicol. Cutan. Okul. Toksykol. , 1990 , 9 (2), str. 149-157 ( doi : 10.3109/15569529009036319 ).
↑ Heinrich Dickel: Wdrożenie systemu relacyjnej bazy danych w Uniwersyteckiej Klinice Dermatologicznej w Kolonii wraz z oceną dwukontynentalnego wieloośrodkowego badania – badania BAER – dotyczącego kwestii częstości alergenów w alergiach kontaktowych . Rozprawa, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x / 34 .

[FEMA2294-1] Wpis na temat FEMA 2294 w bazie danych Stowarzyszenia Producentów Smaku i Ekstraktów Stanów Zjednoczonych .

[roempp-2] Wpis dotyczący alkoholu cynamonowego. W: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, dostęp 11 listopada 2014 r.

[3] Wpis dotyczący 2-propen-1-olu, 3-fenylo- . W: PJ Linstrom, WG Mallard (red.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, dostęp 24 września 2012 r.

[GESTIS-4] ⁱ^j Wejście na alkohol cynamonowy na bazie substancji o GESTIS w IFA , do których dostęp 8 stycznia 2018 r. (wymagany JavaScript)

[CRC90_3_432-5] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-432.

[6] alkohol cynamonowy. Encyklopedia Altmeyera, 24 października 2017, dostęp 27 czerwca 2021

[Dr._Dukes-7] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j CYNNAMYL-ALCOHOL (Angielski, PDF ) W: Dr. Duke’s Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych , dostęp 24 lipca 2021 r.

[JAS-8] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Studium oceny jakości miodu i wykrywania zafałszowania przez analizę związków lotnych . W: Journal of Apicultural Science . taśma 61 , nie. 1 , 16 czerwca 2017 r., s. 17-27 , doi : 10.1515 / jas-2017-0002 .

[9] Stowarzyszenie autorów: Organikum , wydanie 19, Johann Ambrosius Barth, Lipsk · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8 , s. 505.

[10] Gattermann / Wieland : Praktyka chemików organicznych , wydanie 43, Walter de Gruyter, Berlin · Nowy Jork 1982, ISBN 3-11-006654-8 , s. 483-484: Utlenianie alkoholu cynamonowego w Brownstone .

[Weber-11] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Investigation of Fragrances – Controlled Fragrances , s. 94–95, w tomie V serii HighChem hautnah – News from food chemistry (opublikowane przez Towarzystwo Niemieckich Chemistów ) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5 .

[12] K. Jason Dennis i Takayuki Shibamoto: Fotochemiczne produkty alkoholu transcynamonowego: możliwe powstawanie substancji drażniących skórę i alergenów , w: J. Toxicol. Cutan. Okul. Toksykol. , 1990 , 9 (2), str. 149-157 ( doi : 10.3109/15569529009036319 ).

[13] Heinrich Dickel: Wdrożenie systemu relacyjnej bazy danych w Uniwersyteckiej Klinice Dermatologicznej w Kolonii wraz z oceną dwukontynentalnego wieloośrodkowego badania – badania BAER – dotyczącego kwestii częstości alergenów w alergiach kontaktowych . Rozprawa, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x / 34 .

Languages