Alditols
Alditole (dawniej: Aldite ) to niecykliczne poliole, które mają grupę hydroksylową przyłączoną do każdego z atomów węgla . Są to związki organiczne, które w większości pochodzą z węglowodanów (cukrów) jako produkty redukcji . Znane są również jako alkohole cukrowe .
Struktura
Alditole obejmują, na przykład, mannitol (mannitol), izomalt , laktytol , sorbitol (sorbitol lub sorbit) i ksylitol (ksylitol), treit , erytrytol i arabitol .
Oznaczenie alditoli jest zgodne z następującą konwencją: Końcówka -ose (np. Glukoza) oryginalnego cukru jest zastępowana końcówką -it (sorbit) lub -itol (sorbit). Ponieważ niektóre alditole można formalnie pochodzą z obu aldoz i ketozy , zdarza się, że alditol ma kilka nazw, na przykład sorbitu i sorbitolu odnoszą się do tej samej substancji.
Gliceryna jest formalnie najprostszym alditolem, pochodzi z aldehydu glicerynowego . Najprostszym chiralnym alditolem jest treitol , który jest pochodną treozy , węglowodanu o czterech atomach węgla. Z erytrozy , a także węglowodany o czterech atomów węgla, w której przechodzi erytrytolu , z którego, w przeciwieństwie do treitol optycznie nieaktywnych jest ( mezo złożonych ).
cechy
Smak alditoli jest podobny do smaku sacharozy, ale nie taki sam. Smakują słodko, ale rzadko osiągają względną słodycz sacharozy , nie są próchnicogenne i wykazują działanie przeczyszczające przy spożyciu powyżej 20-30 g dziennie. Niektóre alditole są stosowane jako substytuty cukru w dietetycznych produktach spożywczych, ponieważ nie podnoszą poziomu cukru we krwi i nie wymagają rozpadu insuliny . Dlatego są odpowiednie dla diabetyków .
Alditole i sacharoza różnią się również rozpuszczalnością , pH i stabilnością temperatury , temperaturą topnienia i temperaturą wrzenia . Czynniki te mogą mieć decydujące znaczenie dla stosowania alditoli jako składnika żywności.
synteza
Alditole mogą być wykonane z aldoz lub ketoz o redukcji do grupy karbonylowej . W przemyśle osiąga się to poprzez katalityczne uwodornienie na katalizatorze niklowym . W ten sposób D - sorbitol jest syntetyzowany z D - glukozy . Borowodorek sodu (boronian sodu, NaBH 4 ) jest odpowiedni jako środek redukujący w skali laboratoryjnej .
Ponieważ stereochemiczne nie są zmieniane podczas redukcji aldozy, dokładnie jeden alditol jest zawsze utworzona od o aldozy . Jednak ten sam alditol może powstać z dwóch różnych aldoz:
L- guloza pokazana na powyższym schemacie w rzucie Fischera obróconym o 180 ° daje w ten sposób również D- sorbitol po zmniejszeniu.
Z drugiej strony redukcja ketoz generuje nowe stereocentrum w obu możliwych konfiguracjach, tak że z jednej ketozy powstaje mieszanina dwóch różnych ( epimerycznych ) alditoli:
Ponieważ ich oddzielenie powoduje znaczne koszty przetwarzania, niektóre alditole są również wytwarzane przez konwersję biokatalityczną z żywymi mikroorganizmami.
posługiwać się
Alditole są używane głównie w przemyśle spożywczym, gdzie są używane jako słodziki. Przede wszystkim sorbitol ma szerokie zastosowanie, od stosowania jako substytut cukru i zastosowań w przemyśle kosmetycznym i jako słodzik do past do zębów, po środki utrzymujące wilgoć do tytoniu, dodatki do materiałów budowlanych i zastosowania w przemyśle chemicznym, np. do produkcji nitrosorbitolu , środków powierzchniowo czynnych , polioli do poliuretanów jest wystarczający. Ksylitol ma podobne obszary zastosowań jak sorbitol, jest idealny w przemyśle spożywczym, ponieważ badania wykazały działanie przeciwpróchnicowe.
literatura
- Peter Nuhn : Natural Products Chemistry - Mikrobiologiczne, roślinne i zwierzęce produkty naturalne, 4. poprawione. Wydanie. Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0 , s. 130-132.