Tioamidy

Ogólna formuła tioamidów. Rodniki R 1 do R 3 oznaczają atomy wodoru lub rodniki organyl ( alkilowe rodniki arylowe, rodniki alkiloarylowe rodniki, itp.); Grupa tioamidowa jest zaznaczona na niebiesko .

Tioamidy (również tioamidy lub tionamidy) są pochodnymi amidów (a dokładniej: karboksyamidów ), których karbonylowy atom tlenu został zastąpiony atomem siarki. Tioamidy są stabilizowane mezomerycznie .

synteza

Najbardziej powszechną metodą syntezy tioamidy opiera się na dodaniu do siarkowodoru do nitryli :

Synteza tionamidu V5.svg

Synteza przebiega również pomyślnie w procesie niskociśnieniowym w obecności trietyloaminy . Jednak zgodnie z tą metodą można otrzymać tylko tioamidy, które mają dwa atomy wodoru przy atomie azotu. Synteza bardziej podstawionych tioamidów rozpoczyna się od amidów i poddaje je reakcji z odczynnikiem Lawessona lub pentasiarczkiem fosforu w obojętnym rozpuszczalniku:

Synteza tionamidu 4.png

Reaktywność

Najważniejsza reakcja preparatywna tioamidów polega na syntezie wielu heterocykli , np. B. tiazoli .

Przedstawiciel

Inhibitory produkcji hormonów w tarczycy:

Herbicydy:

Indywidualne dowody

  1. ↑ a b c Alfons Schöberl i Annemarie Wagner w Houben-Weyl Methods of Organie Chemistry , pod redakcją Eugena Müllera, Otto Bayera, Hansa Meerweisa i Karla Zieglera, tom 9, Sulfur, Selenium and Tellurium Związki , Thieme Verlag, Stuttgart, 1955 , tam s. 762–771.
  2. ↑ Mały kącik syntezy. Dostęp 31 lipca 2018 (niemiecki).