Tiamazol
| Formuła strukturalna | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Generał | ||||||||||||||||||||||
| Nazwa niezastrzeżona | Tiamazol | |||||||||||||||||||||
| inne nazwy |
|
|||||||||||||||||||||
| Formuła molekularna | C 4 H 6 N 2 S | |||||||||||||||||||||
| Krótki opis |
biały do jasnobrązowego, krystaliczny proszek |
|||||||||||||||||||||
| Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Informacje o narkotykach | ||||||||||||||||||||||
| Kod ATC | ||||||||||||||||||||||
| Klasa leków | ||||||||||||||||||||||
| nieruchomości | ||||||||||||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 114,17 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Stan fizyczny |
mocno |
|||||||||||||||||||||
| Temperatura topnienia |
146-148 ° C |
|||||||||||||||||||||
| temperatura wrzenia |
280 ° C (rozkład) |
|||||||||||||||||||||
| rozpuszczalność |
Łatwo rozpuszczalny w wodzie i dichlorometanie , łatwo rozpuszczalny do rozpuszczalnego w etanolu 96% |
|||||||||||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Dane toksykologiczne | ||||||||||||||||||||||
| O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . | ||||||||||||||||||||||
Tiamazol to związek chemiczny z grupy imidazolin i tiomoczników . Związek hamuje czynność tarczycy i dlatego jest stosowany w medycynie jako substancja lecznicza ( środek tyreostatyczny ) do leczenia nadczynności tarczycy ( nadczynność tarczycy , nadczynność tarczycy kotów ).
Zasada działania
Tiamazol hamuje wiązanie jodu z enzymem peroksydazy tarczycy, a tym samym zapobiega tworzeniu się aktywnych hormonów tarczycy, tyroksyny i trójjodotyroniny .
Przeciwwskazania
U ludzi środek jest przeciwwskazany w przypadku uszkodzenia wątroby i wcześniejszych reakcji nadwrażliwości (szczególnie w przypadku jawnej trombocytopenii ). U kotów środka nie wolno stosować w cukrzycy , u ludzi i kotów nie należy go stosować w okresie ciąży lub laktacji .
Substancja czynna może mieć negatywny wpływ na poziom hormonów tarczycy u nienarodzonego dziecka lub niemowlęcia karmionego mlekiem matki.
Skutki uboczne
Działania niepożądane są zależne od dawki i dlatego występują głównie na początku leczenia, ponieważ stosuje się tutaj wyższe dawki. Efekty uboczne są odwracalne, więc ustępują ponownie po odstawieniu preparatu.
Częste działania niepożądane u ludzi obejmują reakcje alergiczne (takie jak pokrzywka, wysypka i swędzenie); sporadycznie występują nudności i wymioty, biegunka lub agranulocytoza (w 0,3 do 0,6% przypadków), rzadko zaburzenia smaku lub gorączka polekowa . W pojedynczych przypadkach bóle mięśni i stawów, żółtaczka, przekrwienie dróg żółciowych, choroba węzłów chłonnych, obrzęk ślinianek, zapalenie wątroby, nerek lub trzustki, zapalenie naczyń lub nerwów, zmniejszenie liczby płytek krwi i krwinek , zaburzenia nerwowe, zaburzenia czucia, zatrzymanie wody w tkankach, wypadanie włosów, zaburzenia immunologiczne toczeń rumieniowaty ) lub ciężkie reakcje nadwrażliwości ( rumień wysiękowy wielopostaciowy ).
U kotów działania niepożądane obserwuje się u około 20% pacjentów. Mogą wystąpić wymioty, anoreksja , letarg , silny świąd i zmiany skórne na głowie i szyi. Może wystąpić zwiększona skłonność do krwawień i żółtaczka, a także zmiany w morfologii krwi, dlatego morfologia krwi musi być regularnie sprawdzana.
synteza
Syntezę tiamazolu można łatwo przeprowadzić w syntezie dwuetapowej. W pierwszym etapie, acetal dietylowy aminooctowego poddano reakcji z izotiocyjanianem metylu w dodawania reagentów. Otrzymaną pochodną tiomocznika następnie cyklizuje się za pomocą kwasu siarkowego, otrzymując docelowy związek z eliminacją etanolu .
Właściwości chemiczne
Imidazolu - pochodna tiamazolem jest białym słaby jasnobrązowego krystalicznego proszku o charakterystycznym zapachu. Temperatura wrzenia wynosi 280 ° C (rozkład). Tiamazol jest rozpuszczalny w wodzie, etanolu i chloroformie, ale trudno rozpuszczalny w eterze. Tiamazol może występować w dwóch formach tautomerycznych . Struktura tionu jest energetycznie uprzywilejowana w porównaniu do struktury tiolu.
Preparaty galenowe to roztwory do wstrzykiwań i tabletki.
Nazwy handlowe
Favistan (D), Methizol (D), Thyrozol (D), Generics (D, A)
- Medycyna weterynaryjna
Felimazole , Felidale , Thiamatab , Thyronorm
literatura
- Hans-Joachim Frercks: Metabolizm i endokrynologia. W: Jörg Braun, Roland Preuss (red.): Clinical Guide Intensive Care Medicine. 9. edycja. Elsevier, Monachium 2016, ISBN 978-3-437-23763-8 , s. 521-538, tutaj: s. 534-536 ( Thyreostatika ).
linki internetowe
- Wejście na temat tiamazolu w Vetpharm, dostęp 21 listopada 2011 r.
Indywidualne dowody
- ↑ a b Arkusz danych THIAMAZOLE CRS (PDF) w EDQM , dostęp 27 czerwca 2009.
- ↑ a b c d e f Wprowadzenie na temat tiamazolu. W: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, ostatnia wizyta 10 listopada 2014.
- ↑ a b Arkusz danych 2-Mercapto-1-metyloimidazol firmy Sigma-Aldrich , dostęp 24 kwietnia 2011 ( PDF ).
- ↑ a b Informacje o produkcie Tiamazol 10 mg Hexal tabletki. ( Pamiątka z 23 września 2015 r. W Internet Archive ) Apotheken-Umschau, stan na październik 2013 r.
- ↑ Tianazol: Jakie skutki uboczne może mieć tiamazol? ( Pamiątka z 23 listopada 2012 r. W archiwum internetowym ) Onmeda.de, stan na 29 października 2007 r.
- ^ A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications , 4th edition (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9 .
- ↑ Hossein Roohi; A. Ebrahimi; Samira Habibi: Kwantowo-mechaniczne badanie tautomerii metimazolu i stabilności kompleksów metimazolu - I 2 w J. Mol. Struct. THEOCHEM 710 (2014) 77-84, doi : 10.1016 / j.theochem.2004.09.005 .