Oleochemia
W Oleochemicals (również chemii tłuszczów ) jest dziedziną chemii , która dotyczy badania roślinnych i tłuszczów zwierzęcych , produktów z, jak i petrochemicznych zajęty wytworzonych równoważniki produktu. Ponieważ oleochemia dotyczy głównie chemii opartej na surowcach odnawialnych , jest również ściśle związana z koncepcją zrównoważonego rozwoju .
W chemii tłuszcze roślinne i zwierzęce są nazywane triacyloglicerydami (trójglicerydami), ponieważ składają się z reszty gliceryny, z którą połączone są wiązania estrowe przez trzy reszty kwasów tłuszczowych . Reszty kwasów tłuszczowych składają się z nasyconych, jedno- lub wielonienasyconych, nierozgałęzionych lub rozgałęzionych lub w inny sposób zmodyfikowanych łańcuchów węglowych z około 10 do 20 lub więcej atomami węgla, tak że istnieje duża różnorodność. Oleochemia zajmuje się tymi związkami i substancjami z nich pochodzącymi oraz odpowiednimi reakcjami chemicznymi i procesami produkcyjnymi.
fabuła
Oleje i tłuszcze to ważny i wysokoenergetyczny składnik pożywienia człowieka. Ale wykorzystanie materiałów ma również znaczenie historyczne. Wytwarzanie mydeł można uznać za pierwsze oleochemiczne zastosowanie olejów i tłuszczów . Od wczesnych lat znane było również wykorzystanie energetyczne, na przykład jako paliwo do lamp naftowych .
Nowoczesna oleochemia rozpoczęła się w XIX wieku i prowadzono systematyczne badania właściwości i reakcji chemicznych. Obecnie oleochemia jest reprezentowana w wielu dziedzinach życia, takich jak produkcja żywności , kosmetyki , farmaceutyka oraz przy produkcji podstawowych chemikaliów przemysłowych, a także w energetyce przy produkcji biopaliwa biodiesla . Około jednej siódmej światowej ilości olejów i tłuszczów jest przetwarzana oleochemicznie.
Baza surowcowa
Naturalnie występujące tłuszcze i oleje różnią się głównie rozkładem długości łańcucha oraz liczbą podwójnych wiązań w łańcuchu węglowym.
kwas tłuszczowy | Długość łańcucha | Główne źródło | Główna aplikacja |
---|---|---|---|
Kwas kaprylowy | 8th | Kuphea | środki czystości |
Kwas kaprynowy | 10 | Kuphea | środki czystości |
Kwas laurynowy | 12 | Palma kokosowa | środki czystości |
Kwas mirystynowy | 14 | gałka muszkatołowa | Mydło |
Kwas palmitynowy | 16 | Olej palmowy | Margaryna, biodiesel |
Kwas petroselinowy | 18 | kolendra | środki czystości |
Kwas oleinowy | 18 | Rzepak | Olej jadalny, biodiesel |
Kwas α-linolenowy | 18 | Len, Camelina | linoleum |
Kwas kalendulowy | 18 | aksamitka | Perfumy, lubrykanty |
Kwas rycynolowy | 18 | Ricinus | smar |
Kwas wernolowy | 18 | Vernonia , Euphorbia | Epoksydowa żywica |
α - kwas eleostearynowy | 18 | Aleuryty | farba |
Kwas eikosenowy | 20 | Limnanthes | smar |
Kwas erukowy | 22 | Rzepak, Krambe | smar |
Kwas nerwowy | 24 | Lunaria | smar |
W 2016 roku olej sojowy był najczęściej produkowanym olejem roślinnym z udziałem 61% na świecie, wyprzedzając olej palmowy i rzepakowy . Całkowite zużycie w 2016 roku wyniosło 340,8 mln ton.
