Fipronil

Formuła strukturalna
Struktura fipronilu
Mieszanina enancjomerów 1: 1 (racemat) z postaci ( S ) (na górze) i ( R ) (na dole)
Generał
Nazwa niezastrzeżona Fipronil
inne nazwy
  • ( RS ) -5-amino-1- (2,6-dichloro-α, α, α-trifluoro p -tolilo) -4-trifluorometylosulfinylo- 1H -pirazolo-3-karbonitryl
  • regent
Formuła molekularna C 12 H 4 Cl 2 F 6 N 4 OS
Krótki opis

proszek o barwie białej do żółtawej
Zewnętrzne identyfikatory / bazy danych
numer CAS 120068-37-3
Numer WE 424-610-5
Karta informacyjna ECHA 100.102.312
PubChem 3352
ChemSpider 3235
Wikidane Q415933
Informacje o narkotykach
Kod ATC

Q P53AX15

nieruchomości
Masa cząsteczkowa 437,15 g mol -1
Stan fizyczny

mocno

gęstość

1,55 g cm- 3 (20 ° C)
Temperatura topnienia

200-201 ° C
temperatura wrzenia

rozkłada się przed gotowaniem w temperaturze 230 ° C
Ciśnienie pary

2 · 10 −6  Pa (20 ° C)
rozpuszczalność
  • praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (3,78 mg l −1 w 20 ° C)
  • rozpuszczalny w acetonie i octanie etylu
instrukcje bezpieczeństwa
Proszę zwrócić uwagę na zwolnienie z wymogu etykietowania leków, wyrobów medycznych, kosmetyków, żywności i paszy dla zwierząt
Oznakowanie zagrożeń GHS z  rozporządzenia (WE) nr 1272/2008 (CLP) , w razie potrzeby rozszerzone
06 - Toksyczny lub bardzo toksyczny 08 - Niebezpieczne dla zdrowia 09 - Niebezpieczne dla środowiska

niebezpieczeństwo

Zwroty H i P. H: 330-311-301-372-410
P: 261-273-280-301 + 310-311-501
Dane toksykologiczne
W miarę możliwości i zwyczajów stosuje się jednostki SI . O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą warunków standardowych .

Fipronil to aktywny składnik z grupy fenylopirazoli stosowanych w wielu krajach jako środek biobójczy i „ pestycyd ogólnoustrojowy ” („ insektycyd ”) . Działa szybko i długotrwale jako trucizna kontaktowa przeciwko szkodnikom rolniczym i pasożytom zewnętrznym, takim jak pchły , wszy , wszy , kleszcze , roztocza , roztocze i świerzbowce .

historia

Substancja czynna została opracowana w 1987 roku przez francuską firmę chemiczną Rhône-Poulenc i po raz pierwszy wprowadzona na rynek w 1993 roku. W wyniku połączenia Rhône-Poulenc z Hoechst w 2000 roku powstał Aventis , który w 2002 roku sprzedał dział ochrony roślin firmie Bayer AG . Nowa podgrupa Bayer CropScience sprzedała prawa do Fipronilu i niektórych akarycydów / fungicydów firmie BASF w 2003 roku ; łączną wartość przejęcia oszacowano na 1,33 miliarda euro. Patent na substancję czynną fipronilu wygasł, dlatego substancja czynna może być obecnie produkowana ogólnie na całym świecie .

Produkcja

Fipronil można syntetyzować w wieloetapowej reakcji wychodząc z 2,6-dichloro-4-trifluorometyloaniliny w reakcji z 2,3-dicyjanopropionianem etylu , kwasem siarkowym , azotynem sodu , chlorkiem trifluorometylosulfenylu i kwasem meta- chloronadbenzoesowym .

nieruchomości

Fipronil jest ciałem stałym o barwie od białej do żółtawej , praktycznie nierozpuszczalnym w wodzie . Jest stabilny chemicznie w zakresie wartości pH od 5 do 7 i powoli rozkłada się przy wartości pH 9 ( DT 50 = 28 dni), tworząc amid . Fipronil jest chiralny , co oznacza, że ​​ma stereocentrum . Substancja czynna jest używana jako racemat [ mieszanina 1: 1 postaci ( R ) i postaci ( S )].

