Piperazyna
| Formuła strukturalna | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Generał | |||||||||||||
| Nazwisko | Piperazyna (preferowana nazwa IUPAC ) | ||||||||||||
| inne nazwy |
|
||||||||||||
| Formuła molekularna | C 4 H 10 N 2 | ||||||||||||
| Krótki opis |
łuszczące się, bezbarwne kryształy, zapach podobny do aminy |
||||||||||||
| Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Informacje o narkotykach | |||||||||||||
| Kod ATC | |||||||||||||
| nieruchomości | |||||||||||||
| Masa cząsteczkowa | 86,14 g · mol -1 | ||||||||||||
| Stan fizyczny |
mocno |
||||||||||||
| gęstość |
1,1 g cm- 3 (20 ° C) |
||||||||||||
| Temperatura topnienia |
111-113 ° C |
||||||||||||
| temperatura wrzenia |
146 ° C |
||||||||||||
| rozpuszczalność |
łatwo w wodzie (150 g l −1 w 20 ° C) |
||||||||||||
| Współczynnik załamania światła |
1,446 (113 ° C) |
||||||||||||
| instrukcje bezpieczeństwa | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Dane toksykologiczne | |||||||||||||
| O ile to możliwe i zwyczajowe, stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . Współczynnik załamania: linia Na-D , 20 ° C | |||||||||||||
Piperazyny jest organicznym, heterocykliczny związek. Czysta piperazyna to biały, wysoce higroskopijny proszek, którego smak określa się jako słony i gorzki.
historia
Piperazyna zawdzięcza swoją nazwę podobieństwu do piperydyny , składnika alkaloidu piperyny występującego w pieprzu czarnym .
Piperazyna była pierwszym lekiem, który firma Schering AG wprowadziła na rynek w 1890 roku . Pierwotnie przeznaczony jako środek odmładzający , został później użyty najpierw w leczeniu dny moczanowej, a następnie jako środek przeciwrobacze . Obecnie piperazyna jest materiałem wyjściowym do syntezy leków .
Wydobycie i prezentacja
Piperazyny, można wytwarzać w reakcji amoniaku z 1,2-dwuchloroetanu w etanolu lub przez redukcję z pirazyny o sodu są przedstawione w etanolu. Jest produktem ubocznym przemysłowej produkcji etylenodiaminy . Powstałe ilości są tak duże, że nie jest konieczna specyficzna produkcja na pokrycie potrzeb handlowych.
nieruchomości
Piperazyna jest dobrze rozpuszczalna w wodzie, nieco gorzej rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze . Jest wysoce higroskopijny iw obecności wody tworzy białawe kryształy o zawartości 44,34% bezwodnej piperazyny, heksahydratu piperazyny ( numer CAS : 142-63-2 ). Sześciowodzian, podobnie jak inne sole (adypinian, chlorek, cytrynian), jest bardziej stabilny niż bezwodna piperazyna. Ponadto piperazyna jest mocną zasadą o pK B 4,19. 10% wodny roztwór piperazyny wykazuje pH 10,8-11,8.
posługiwać się
Piperazyna i jej pochodne w medycynie
Piperazyna na dnę
Historyczne użycie piperazyny w leczeniu skazy moczanowej na podstawie obserwacji, że w warunkach in vitro , kwasu moczowego może rozpuszczenia. Jednak skuteczność in vivo , czyli w organizmie człowieka, była znacznie niższa . Chociaż piperazyna jest dobrze wchłaniana, jest również szybko wydalana. Jest wydalany z moczem.
Piperazyna jako środek przeciw robakom
Piperazyna była nieco bardziej skuteczna jako środek przeciw robakom. Stosowano go zarówno w weterynarii, jak iw medycynie człowieka w przypadku inwazji robaków, na przykład przez glisty i oksyury , ale obecnie został zastąpiony przez bardziej tolerowane leki przeciwrobacze lub o szerszym spektrum działania. Ze względu na słono-gorzki smak i niestabilność chemiczną nie zastosowano czystej piperazyny ( zasady piperazyny ), ale jedną z dużo trwalszych soli, zwykle cytrynianu lub adypinianu piperazyny. Ponieważ było wiadomo, że potencjalnie mutagenne i rakotwórcze N- nitrozopiperazyny mogą tworzyć się w kwaśnym środowisku żołądka , sole piperazyny zostały obecnie całkowicie zastąpione innymi preparatami. Skuteczność piperazyny przeciwko robakom była najpierw oparta na hamującym działaniu acetylocholiny . Zablokowanie tego neuroprzekaźnika doprowadziłoby do paraliżu pasożytów, co spowodowałoby przerwanie przekazywania pobudzenia między nerwem a mięśniami. Zbiegło się to z obserwacją, że pasożyty, chociaż sparaliżowane, ale wciąż żywe, są wydalane z kałem.
