Sorbitol
Formuła strukturalna | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generał | |||||||||||||||||||
Nazwisko | Sorbitol | ||||||||||||||||||
inne nazwy | |||||||||||||||||||
Formuła molekularna | C 6 H 14 O 6 | ||||||||||||||||||
Krótki opis |
bezbarwne, bezwonne, higroskopijne igły o słodkim smaku |
||||||||||||||||||
Identyfikatory zewnętrzne / bazy danych | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Informacje o narkotykach | |||||||||||||||||||
Kod ATC | |||||||||||||||||||
nieruchomości | |||||||||||||||||||
Masa cząsteczkowa | 182,2 g mol- 1 | ||||||||||||||||||
Stan fizyczny |
mocno |
||||||||||||||||||
gęstość |
1,49 g cm- 3 (20°C) |
||||||||||||||||||
Temperatura topnienia | |||||||||||||||||||
temperatura wrzenia | |||||||||||||||||||
Wartość p K S |
13.57 |
||||||||||||||||||
rozpuszczalność |
bardzo łatwo rozpuszczalny w wodzie: 2750 g l -1 (30 ° C) |
||||||||||||||||||
instrukcje bezpieczeństwa | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Dane toksykologiczne | |||||||||||||||||||
W miarę możliwości i zwyczajowo stosowane są jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych . |
Sorbitol [ zɔrbiːt ] ( z sorbitu i sorbitol , sorbit lub hexanehexol ) jest jednym z alditole (alkohole cukrowe) i w wielu produkowanych przemysłowo produktów spożywczych ( dodatek do żywności E420) jako substytut cukru , nośnik i środek zwilżający użytkowania. Sorbitol jest zredukowaną formą poliol z heksoz glukoza , fruktoza i sorboza i mogą być wytwarzane z nich przez katalityczną lub elektrochemiczne uwodornianie .
Występowanie i produkcja
Sorbitol w owocach (wybór)
Początkowo sorbitolu otrzymano z owoców popiołu góry (bina, Jarząb ), które zawierają do 12% sorbitolu. Ale można go również znaleźć w wielu innych owocach, a zwłaszcza w odmianach owoców ziarnkowych . Na uwagę zasługują gruszki , śliwki , jabłka , morele i brzoskwinie ze względu na wysoką zawartość sorbitolu . Natomiast owoce jagodowe i cytrusowe, a także ananasy i winogrona zawierają bardzo mało sorbitolu lub nie zawierają go wcale.
Produkcja
Produkcja przemysłowa odbywa się z glukozy (cukru gronowego), która jest pozyskiwana ze skrobi kukurydzianej i pszennej; glukoza jest następnie przekształcana w glucitol przez katalityczne uwodornienie . Podobnie jak w przypadku wszystkich produktów wytwarzanych poprzez scukrzanie skrobi w Europie, na rynku sorbitolu nie ma produktów modyfikowanych genetycznie , dzięki czemu możliwe byłoby wykorzystanie organizmów zmodyfikowanych genetycznie do produkcji sorbitolu .
Zastosowanie i właściwości
Sorbitol dostarcza o 10 kJ/g (2,4 kcal/g) mniej energii ( fizjologiczna wartość kaloryczna ) niż cukier domowy ( sacharoza ) przy 17 kJ/g (4,1 kcal/g). Jej słodycz odpowiada około 40-60% w porównaniu do sacharozy. Aby osiągnąć tę samą słodycz w żywności, potrzeba więcej sorbitolu, tak że niższa wartość kaloryczna sorbitolu jest z nadwyżką skompensowana. Do metabolizmu w organizmie nie jest wymagana insulina . Sorbitol nadaje się zatem do słodzenia żywności dla diabetyków i jest stosowany w tych dietetycznych produktach spożywczych w Niemczech i Austrii.
Sorbitol jest również stosowany jako humektant w produkcji żywności, ponieważ posiada właściwości higroskopijne , dzięki czemu chroni żywność (np. gumę do żucia, pierniki, herbatniki, nadzienia czekoladowe i pralinowe), kosmetyki i pasty do zębów przed wysychaniem.