Podejrzewa się, że fipronil powoduje raka („ rakotwórczy ”) i zaburza gospodarkę hormonalną . Jednak zgodnie z aktualnym stanem wiedzy naukowej fipronil nie jest oficjalnie sklasyfikowany jako mutagenny ani rakotwórczy.

Mechanizm akcji

U pasożytów fipronil dociera do ośrodkowego układu nerwowego jako trucizna kontaktowa poprzez egzoszkielet . Tam hamuje kontrolowany przez ligand receptor GABA, a tym samym napływ jonów chlorkowych . W rezultacie nie można już przekazywać bodźców nerwowych. Receptor GABA jest hamowany tylko u bezkręgowców ; U ssaków, ptaków i gadów środek nie wywiera porównywalnie silnego działania w tym zakresie. Jednak może to być dla nich śmiertelne nawet w stosunkowo dużych dawkach. Gorzkie substancje dodawane do niektórych produktów mają na celu zapobieganie zatruciom dzieci i zwierząt domowych.

posługiwać się

Medycyna weterynaryjna

W weterynarii środek najczęściej aplikuje się na skórę (w postaci sprayu lub nakrapiania ). Nie jest wchłaniany przez nienaruszoną skórę, ale gromadzi się w naskórku i mieszkach włosowych . Gromadząc się w gruczołach łojowych pacjenta, jest rozprowadzany poprzez ich wydzielinę do skóry i włosów oraz na całą powierzchnię skóry poprzez dyfuzję.

Staje się skuteczny w ciągu 24 godzin. Środek jest skuteczny przeciwko pchłom przez co najmniej siedem tygodni u psów domowych i tylko około pięciu tygodni u kotów domowych ze względu na częstsze czyszczenie i szybsze wydalanie. Środek działa przeciwko kleszczom do czterech tygodni u psów, tylko dwa tygodnie bezpiecznie u kotów, po czym skuteczność spada. Środek nie chroni jednak przed ukąszeniami kleszcza, ponieważ wymaga dłuższego czasu ekspozycji, zanim kleszcz zdechnie. Dlatego u psów preferowane są szybciej skuteczne substancje czynne od kleszczy, aby zapewnić bezpieczną ochronę przed chorobami przenoszonymi przez kleszcze ( babeszjoza , erlichioza , anaplazmoza , borelioza ). Ponadto, na przykład brązowy kleszcz dla psów ma już odporność i tolerancję na substancję czynną. U gadów środek stosowany jest głównie przeciwko roztoczom.

Stosowanie fipronilu u zwierząt służących do produkcji żywności jest niedozwolone.

Przeciwwskazania

Środka nie należy stosować u bardzo młodych i silnie osłabionych zwierząt. Ponadto króliki , jeże i kury są bardzo wrażliwe. Generalnie należy unikać aplikacji na błony śluzowe i spożycia doustnego.

Ochrona roślin

Regulacje w Europie

W Unii Europejskiej Fipronil jest dopuszczony wyłącznie do zaprawiania nasion od 2007 roku , czyli do 31 lipca 2018 roku. Na poziomie krajowym Fipronil jest zatwierdzony w Belgii i Holandii. Dopuszczalna dzienna dawka wynosi 0,0002 The odniesienia ostrą dawkę 0.009 i dopuszczalny użytkownik ekspozycji 0,0035 mg na kilogram masy ciała na dzień.

W Niemczech Fipronil nie jest generalnie zatwierdzony jako środek ochrony roślin. Jednak w latach 2009-2015 Federalny Urząd Ochrony Konsumentów i Bezpieczeństwa Żywności (BVL) wielokrotnie wydawał specjalne zezwolenia, zgodnie z którymi substancja czynna zgodnie z § 11 ust. 2 ustawy o ochronie roślin może być stosowana w ziemniakach w preparat do wytrawiania Goldor Bait przeciwko wireworm . Od 2016 roku nie wydano takiego zezwolenia awaryjnego.

W Szwajcarii, fipronil się składnik aktywny w Regent środka opatrunku do obróbki ziarna nasion przed drutowce. Zezwolenie zostało teraz unieważnione; Fipronil nie jest już zawarty w żadnych pestycydach w Szwajcarii. W 2019 roku pirymikarb skażony fipronilem , który był sprzedawany na rynkach rolnych Landi , doprowadził do śmierci pszczół w Szwajcarii.