Obecnie wiadomo, że piperazyna ma działanie agonistyczne względem GABA . Ten neuroprzekaźnik występuje u kręgowców tylko w OUN , a receptor GABA robaków (robaków) różni się nieco od kręgowców, co wyjaśnia selektywne działanie piperazyny. Dokładne dawkowanie piperazyny lub soli piperazyny jest jednak konieczne, ponieważ w przypadku przedawkowania przenika przez barierę krew-mózg u ssaków .
Pochodne piperazyny jako leki
Częściową strukturę piperazyny można znaleźć w wielu lekach:
|
|
|
Inne zastosowania
Piperazyna to m.in. używany jako produkt wyjściowy do produkcji tworzyw sztucznych. Uretany poliestrowe otrzymuje się w reakcji węglanu etylenu z piperazyną, a następnie reakcji z dichlorkami kwasu dikarboksylowego.
Szereg pochodnych piperazyny znajduje również zastosowanie jako leki psychoaktywne, np. B. benzylopiperazyna (BZP), trifluorometylofenylopiperazyna (TFMPP) lub meta-chlorofenylopiperazyna (mCPP).
Piperazyna jest również stosowana jako dodatek w procesach przemywania kwaśnych gazów na bazie węglanów alkalicznych, takich jak proces Benfielda (proces gorącego węglanu potasu).
instrukcje bezpieczeństwa
Objawy przedawkowania piperazyny objawiają się głównie neurotoksycznymi działaniami niepożądanymi ( drżenie , ataksja , drgawki , niedowład ) oraz dolegliwościami żołądkowo-jelitowymi ( wymioty , biegunka ). Typowe dla zatrucia piperazyną jest opóźnione pojawienie się objawów po około 24 godzinach.
linki internetowe
- Wpis na temat piperazyny w Vetpharm, dostęp 5 sierpnia 2012.
Indywidualne dowody
- ↑ b c d e f g wejście na piperazynę na bazie substancji o GESTIS w IFA , do których dostęp 8 stycznia 2021 r. (Wymagany JavaScript)
- ↑ David R. Lide (red.): Podręcznik chemii i fizyki CRC . Wydanie 90. (Wersja internetowa: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-436.
- ↑ Wpis na piperazyny w wykazie klasyfikacji i oznakowania w Europejskiej Agencji Chemikaliów (ECHA), dostępne w dniu 1 lutego 2016 roku producenci lub dystrybutorzy mogą rozwinąć się zharmonizowanej klasyfikacji i oznakowania .
- ^ R. Cavier: Chemioterapia nicieni jelitowych. W: Chemotherapy of helminthiasis , Pergamon Press, Oxford (UK), 1, 1973, s. 215–436.
- ↑ a b C.H. Courtney i wsp.: Antinematodal Drugs. W: Veterinary Pharmacology and Therapeutics Iowa State University Press, Ames (USA), 1995, str. 885-932, ISBN 0-8138-1741-2 .
- ^ J. Del Castillo et al.: Hamujące działanie kwasu gamma-aminomasłowego (GABA) mięśni Ascaris. W: Experientia 20, 1964, str. 141–143, PMID 5853680 .
- ^ J. Del Castillo i wsp .: Działanie piperazyny na układ nerwowo-mięśniowy Ascaris lumbricoides. , In: Nature , 200, 1963, str. 706-707, PMID 14109979 .
- ^ BR Manger: Środki przeciwrobacze. W: Veterinary Applied Pharmacology & Therapeutics , Baillière Tindall, London (UK) 1991, str. 513-548, ISBN 0-7020-1366-8 .
- ^ ML Aubry: Aspekty farmakologii nowego środka przeciwrobaczego: Pyrantel. W: Br J Pharmacol , 38, 1970, str. 332-344, PMID 5417856 .
- ^ RJ Martin: Elektrofizjologiczne działanie piperazyny i dietylokarbamazyny na mięśnie somatyczne Ascaris suum. W: Br J Pharmacol , 77, 1982, str. 255-265, PMID 7139188 .
- ↑ P. Behr, A. Maun, K. Deutgen, A. Tunnat, G. Oeljeklaus: Badanie kinetyczne promowanych roztworów węglanu potasu do wychwytywania CO2 z gazów spalinowych . W: Energy Procedia . taśma 4 , 2011, s. 85-92 , doi : 10.1016 / j.egypro.2011.01.027 .
- ↑ D. Kömpf, B. Neundörfer: Neurotoksyczne skutki uboczne piperazyny w wieku dorosłym - padaczkowy stan zmierzchu z miokloniami. W: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience , 213 (3), 1974, s. 223-233, doi : 10.1007 / BF02401381 .
- ↑ P. Schuch et al.: Efekty uboczne leczenia robaków preparatami piperazyny. W: European Journal of Pediatrics , 87 (6), 1963, s. 531-546, doi : 10.1007 / BF00447192 .