Ponieważ sorbitol jest tylko nieznacznie rozkładany w jamie ustnej, jest tylko nieznacznie próchnicogenny . Sorbitol jest składnikiem większości past do zębów, które można znaleźć na rynku. Jest dopuszczony w UE jako dodatek do żywności o numerze E 420, z wyjątkiem napojów, jako dodatek do prawie wszystkich produktów spożywczych w dowolnej ilości, chociaż spożycie w ilości powyżej 50 g/dzień może prowadzić do biegunki , wzdęć i ból brzucha . Każda żywność zawierająca więcej niż 10% sorbitolu lub innych polioli musi zatem zawierać również sformułowanie: „… może mieć działanie przeczyszczające, jeśli jest spożywana w nadmiarze”.
Niektóre lubrykanty i żele do masażu na bazie wody zawierają sorbitol zamiast gliceryny.
Estryfikacji sorbitolu z mieszaniną nitrującą wytwarza nitrosorbitol handlowo dostępny materiał wybuchowy podobny do glicerolu triazotan .
Ponadto, sorbitol służy jako produkt pośredni w syntezie z kwasu askorbinowego (witamina C) z D- glukoza (cukier gronowy) według Reichsteina , dla którego jest utleniony do odpowiadającego ketozy , L - sorbozę jako następny produkt pośredni.
Do produkcji emulgatorów wykorzystuje się duże ilości sorbitolu . W tym celu poddaje się reakcji z kwasami tłuszczowymi, tworząc estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi . Daje to stosunkowo hydrofobowe emulgatory do produkcji emulsji typu woda w oleju. Jeśli te sorbitanowe estry kwasów tłuszczowych poddaje się reakcji z tlenkiem etylenu , otrzymuje się bardziej hydrofilowe emulgatory, tak zwane polisorbaty, z których można wytwarzać emulsje typu olej w wodzie. Obie grupy emulgatorów należą do emulgatorów niejonowych i znajdują zastosowanie w kosmetyce i żywności.
nietolerancja
W przypadku nietolerancji sorbitolu (= zaburzenia wchłaniania sorbitolu, nietolerancja sorbitolu) wykorzystanie sorbitolu w jelicie cienkim jest całkowicie lub częściowo zawieszone.
Objawy nietolerancji mogą obejmować: Biegunka , wzdęcia , nudności lub ból brzucha. Nietolerancję określa się za pomocą testu wydechowego H 2 , który służy do diagnozowania złego przyswajania węglowodanów (dotyczy to również nietolerancji laktozy i fruktozy). W przypadku rozpoznania nietolerancji sorbitolu należy unikać produktów, które zawierają sorbitol jako substytut cukru. Szczególna ostrożność jest wymagana w przypadku żywności i produktów dietetycznych/lekkich dla diabetyków. Należy również upewnić się, że prawie wszystkie konwencjonalne gumy do żucia i pastylki do ssania zawierają sorbitol. Występuje również w wielu rodzimych rodzajach owoców, z. B. brzoskwinia (0,9 g/100 g), morela (0,82 g/100 g) czy śliwka (1,4 g/100 g) to niemała ilość sorbitolu. W suszonych owocach stężenie jest jeszcze wyższe z powodu utraty wody; na przykład stężenie w suszonych morelach jest pięciokrotnie wyższe (4,6 g/100 g) niż w świeżych owocach.
Od około 5 gramów spożycia sorbitolu dziennie mogą wystąpić wzdęcia i bóle brzucha. Większe ilości około 20 gramów dziennie mogą powodować biegunkę.
Osoby z rzadką dziedziczną (dziedziczną) nietolerancją fruktozy również nie mogą spożywać sorbitolu, ponieważ jest on metabolizowany do fruktozy .
U pacjentów ze znacznie częstszą jelitową nietolerancją fruktozy (zaburzenia wchłaniania fruktozy) oprócz nietolerancji fruktozy może występować nietolerancja sorbitolu, co jednak wymaga osobnego wyjaśnienia lekarskiego.
biochemia
W organizmie sorbitol jest pośrednim etapem szlaku poliolowego, który zachodzi poza wątrobą i może zostać przekształcony zarówno w glukozę, jak i fruktozę . Oprócz rozkładu sorbitolu dostarczanego z pożywieniem, droga ta jest wykorzystywana w celu syntezy fruktozy z glukozy, zwłaszcza w gruczole pęcherzykowym w celu odżywienia plemników. Enzym reduktaza aldozowa przekształca glukozę w sorbitol przy zużyciu jednego NADPH /H + , enzym dehydrogenaza sorbitolu utlenia sorbitol do fruktozy, tym razem z zyskiem jednego NADH /H + .