W poniższej tabeli przedstawiono udziały procentowe różnych reszt kwasów tłuszczowych w triglicerydach olejów o znaczeniu technicznym, z liczbą atomów węgla i wiązań podwójnych w cząsteczce w nawiasach .
substancja |
pochodzenie |
Kapryle. (8) , kaprynki. (10) , Lauryny. (12) |
Kwas mirystynowy (14) |
Palmitynowy kwas (16) |
Stearynowy Kwas (18) |
Kwas arachidowy (20) |
Kwas behenowy (22) |
Oleinowy kwas (18: 1) N-9 |
Linolowy kwas (18: 2) n-6 |
Kwas linolenowy (18: 3α) n-3 |
Gamma- linolenowy kwas (18: 3γ) n6 |
(20: 1,2) |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
olej palmowy | Owoce palmy (jądra) | 57 | 16 | 8th | 2.5 | 14 | 2.5 | |||||
olej palmowy | Owoce palmy (miazga) | 1 | 43.8 | 5 | 0.5 | 39 | 10 | |||||
Olej rzepakowy | Rzepak (nasiona) | 4 | 1.5 | 0.5 | 63 | 20 | 9 | 1 | ||||
Olej sojowy | Soja | 10 | 4 | 23 | 51 | 7 (lub <1) |
Aplikacje
Surowce odnawialne pokrywają obecnie około dziesięciu procent zapotrzebowania na surowce w przemyśle chemicznym, z czego dużą część stanowią oleochemikalia. Jeden z największych aplikacji pod względem ilości Dzisiaj jest produkcja biodiesla przez transestryfikacji z metanolu .
Produkcja środków powierzchniowo czynnych z kwasu laurynowego kwasu tłuszczowego do laurylosiarczanu sodu ( anionowe środki powierzchniowo czynne ), ważnego składnika wielu produktów do pielęgnacji skóry, jest procesem na dużą skalę. W przypadku cukrowych środków powierzchniowo czynnych ( niejonowych środków powierzchniowo czynnych ) kwas tłuszczowy jest związany z cukrem .
Inne zastosowania to produkcja olejów smarowych , rozpuszczalników oraz bio- i kopolimerów dla sektora tworzyw sztucznych i farb . Gliceryna jest wykorzystywana na wiele sposobów w branży kosmetycznej. Ponieważ jest dostępny w dużych ilościach w produkcji biodiesla, jest również wykorzystywany jako pasza dla zwierząt, energetycznie i na inne sposoby.
Procesy chemiczne
Oleochemia zachodzi głównie na grupie karboksylowej (-COOH) jako grupie funkcyjnej kwasów tłuszczowych. Jak dotąd, w niewielkim stopniu wykorzystywano chemię łańcucha kwasów tłuszczowych, z wyjątkiem oleju rycynowego , którego łańcuch kwasu tłuszczowego ma naturalnie grupę hydroksylową. Ich badania mogą mieć duży potencjał techniczny i są wspierane przez programy Federalnego Ministerstwa Żywności, Rolnictwa i Ochrony Konsumentów (BMELV).
Biogeniczne pochodzenie olejków sprawia, że są one predestynowane do zastosowań biotechnologicznych , co również zostało dotychczas mało zbadane.
Reakcje na grupie karboksylowej
hydroliza
Przez hydrolizę z triglicerydów uzyskuje kwasów tłuszczowych i glicerolu :
Reakcję można przeprowadzić z katalizą kwasową lub zasadą. Późniejsza chemia kwasów tłuszczowych jest zróżnicowana. Obejmuje produkcję nitryli i ich produktów ubocznych, amidów kwasów tłuszczowych i chlorków kwasowych .
Transestryfikacja
Reakcja tłuszczów i olejów z alkoholem nazywana jest transestryfikacją. Proces ten jest wykorzystywany na skalę przemysłową do produkcji biodiesla. Ta reakcja jest również prowadzona w technologii katalizy zasadowej. Po pełnej konwersji triacylogliceryd jest przekształcany w trzy estry metylowe kwasów tłuszczowych (FAME), które tworzą biodiesel i cząsteczkę gliceryny jako produkt uboczny .
Powstałe estry metylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych mogą wejść w szeroki zakres reakcji wtórnych , takich jak uwodornienie , metateza i epoksydacja .
Zmydlanie
Zmydlania jest jedną z najstarszych znanych procesów chemicznych człowieka i było od Sumeryjczycy stosowane. Trigliceryd (= triester gliceryny) jest przekształcany zasadą - w tym przypadku roztworem wodorotlenku sodu - w sól metalu (tutaj sól sodową ) kwasu tłuszczowego. Otrzymane w ten sposób mydło (= sole sodowe kwasów tłuszczowych) jest jednym z anionowych środków powierzchniowo czynnych . R 1 , R 2 i R 3 reszty organylowe ( reszty alkilowe lub alkenylowe) kwasów tłuszczowych:
Uwodornienie
Uwodornienie estrów metylowych prowadzi do alkoholi tłuszczowych , które odgrywają ważną rolę jako surowiec do produkcji anionowych środków powierzchniowo czynnych. Przez etoksylowanie , a następnie sulfonowanie gazowym trójtlenkiem siarki prowadzi do laurylowy siarczany , które są stosowane do wytwarzania produktów do pielęgnacji ciała.