Preparat przeciwko wirewormom w ziemniakach został zatwierdzony w Austrii, ale tam nie ma już żadnej aprobaty.

We Francji w lutym 2004 r. Zakaz sprzedaży środków ochrony roślin zawierających substancję czynną fipronil, który nie został jeszcze zniesiony, został wprowadzony we Francji ze względu na możliwe zagrożenie dla pszczół miodnych. BASF stwierdził następnie, że wszystkie badania naukowe wykazały, że fipronil w środkach ochrony roślin nie stanowi zagrożenia dla ludzi, zwierząt ani środowiska, jeżeli jest stosowany zgodnie z instrukcjami.

W 2007 roku kilka stowarzyszeń pszczelarskich złożyło pozew przeciwko zatwierdzeniu Fipronilu, który został odrzucony jako niedopuszczalny w 2008 roku.

Komisja Europejska zaostrzyła przepisy dotyczące stosowania fipronilu w marcu 2010 roku, po jego przypadkowe uwolnienie doprowadziła do znacznych strat rodzin pszczelich w kilku państwach członkowskich. Zaprawianie nasion Fipronilem jest dozwolone tylko w profesjonalnych zakładach zaprawiania nasion, a siew dozwolony jest tylko przy użyciu odpowiedniego sprzętu w celu zmniejszenia uwalniania pyłu.

Na podstawie nowych informacji o zagrożeniach związanych z fipronilem dla pszczół miodnych Komisja Europejska zwróciła się w sierpniu 2012 r. Do Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) o ocenę ryzyka, która została przedstawiona pod koniec maja 2013 r. EFSA doszedł do wniosku, że zaprawianie nasion kukurydzy fipronilem, a zwłaszcza pył, stwarza wysokie i ostre zagrożenie dla pszczół. Następnie Komisja Europejska zaproponowała częściowy zakaz, który został przyjęty 16 lipca przez Stały Komitet ds. Łańcucha Pokarmowego i Zdrowia Zwierząt. Od marca 2014 r. Nasiona zaprawione fipronilem nie mogą być już wprowadzane do obrotu ani używane. Z zakazu wyłączone są nasiona do uprawy w szklarni, a także por, cebula, szalotka i kapusta, które są uprawiane na zewnątrz i zbierane przed kwitnieniem. Zakaz dotyczy kukurydzy i słonecznika. W momencie wprowadzenia zakazu Fipronil został zatwierdzony do stosowania w kukurydzy i słoneczniku w Hiszpanii, na Węgrzech, w Bułgarii, Czechach i na Słowacji. W listopadzie 2013 roku BASF złożył pozew przeciwko temu ograniczeniu i zarzucił Komisji Europejskiej niewłaściwe stosowanie zasady ostrożności , która nie uwzględniła w swojej decyzji wszystkich dostępnych wyników naukowych, a także naruszyła europejskie prawo ochrony roślin.

Rozporządzenie w USA

Zastosowania Fipronilu w USA

W Stanach Zjednoczonych w 2004 roku stosowanie fipronilu był opatrunek z ryżu zestaw Seeds. Amerykańscy rolnicy uprawiający ryż pozwał producentów, ponieważ widzieli związek z gwałtownym spadkiem liczby krabów słodkowodnych . Te kraby żyją na zalanych polach i mają również znaczenie gospodarcze. W ramach ugody producenci zgodzili się zapłacić odszkodowanie w wysokości 45 milionów dolarów.

Zwalczanie szkodników

Fipronil jest stosowany jako pestycyd. Jest zawarta jako aktywny składnik w granulkach przynętowych i środkach do wyrzutu mrówek, a także w żelach przynętowych przeciwko karaluchom oraz w Nowej Zelandii w kilku przynętach przeciwko osom , które tam mocno się rozprzestrzeniły.