Metabolizm sorbitolu odgrywa rolę w rozwoju niektórych długotrwałych skutków cukrzycy . Jeśli podaż glukozy jest niefizjologicznie wysoka, stosuje się drogę poliolową, której bilans jest po stronie sorbitolu i fruktozy. Ponieważ fruktoza jest rozkładana praktycznie tylko w wątrobie, a sorbitol i fruktoza nie mogą opuścić komórek, akumulują się i zmieniają równowagę osmotyczną komórki, co ostatecznie prowadzi do pęcznienia komórek. Mechanizmowi temu przypisuje się w szczególności rozwój zaćmy , ale odgrywa ona również rolę w mikroangiopatii i neuropatii cukrzycowej .
Zastosowanie terapeutyczne
W dużych dawkach sorbitol działa również jako diuretyk osmotyczny ze względu na przyciąganie wody . Ten sam mechanizm działania sprawia, że może być stosowany jako lewatywa .
Zobacz też
- Substytuty cukru : mannitol (E 421), izomalt (E 953), maltitol (E 965), laktitol (E 966), ksylitol (E 967)
- gliceryna
- Glikol etylenowy
- Nietolerancja pokarmowa
Indywidualne dowody
- ↑ Wpis E 420: Sorbitole w europejskiej bazie danych dodatków do żywności, dostęp 6 sierpnia 2020 r.
- ↑ Wpis dotyczący SORBITOL w bazie danych CosIng Komisji Europejskiej, dostęp 21 marca 2020 r.
- ↑ a b c d e f Wpis dotyczący d-glucitolu. W: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, dostęp 6 czerwca 2014 r.
- ↑ a b c Wpis dla nr CAS. 50-70-4 w bazie substancji GESTIS z tej IFA , dostępne w dniu 14 grudnia 2012 roku. (wymagany JavaScript)
- ↑ a b c Wpis dotyczący sorbitolu w bazie danych ChemIDplus Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych (NLM)
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Wpis na temat „D-Glucitol” w Lexikon der Biochemie, dostęp 2 sierpnia 2013 r.
- ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch i Peter Schieberle: Podręcznik chemii żywności . Springer, Berlin; 6., całkowicie poprawione wydanie 2008; ISBN 978-3-540-73201-3 ; s. 842 i 949.
- ^ R. Andersen i in.: Rozdzielanie i oznaczanie alditoli i cukrów metodą chromatografii anionowymiennej o wysokim pH z pulsacyjną detekcją amperometryczną , Journal of Chromatography A , 897 (2000), 195-204.
- ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch i Peter Schieberle: Podręcznik chemii żywności . Springer, Berlin; 6., całkowicie poprawione wydanie 2008; ISBN 978-3-540-73201-3 ; s. 892.
- ^ Centrum obsługi obszarów wiejskich Nadrenii-Palatynatu (DLR): Biuletyn porad żywieniowych Nadrenii-Palatynatu (marzec 06). ( Pamiątka z 25 kwietnia 2015 w Internetowym Archiwum )
- ↑ Federalny Instytut Oceny Ryzyka: Ocena substancji słodzących i substytutów cukru. Pobrano 14 sierpnia 2019 r.
- ↑ Objawy nietolerancji sorbitolu . W: Leksykon zdrowia, DocMedicus. Dostęp 1 kwietnia 2015 r.
- ↑ Astrid H. Gerstemeier: Test wydechowy H2 . MójPortal Alergii. Dostęp 1 kwietnia 2015 r.
- ↑ Onmeda.de Dr. rer. nat. Geraldine Nagel: Sorbitol (sorbitol) (dostęp: 17 czerwca 2015 r.).
- ↑ Nietolerancja fruktozy .