Innym zastosowaniem alkoholi tłuszczowych jest produkcja alkilopoliglikozydów , środka powierzchniowo czynnego z resztą cukrową (cukrowym środkiem powierzchniowo czynnym) jako grupą hydrofilową .
Reakcje na łańcuchu węglowym
metateza
W wyniku metatezy nienasyconych Fettsäureestern uzyskuje się szeroką gamę produktów wtórnych, takich jak nienasycony kwas dikarboksylowy i wewnętrzne olefiny . Etenoliza sprawia, że estry kwasów tłuszczowych ω-nienasyconych stają się dostępne, a produktem ubocznym są α-olefiny. Te dwa produkty mogą z kolei być stosowane jako składniki w kopolimeryzacji komponentu w polimeryzacji z etylenem z wykorzystaniem procesu Zieglera-Natty , a tym samym prowadzić do funkcjonalizowanego polietylenu .
Epoksydacja
Nienasycone estry metylowe można epoksydować w reakcji Prileschajewa z organicznym kwasem nadtlenokarboksylowym i można je stosować jako stabilizatory PVC lub jako reaktywne rozpuszczalniki w chemii farb.
Procesy petrochemiczne
Oleochemia zajmuje się również produkcją oleochemikaliów na bazie petrochemii. Przykładem tego jest produkcja gliceryny z propylenu na etapach chlorku allilu , dichlorohydryny i epichlorohydryny , którą można przekształcić w glicerynę za pomocą roztworu wodorotlenku sodu .
Zobacz też
literatura
- Siegfried Warwel, Nikolaus Weber: Lipidy jako żywność funkcjonalna. Landwirtschaftsverlag, Münster 2002, ISBN 3-7843-0495-8 .
linki internetowe
Indywidualne dowody
- ↑ Skład kwasów tłuszczowych ważnych roślinnych i zwierzęcych tłuszczów i olejów jadalnych .
- ↑ Wyzwania dla hodowli roślin jako surowców odnawialnych .
- ↑ Międzynarodowa: Światowa produkcja nasion oleistych. W: soystats.com. American Soybean Association, dostęp 6 listopada 2017 .
- ↑ Deutsche Molasse Handelsgesellschaft mbH (DMH): Co to jest gliceryna? ( Pamiątka z oryginałem od 2 lutego 2010 w Internet Archive ) Info: archiwum Link został automatycznie wstawiony i jeszcze nie sprawdzone. Sprawdź oryginalny i archiwalny link zgodnie z instrukcjami, a następnie usuń to powiadomienie. Strona informacyjna, dostęp 11 lutego 2010.
- ↑ Program finansowania surowców odnawialnych ( Pamiątka po oryginale z 18 sierpnia 2010 w Internet Archive ) Informacje: Link do archiwum został automatycznie wstawiony i jeszcze nie został sprawdzony. Sprawdź oryginalny i archiwalny link zgodnie z instrukcjami, a następnie usuń to powiadomienie. (Program Federalnego Ministerstwa Żywności, Rolnictwa i Ochrony Konsumentów).
- ↑ Siegfried Warwel: Metathesis in oleochemistry (PDF; 161 kB).
- ↑ Mark Rüsch gen. Klaas: Epoksydowane kwasy tłuszczowe i trójglicerydy. ( Pamiątka z 16 stycznia 2014 w Internet Archive ) W: Bieżąca kronika filmowa GDCh. 2008 (wersja z archiwum internetowego z 16 stycznia 2014).
- ^ Karlheinz Hill, Manfred Weuthen: Alkylglucoside - środki powierzchniowo czynne z cukru i oleju roślinnego. W: Spectrum of Science. Nr 6, 1994.
- ^ PB van Dam, M. C. Mittelmeijer, C. Boelhouwer: Metateza estrów nienasyconych kwasów tłuszczowych za pomocą jednorodnego katalizatora z sześciochlorkiem wolframu i tetrametylocyną. W: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr 22, 1972, strony 1221-1222. doi: 10.1039 / C39720001221 .