Granulki przynęty składają się głównie z cukru lub mięsa zmieszanego z toksyną fipronilem i gorzką substancją, która ma zapobiegać ich połknięciu przez dzieci, zwierzęta domowe i ptaki. Efekt owadobójczy fipronilu występuje z opóźnieniem. Przed śmiercią zwierzęta przekazują część spożytej substancji innym przedstawicielom własnego gatunku. W szczególności mrówki również karmią swoje potomstwo trucizną i zjadają zwłoki swoich zatrutych współplemieńców, co może zniszczyć całą kolonię. Fipronil jest również stosowany w Stanach Zjednoczonych do ochrony konstrukcji drewnianych przed termitami .

Różne pochodne są również badane pod kątem ich przydatności.

Fipronil w jajach i produktach jajecznych

W czerwcu, lipcu i sierpniu 2017 r. Fipronil został znaleziony w jajach kurzych, mięsie drobiowym i odchodach kurczaków z Holandii, Belgii, Niemiec i Austrii, chociaż stosowanie środka owadobójczego u zwierząt służących do produkcji żywności jest zabronione. W 2018 roku maksymalne poziomy dla ekologicznych jaj z Holandii zostały przekroczone.

Analityka

Do wykrywania fipronilu dostępne są testy immunoenzymatyczne . Forensically niezawodne określanie ilościowe i jakościowe udaje się po odpowiednim przygotowaniu próbki przez sprzężenie chromatografii gazowej lub HPLC z spektrometrii masowej . Ta procedura może być stosowana do różnych materiałów testowych, takich jak jaja, osocze krwi, a nawet podczas uprawy ryżu.

Nazwy handlowe

Ochrona roślin i pestycydy

Adonis, Agenda, Ascend, Celaflor, Chipco Choice, Combat, Goliath, Icon, Maxforce, Regent, Termidor

Leki weterynaryjne

Monopreparaty
Amflee, Effipro, Eliminall (z wyjątkiem handlu), Fipralone, Fiprocat, Fiprodog, Fiproline, Frontline

Preparaty złożone

linki internetowe

Commons : Fipronil  - zbiór zdjęć, filmów i plików audio
  • Wejście na temat Fipronil w Vetpharm, dostęp 29 lipca 2012.

Indywidualne dowody

  1. ↑ b c d e f g wejście na Fipronilu w bazie substancji GESTIS o w IFA , do których dostęp 4 sierpnia 2017 r. (Wymagany JavaScript)
  2. ↑ a b Entry on Fipronil in the Pesticide Properties DataBase (PPDB) of the University of Hertfordshire , dostęp 15 kwietnia 2020.
  3. ↑ FAO (Rzym): Pozostałości pestycydów w żywności - oceny z 2001 r. Resztki . Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104795-8 , s. 191 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
  4. ↑ Wpis dotyczący (±) -5-amino-1- [2,6-dichloro-4- (trifluorometylo) fenylo] -4 - [(trifluorometylo) sulfinylo] -1H-pirazolo-3-karbonitrylu Szablon: Linktext-Check / Escaped w wykazie klasyfikacji i oznakowania z Europejskiej Agencji Chemikaliów (ECHA), dostępnym w dniu 1 lutego 2016 roku producenci lub dystrybutorzy mogą rozwinąć się zharmonizowanej klasyfikacji i oznakowania .
  5. ↑ Arkusz danych Fipronil z Sigma-Aldrich , dostęp 13 maja 2017 ( PDF ).Wzór: Sigma-Aldrich / data nie została podana
  6. ^ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Wielka Brytania): Słownik substancji i ich skutków . Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9 , s. 323 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
  7. ↑ Dokumentacja rejestracyjna fipronilu (sekcja Toksyczność dla glonów wodnych i cyjanobakterii ) w Europejskiej Agencji Chemikaliów (ECHA), dostęp 8 sierpnia 2017 r.
  8. ^ A b Sonja i Joachim Budde: Trucizna ochrony roślin wpływa na płodność. W: Deutschlandfunk , badania aktualne . 8 grudnia 2016; dostęp 5 sierpnia 2017 r.
  9. ↑ a b Trochę informacji na temat genologii i wydarzeń związanych z ikoną środka owadobójczego. Fluoride Action Network; Źródło 6 listopada 2013 r.
  10. ↑ BASF Agro kończy zakup insektycydu fipronilu. Komunikat prasowy BASF z dnia 24 marca 2003 r.
  11. ↑ Thomas A. Unger: Podręcznik syntezy pestycydów . William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , s. 511 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
  12. ↑ Wyszukiwarka patentów Google: Patent US8507693 - Proces syntezy fipronilu - Wyszukiwarka patentów Google , dostęp 4 sierpnia 2017 r.
  13. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals Part 2: Insecticides and Fungicides . Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5 , s. 1475 ( ograniczony podgląd w Google Book Search).
  14. ↑ Richard P. Pohanish: Podręcznik pestycydów i chemikaliów rolniczych Sittiga . William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2 , s. 412 ( ograniczony podgląd w wyszukiwarce Google Book).
  15. ↑ Federalny Instytut Oceny Ryzyka : Pytania i odpowiedzi na temat poziomów fipronilu w żywności pochodzenia zwierzęcego (PDF)
  16. ↑ Valérie Raymond-Delpech, Kazuhiko Matsuda, Benedict M. Sattelle, James J. Rauh, David B. Sattelle: Ion Channels: Molecular Targets of Neuroactive Insecticides . W: Invertebrate Neuroscience . taśma 5 , nie. 3-4 , 1 listopada 2005, s. 119-133 , doi : 10.1007 / s10158-005-0004-9 , PMID 16172884 .
  17. ↑ AL Eiden i wsp .: Określenie mechanizmów oporności metabolicznej u kleszczy brązowych odpornych na pyretroid i tolerancję fipronilu. W: Entomologia medyczna i weterynaryjna. Tom 31, numer 3, 09 2017, s. 243-251, doi: 10.1111 / mve.12240 , PMID 28639697 .
  18. ↑ a b c Dyrekcja Generalna ds. Zdrowia i Bezpieczeństwa Żywności Komisji Europejskiej: wpis dotyczący Fipronilu w unijnej bazie danych pestycydów; Wpis do krajowych rejestrów środków ochrony roślin w Szwajcarii , Austrii i Niemczech , dostęp 13 marca 2016 r.
  19. ↑ a b EFSA: Wnioski z wzajemnej weryfikacji oceny ryzyka pestycydów dla pszczół w odniesieniu do substancji czynnej fipronil . W: Dziennik EFSA . taśma 11 , nie. 5 , 2013, s. 3158 , doi : 10.2903 / j.efsa.2013.3158 .
  20. ↑ Zezwolenia na sytuacje awaryjne (ostatnia zmiana: 7 marca 2016 r.) ( Pamiątka z 7 stycznia 2015 r. W Internet Archive ), dostęp 13 marca 2016 r.
  21. ↑ Hodowcy ziemniaków obawiają się o swoje zbiory . W: agrarheute . 3 marca 2016 r. ( Agrarheute.com [dostęp 7 listopada 2018 r.]).
  22. ↑ Nielegalne materiały: Śmierć pszczół w Aargau. W: schweizerbauer.ch . 20 października 2019 r. Źródło 20 października 2019 r .
  23. ↑ Oświadczenie BASF w sprawie zakazu sprzedaży jako środka ochrony roślin we Francji
  24. ↑ Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej: Sprawa T-403/07: Union Nationale de l'Apiculture Française i inni przeciwko Komisji . 12 stycznia 2008.
  25. ↑ Sąd Unii Europejskiej : Postanowienie Sądu (czwarta izba) z dnia 3 listopada 2008 r. - Union nationale de l'apiculture française i inni przeciwko Komisji , sprawa T-403/07.
  26. ↑ Dyrektywa Komisji 2010/21 / UE z dnia 12 marca 2010 r. Zmieniająca załącznik I do dyrektywy 91/414 / EWG Rady w odniesieniu do przepisów szczególnych dotyczących klotianidyny, tiametoksamu, fipronilu i imidakloprydu .
  27. ↑ EFSA ocenia ryzyko dla pszczół związane z fipronilem. EFSA, 27 maja 2013 r.
  28. ↑ Komisja UE: Rozporządzenie wykonawcze (UE) nr 781/2013 z dnia 14 sierpnia 2013 r .
  29. ↑ Zdrowie pszczół: UE podejmuje dodatkowe środki w zakresie pestycydów, aby lepiej chronić pszczoły w Europie. Komisja Europejska, 16 lipca 2013 r.
  30. ↑ BASF składa pozew przeciwko ograniczeniu stosowania insektycydów przez Komisję Europejską.  ( Strona nie jest już dostępna , wyszukiwanie w archiwach internetowych ) BASF, komunikat prasowy P-13-502, 5 listopada 2013.@ 1@ 2Szablon: Dead Link / www.basf.com
  31. ↑ Link do procedury w ETS
  32. ↑ Rozporządzenie Komisji (WE) nr 1048/2005 z dnia 13 czerwca 2005 r. Zmieniające rozporządzenie (WE) nr 2032/2003 w sprawie drugiej fazy dziesięcioletniego programu prac zgodnie z art. 16 ust. 2 dyrektywy 98 / 8 / WE Parlamentu Europejskiego i Rady w sprawie wprowadzania do obrotu produktów biobójczych . Zawiera: Lista biocydów w programie przeglądu UE.
  33. ↑ Wpis na Fipronilu w DataBase właściwości pestycydu (PPDB) z tym University of Hertfordshire , dostępne w dniu 24 maja 2019 r.
  34. ↑ Aby kontrolować osy na dużym obszarze z kilkoma gniazdami - użyj Vespex . Departament Ochrony / Rząd Nowej Zelandii; dostęp 18 kwietnia 2020 r
  35. ↑ Zheng Xiaohua, Jiang Dingxin, Liu Zhicheng, Xu Hanhong: Synteza, charakterystyka i bioaktywność pochodnych fipronilu jako ołów dla nowego insektycydu. W: Indian Journal of Chemical Technology , tom 17, maj 2010, s. 215–219; niscair.res.in (PDF)
  36. ↑ Jan Grossarth: Jak środek owadobójczy dostał się do kurzych jaj. W: FAZ.net , 2 sierpnia 2017.
  37. ↑ Ponownie przekroczone maksymalne wartości: Urząd stanowy znalazł fipronil w jajach . n-tv.de, 8 czerwca 2018; dostęp 9 czerwca 2018 r.
  38. ↑ N. Vasylieva, KC Ahn, B. Barnych, SJ Gee, BD Hammock: Development of an Immunoassay for the Detection of the Phenylpyrazole Insecticide Fipronil. W: Nauka o środowisku i technologia . 49 (16), 18 sierpnia 2015, s. 10038-10047. PMID 26196357 ; doi: 10.1021 / acs.est.5b01005 ; PMC 4605820 (pełny tekst pełny).
  39. ↑ M. Zhang, K. Bian, T. Zhou, X. Song, Q. Liu, C. Meng, L. He: Oznaczanie pozostałości fipronilu w jaju kurzego i mięśniach metodą LC-MS / MS. W: Journal of Chromatography B . 1014, 1 marca 2016 r., S. 31-36. PMID 26871280 ; doi: 10.1016 / j.jchromb.2016.01.041 .
  40. ↑ MZ Lacroix, S. Puel, PL Toutain, C. Viguié: Kwantyfikacja fipronilu i jego metabolitowego sulfonu fipronilu w osoczu szczura w szerokim zakresie stężeń metodą LC / UV / MS. W: Journal of Chromatography B . 878 (22), 15 lipca 2010, s. 1934–1938. PMID 20599175 ; doi: 10.1016 / j.jchromb.2010.05.018 .
  41. ↑ JJ Pérez, MK Williams, G. Weerasekera, K. Smith, RM Whyatt, LL Needham, DB Barr: Measurement of Pyrethroid, Organophosphorus, and Carbaminate Insecticides in Human Plasma using Isotope Dilution Gas Chromatography-High Resolution Mass Spectrometry. W: Journal of Chromatography B . 878 (27), 1 października 2010, s. 2554-2562. PMID 20434413 ; doi: 10.1016 / j.jchromb.2010.03.015 ; PMC 3024141 (pełny tekst pełny).
  42. ^ R. Kumar, B. Singh: Trwałość i metabolizm fipronilu w polu ryżu (Oryza sativa Linnaeus). W: Biuletyn Środowiskowego Zanieczyszczenia i Toksykologii . 90 (4), kwiecień 2013, s. 482-488. PMID 23238826 ; doi: 10.1007 / s00128-012-0926-y .
  43. ^ The Merck Index: Encyklopedia chemikaliów, leków i biologii. Edycja 14. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X , s. 1034.